KETONY: TYPY, VLASTNOSTI, NÁZVOSLOVÍ, POUŽITÍ A PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto ketony jsou organické sloučeniny, které mají karbonylovou skupinu (-CO). Jsou to jednoduché sloučeniny, ve kterých je uhlík karbonylové skupiny navázán na dva atomy uhlíku (a jejich substituční řetězce). Ketony jsou „jednoduché“, protože nemají reaktivní skupiny jako –OH nebo –Cl připojené k uhlíku.

Ketony, které jsou považovány za polární sloučeniny, jsou často rozpustné a těkavé, což z nich činí dobrá rozpouštědla a přísady pro parfémy. Kromě toho se snadno připravují, relativně stabilní a mají vysokou reaktivitu, což z nich činí téměř dokonalý meziprodukt pro přípravu složitějších organických sloučenin.

Obecný vzorec ketonů

Konečně, eliminace ketonů z lidského těla je často spojena s nízkou hladinou cukru v krvi (v diabetických případech a / nebo při extrémním půstu), což může pacientovi způsobit vážné zdravotní problémy.

Obecný vzorec ketonů

Ketony jsou karbonylové sloučeniny, ve kterých je tato skupina spojena se dvěma uhlovodíkovými skupinami; mohou to být alkylové skupiny, benzenové kruhové skupiny nebo obojí.

Keton může být představován jednoduše jako R- (C = O) -R ', kde R a R' jsou libovolné dva uhlovodíkové řetězce (alkany, alkeny, alkyny, cykloalkany, deriváty benzenu a další). Neexistují žádné ketony s vodíkem připojeným k karbonylové skupině.

Existuje celá řada metod pro přípravu ketonů v průmyslovém a laboratorním prostředí; Dále je důležité si uvědomit, že ketony mohou být syntetizovány různými organismy, včetně lidí.

V průmyslu zahrnuje nejběžnější způsob syntézy ketonů oxidaci uhlovodíků, obvykle za použití vzduchu. V malém měřítku se ketony obvykle připravují oxidací sekundárních alkoholů, což vede ke vzniku ketonu a vody jako produktů.

Kromě těchto nejběžnějších metod mohou být ketony syntetizovány prostřednictvím alkenů, alkinů, solí dusíkatých sloučenin, esterů a mnoha dalších sloučenin, což usnadňuje jejich získání.

Druhy ketonů

Existuje několik klasifikací pro ketony, záleží především na substituentech na jejich řetězcích R. Nejběžnější klasifikace těchto látek jsou uvedeny níže:

Podle struktury vašeho řetězce

V tomto případě je keton klasifikován podle struktury svého řetězce: alifatické ketony jsou ty, které mají dva radikály R a R ', které mají formu alkylových radikálů (alkany, alkeny, alkyny a cykloalkany).

Na druhé straně, aromatické jsou ty, které tvoří benzenové deriváty, zatímco jsou stále ketony. Konečně, smíšené ketony jsou ty, které mají R alkylovou skupinu a R 'arylovou skupinu, nebo naopak.

Zleva doprava: propanon, benzofhron a fenylmethylbutanon. Obrázky z wikimedia commons.

Podle symetrie jeho radikálů

V tomto případě se studují zbytky R a R 'substituenty karbonylové skupiny; když jsou totožné (identické), keton se nazývá symetrický; ale když se liší (jako většina ketonů), nazývá se to asymetrická.

Obrázky přes wikimedia commons.

Podle nasycení jeho radikálů

Ketony lze také klasifikovat podle nasycení jejich uhlíkových řetězců; Pokud jsou ve formě alkanů, nazývá se keton nasycený keton. Místo toho, pokud jsou řetězce nalezeny jako alkeny nebo alkiny, keton se nazývá nenasycený keton.

Na levém ethanu, na pravém acetylenu. Obrázky přes wikimedia commons.

Dicetons

Toto je samostatná třída ketonu, protože řetězce tohoto ketonu mají ve své struktuře dvě karbonylové skupiny. Některé z těchto ketonů mají jedinečné vlastnosti, jako je delší délka vazby uhlíku.

Například diketony odvozené od cyklohexanu jsou známé jako chinony, což jsou pouze dva: ortho-benzochinon a para-benzochinon.

ortho-benzochinon. Surachit na anglické Wikipedii / Public domain

Fyzikální a chemické vlastnosti ketonů

Ketony, stejně jako většina aldehydů, jsou kapalné molekuly a mají řadu fyzikálních a chemických vlastností, které se liší v závislosti na délce jejich řetězců. Jeho vlastnosti jsou popsány níže:

Bod varu

Ketony jsou vysoce těkavé, značně polární a nemohou darovat atomy vodíku za vodíkové vazby (nemají atomy vodíku připojené ke své karbonylové skupině), takže mají vyšší body varu než alkeny a ethery, ale nižší než alkoholy stejné molekulové hmotnosti.

Bod varu ketonu se zvyšuje se zvětšováním velikosti molekuly. To je způsobeno zásahem van der Waalsových sil a dipól-dipólových sil, které vyžadují větší množství energie k oddělení přitažených atomů a elektronů v molekule.

Rozpustnost

Rozpustnost ketonů má zčásti silný vliv na schopnost těchto molekul přijímat vodíky na jejich atom kyslíku a vytvářet tak vodíkovou vazbu s vodou. Kromě toho se mezi ketony a vodou vytvářejí přitahovací, disperzní a dipól-dipól, což zvyšuje jejich rozpustný účinek.

Ketony ztrácejí svou rozpustnost, čím větší je jejich molekula, protože začnou potřebovat více energie k rozpuštění ve vodě. Jsou také rozpustné v organických sloučeninách.

Kyselost

Díky své karbonylové skupině mají ketony kyselý charakter; To se děje kvůli rezonanční stabilizační kapacitě této funkční skupiny, která se může vzdát protonů ze své dvojné vazby za vzniku konjugované báze zvané enol.

Reaktivita

Ketony jsou součástí velkého počtu organických reakcí; K tomu dochází v důsledku citlivosti jeho karbonylového uhlíku na nukleofilní adici, kromě její polarity.

Jak je uvedeno výše, díky velké reaktivitě ketonů se z nich stává uznávaný meziprodukt, který slouží jako základ pro syntézu jiných sloučenin.

Nomenklatura

Ketony jsou pojmenovány podle priority nebo důležitosti karbonylové skupiny v celé molekule, takže pokud máte molekulu řízenou karbonylovou skupinou, je keton pojmenován přidáním přípony „- jeden“ ke jménu uhlovodíku.

Hlavní řetězec je považován za řetězec s nejdelší karbonylovou skupinou a potom je pojmenována molekula. Pokud karbonylová skupina nemá přednost před ostatními funkčními skupinami v molekule, pak je identifikována "-oxo".

U komplikovanějších ketonů může být pozice funkční skupiny identifikována číslem a v případě diketonů (ketony se dvěma identickými substituenty R a R ') je molekula pojmenována s příponou „-dion“.

Nakonec slovo „keton“ může být také použito po identifikaci radikálových řetězců navázaných na karbonylovou funkční skupinu.

Rozdíl mezi aldehydy a ketony

Největší rozdíl mezi aldehydy a ketony je přítomnost atomu vodíku připojeného ke karbonylové skupině v aldehydech.

Tento atom má důležitý účinek, když zahrnuje molekulu v oxidační reakci: aldehyd bude tvořit karboxylovou kyselinu nebo sůl karboxylové kyseliny v závislosti na tom, zda k oxidaci dochází za kyselých nebo bazických podmínek.

Na druhé straně keton tento vodík nemá, takže nedochází k minimálním krokům nezbytným k oxidaci.

Existují způsoby oxidace ketonu (s oxidačními činidly mnohem silnějšími, než jsou ty, které se obvykle používají), ale tyto rozbijí molekulu ketonu a nejdříve ji rozdělí na dvě nebo více částí.

Průmyslová použití a v každodenním životě

V průmyslu jsou ketony často pozorovány v parfémech a barvách, přičemž hrají roli stabilizátorů a konzervačních látek, které zabraňují degradaci dalších složek směsi; oni také mají široké spektrum jako rozpouštědla v těch průmyslových odvětvích, která vyrábějí výbušniny, barvy a textilie, stejně jako léčiva.

Aceton (nejmenší a nejjednodušší keton) je celosvětově uznávaným rozpouštědlem a používá se jako odstraňovač barvy a ředidlo.

V přírodě se ketony mohou objevit jako cukry, nazývané ketózy. Ketózy jsou monosacharidy, které obsahují jeden keton na molekulu. Nejznámější ketózou je fruktóza, cukr obsažený v ovoci a medu.

Biosyntéza mastných kyselin, ke které dochází v cytoplazmě živočišných buněk, nastává také působením ketonů. A konečně, jak bylo uvedeno výše, může dojít ke zvýšení ketonů v krvi po půstu nebo v diabetických případech.

Příklady ketonů

Butanon (C4H

Butanonová molekula. Zdroj: Pixabay.

Tato kapalina, také známá jako MEK (nebo MEC), se v průmyslu vyrábí ve velkém měřítku a používá se jako rozpouštědlo.

Cyklohexanon (C

Molekula cyklohexanonu. Benjah-bmm27 / public domain

Tento keton je vyráběn ve velkém měřítku a používá se jako předchůdce syntetického materiálu nylon.

Testosteron (C

Molekula testosteronu. Wikimedia commons

Je to hlavní mužský pohlavní hormon a anabolický steroid, který se nachází ve většině obratlovců.

Progesteron (C

Medroxyprogesteronacetát, složka cyklofeminu

Endogenní steroid a pohlavní hormon zapojený do menstruačního cyklu, těhotenství a embryogeneze u lidí a jiných druhů.

Reference

1. Wikipedia. (sf). Ketone. Citováno z en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Ketone. Citováno z britannica.com
3. University, MS (sf). Aldehydy a ketony. Citováno z chemie.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Představujeme Aldehydy a ketony. Citováno z chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Ketony. Citováno z chem.ucalgary.ca