BUTEN: VLASTNOSTI, CHEMICKÁ STRUKTURA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2026

Butenu je název pro sérii čtyř izomerů s chemickým vzorcem C ₄ H ₈. Jsou to alkeny nebo olefiny, to znamená, že mají ve své struktuře dvojnou vazbu C = C. Kromě toho se jedná o uhlovodíky, které se nacházejí v ropných polích nebo vznikají tepelným krakováním a získávají produkty s nižší molekulovou hmotností.

Čtyři izomery reagují s kyslíkem a uvolňují teplo a žlutý plamen. Stejně tak mohou reagovat se širokým spektrem malých molekul, které zvyšují jejich dvojnou vazbu.

Zdroj: Ben Mills z Wikipedie

Jaké jsou však izomery butenu? Horní obrázek představuje strukturu s bílou (vodíkovou) a černou (uhlíkovou) koulí pro 1-buten. 1-buten je nejjednodušší izomer C ₄ H ₈ uhlovodík. Všimněte si, že existuje osm bílých koulí a čtyři černé koule, což souhlasí s chemickým vzorcem.

Další tři izomery jsou cis a trans 2-buten a iso-buten. Všechny vykazují velmi podobné chemické vlastnosti, ačkoli jejich struktura způsobuje změny fyzikálních vlastností (teploty tání a teploty varu, hustoty atd.). Také jejich IR spektra mají podobné vzorce absorpčních pásů.

Hovorově se 1-buten nazývá buten, i když 1-buten odkazuje pouze na jediný izomer a ne na obecný název. Tyto čtyři organické sloučeniny jsou plyny, ale mohou zkapalňovat při vysokých tlacích nebo kondenzovat (a dokonce krystalizovat) se snížením teploty.

Jsou zdrojem tepla a energie, činidel pro syntézu dalších organických sloučenin a především nezbytných pro výrobu umělého kaučuku po syntéze butadienu.

Butenové vlastnosti

Molekulární váha

56,106 g / mol. Tato hmotnost je stejná pro všechny izomery obecného vzorce C ₄ H ₈.

Fyzikální aspekty

Je to bezbarvý a hořlavý plyn (stejně jako ostatní izomery) a má relativně aromatický zápach.

Bod varu

Body varu pro izomery butenu jsou následující:

1-Buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-Methylpropen: -6,9 ° C

Bod tání

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-Methylpropen: -140,4 ° C

Rozpustnost

Buten je díky své nepolární povaze velmi nerozpustný ve vodě. Dokonale se však rozpustí v některých alkoholech, benzenu, toluenu a etherech.

Hustota

0,577 při 25 ° C Proto je méně hustá než voda a v nádobě by byla umístěna nad ní.

Reaktivita

Stejně jako jakýkoli jiný alken je jeho dvojná vazba náchylná k přidání molekul nebo oxidaci. Toto dělá buten a jeho isomery reaktivní. Na druhé straně jsou to hořlavé látky, a proto při přehřátí reagují s kyslíkem ve vzduchu.

Chemická struktura

Horní obrázek představuje strukturu 1-butenu. Vlevo můžete vidět umístění dvojné vazby mezi prvním a druhým uhlíkem. Molekula má lineární strukturu, i když se oblast kolem C = C vazbu je plochý v důsledku sp ² hybridizaci těchto atomů uhlíku.

Pokud by se 1-butenová molekula otáčela o úhel 180 °, měla by stejnou molekulu bez zjevných změn, proto jí chybí optická aktivita.

Jak by interagovaly jeho molekuly? Vazby CH, C = C a CC jsou svou povahou nepolární, takže žádný z nich nespolupracuje při tvorbě dipólového okamžiku. V důsledku toho, CH ₂ = CH-CH ₂ CH ₃ molekuly, musí komunikovat přes London rozptylu sil.

Pravý konec butenu vytváří okamžité dipóly, které v krátké vzdálenosti polarizují sousední atomy sousední molekuly. Levý konec vazby C = C interaguje vzájemným překrýváním mraků π jeden nad druhým (jako dva oplatky nebo listy).

Protože molekulární kostra tvoří čtyři atomy uhlíku, jejich interakce jsou sotva dost, aby kapalná fáze měla teplotu varu -6 ° C.

Konstituční a geometrické izomery

Zdroj: Gabriel Bolívar

1-buten má molekulární vzorec C ₄ H ₈; Jiné sloučeniny však mohou mít ve své struktuře stejný podíl atomů C a H.

Jak je to možné? Pokud je struktura 1-butenu pozorně sledována, mohou být substituenty na uhlících C = C vyměněny. Tato výměna produkuje další sloučeniny ze stejné kostry. Kromě toho je poloha dvojné vazby mezi C-1 a C-2 se může pohybovat na C-2 a C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃, 2-buten.

V 2-butenu mohou být atomy H umístěny na stejné straně dvojné vazby, což odpovídá cis stereoisomeru; nebo v opačné prostorové orientaci, v trans stereoisomeru. Oba představují tzv. Geometrické izomery. Totéž platí pro skupiny –CH ₃.

Všimněte si také, že v případě, že H-atomů na jedné straně byly v CH vlevo ₃ CH = CHCH ₃ molekula a CH ₃ skupiny na straně druhé, měla by být získána ústavní izomer: CH ₂ = C (CH ₃) ₂, 2 -Methylpropen (také známý jako iso-buten).

Tyto čtyři sloučeniny mají stejný vzorec C ₄ H ₈, ale odlišné struktury. 1-Buten a 2-methylpropen jsou ústavní izomery; a cis a trans-2-buten, geometrické izomery mezi nimi (a konstituční vzhledem k ostatním).

Stabilita

Teplo spalování

Z výše uvedeného obrázku, který ze čtyř isomerů představuje nejstabilnější strukturu? Odpověď lze nalézt například v žáru spalování každé z nich. Při reakci s kyslíkem, izomer se vzorcem C ₄ H ₈ je transformován do CO ₂ uvolňuje voda a teplo:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Spalování je exotermické, takže čím více tepla je uvolňováno, tím je nestabilnější uhlovodík. Proto bude jeden ze čtyř izomerů, který uvolňuje nejméně tepla při spalování na vzduchu, nejstabilnější.

Teploty spalování pro čtyři isomery jsou:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-methylpropen: 2700 kJ / mol

Všimněte si, že 2-methylpropen je isomer, který uvolňuje nejméně tepla. Zatímco 1-buten je ten, který uvolňuje více tepla, což se projevuje ve větší nestabilitě.

Sterický a elektronický efekt

Tento rozdíl ve stabilitě mezi isomery lze odvodit přímo z chemické struktury. Podle alkenů získá ten, který má více R substituentů, větší stabilizaci své dvojné vazby. Tak, 1-buten je nejméně stabilní, protože sotva má substituent (-CH ₂ CH ₃); to znamená, že se jednou (RHC = CH ₂).

Cis a trans izomery 2-butenu se liší energií v důsledku Van der Wallova stresu způsobeného sterickým efektem. V cis izomer, obě CH ₃ skupiny na stejné straně dvojné vazby se vzájemně odpuzují, zatímco v trans-isomeru, které jsou dostatečně daleko od sebe navzájem.

Ale proč je tedy 2-methylpropen nejstabilnějším izomerem? Protože se elektronický efekt zasahuje.

V tomto případě, i když je disubstituovaný alken, obě CH ₃ skupiny jsou na stejném atomu uhlíku; ve vzájemné geminální poloze. Tyto skupiny stabilizovat uhlík dvojné vazby tím, že by část jejího elektronového oblaku (protože je relativně kyselý kvůli tomu, že sp ² hybridizaci).

Navíc ve 2-butenu mají jeho dva isomery pouze 2 ° uhlíky; zatímco 2-methylpropen obsahuje 3. uhlík, s vyšší elektronickou stabilitou.

Mezimolekulární síly

Stabilita čtyř izomerů se řídí logickým pořádkem, ale intermolekulární síly nikoli. Pokud se porovná jejich teplota tání a teplota varu, zjistí se, že neposlouchají stejný řád.

Dalo by se očekávat, že trans-2-buten bude představovat nejvyšší intermolekulární síly kvůli většímu povrchovému kontaktu mezi dvěma molekulami, na rozdíl od cis-2-butenu, jehož kostra nakreslí C. teplota (3,7 ° C), než trans izomer (0,96 ° C).

Podobné body varu pro 1-buten a 2-methylpropen by se daly očekávat, protože jsou strukturálně velmi podobné. V pevném stavu se však rozdíl radikálně mění. 1-Buten taje při -185,3 ° C, zatímco 2-methylpropen při -140,4 ° C.

Kromě toho cis-2-butenový izomer taje při -138,9 ° C, při teplotě velmi blízké 2-methylpropenomu, což může znamenat, že v pevné látce představují stejně stabilní uspořádání.

Z těchto údajů lze usoudit, že i když znají nejstabilnější struktury, nevrhají dostatečné světlo na to, jak intermolekulární síly působí v kapalině; a ještě více, v pevné fázi těchto izomerů.

Aplikace

-Buteny mohou být vzhledem ke svému spalovacímu teplu jednoduše použity jako zdroj tepla nebo paliva. Očekává se tedy, že plamen 1-butenu se zahřeje více než u ostatních isomerů.

-Může být použit jako organická rozpouštědla.

-Uchovávejte jako přísady ke zvýšení oktanové hladiny benzínu.

- Při organické syntéze se 1-buten podílí na výrobě dalších sloučenin, jako jsou: butylenoxid, 2-glutanol, sukcinimid a terc-butylmecaptan (používá se k získání charakteristického zápachu plynného plynu). Podobně, butadien (CH ₂ = CH-CH = CH ₂), mohou být získány z butenu izomerů, z nichž je syntetizován umělý kaučuk.

Kromě těchto syntéz bude rozmanitost produktů záviset na tom, které molekuly jsou přidány k dvojné vazbě. Například alkylhalogenidy mohou být syntetizovány, pokud reagují s halogeny; alkoholy, pokud přidávají vodu v kyselém prostředí; a terc-butylestery, pokud přidávají alkoholy s nízkou molekulovou hmotností (jako je methanol).

Reference

1. Francis A. Carey. Organická chemie. Karboxylové kyseliny. (šesté vydání, strany 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene Převzato z: es.wikipedia.org
3. YPF. (Červenec 2017). Buten nás.. Převzato z: ypf.com
4. William Reusch. (5. května 2013). Adiční reakce alkenů. Obnoveno z: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Buten. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov