CYKLOALKENY: CHEMICKÁ STRUKTURA, VLASTNOSTI, NOMENKLATURA - CHEMIE - 2025

Tyto cykloalkeny patří do skupiny binárních organických sloučenin; to znamená, že se skládají pouze z uhlíku a vodíku. Konec "ene" znamená, že mají ve své struktuře dvojnou vazbu, která se nazývá nenasycení nebo nedostatek vodíku (naznačuje, že ve vzorci je nedostatek vodíku).

Jsou součástí organických sloučenin nenasycených lineárních řetězců nazývaných alkeny nebo olefiny, protože mají mastný (olejovitý) vzhled, ale rozdíl je v tom, že cykloalkeny mají uzavřené řetězce, tvořící cykly nebo kruhy.

Cyklopropen, typ cykloalkenu

Stejně jako v alkenech odpovídá dvojná vazba vazbě σ (sigma s vysokou energií) a vazbě π (nižší energie pi). Je to tato poslední vazba, která umožňuje reaktivitu nastat díky své snadnosti při lámání a tvorbě volných radikálů.

Mají obecný vzorec, který je C _n H _2n-2. V tomto vzorci n označuje počet atomů uhlíku, které má struktura. Nejmenší cykloalken je cyklopropen, což znamená, že má pouze 3 atomy uhlíku a jednoduchou dvojnou vazbu.

Chcete-li získat strukturu s počtem atomů uhlíku = 3 pomocí vzorce C _n H _{N-2, je} stačí vyměnit n o 3, čímž se získá následující molekulární vzorec:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

Pak je zde cyklus se 3 atomy uhlíku a 4 atomy vodíku, stejný jako na obrázku.

Tyto chemické sloučeniny jsou velmi užitečné na průmyslové úrovni díky jejich snadné tvorbě nových látek, jako jsou polymery (kvůli přítomnosti dvojné vazby), nebo pro získání cykloalkanů se stejným počtem atomů uhlíku, které jsou prekurzory pro tvorbu dalších sloučenin.

Chemická struktura

Cykloalkeny mohou mít ve své struktuře jednu nebo více dvojných vazeb, které musí být odděleny jednoduchou vazbou; toto je známé jako struktura konjugátu. Jinak se mezi nimi vytvoří odpudivé síly, které způsobí rozpad molekuly.

Pokud má cykloalken v chemické struktuře dvě dvojné vazby, říká se, že jde o „dien“. Pokud má tři dvojné vazby, jedná se o „trien“. A pokud existují čtyři dvojné vazby, mluvíme o „tetraenu“ atd.

Energeticky nejstabilnější struktury nemají ve svém cyklu mnoho dvojných vazeb, protože molekulární struktura je zkreslena kvůli velkému množství energie způsobené pohybujícími se elektrony v ní.

Jedním z nejdůležitějších trienů je cyklohexatrien, sloučenina, která má šest atomů uhlíku a tři dvojné vazby. Tato sloučenina patří do skupiny prvků zvaných arény nebo aromatické látky. Tak je tomu například mezi naftalenem, fenanthrenem a anthracenem.

Nomenklatura

K pojmenování cykloalkenů je třeba vzít v úvahu normy podle Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC):

Cykloalken s jednoduchou dvojnou vazbou a bez alkylových nebo radikálových substituentů

- Počítá se počet uhlíků v cyklu.

- Je napsáno slovo „cyklus“, za nímž následuje kořen, který odpovídá počtu atomů uhlíku (mezi jinými met, et, prop, ale pent,) a končí „eno“, protože odpovídá alkenu.

Cykloalkeny se dvěma nebo více dvojnými vazbami a bez alkylových nebo radikálových substituentů

Uhlíkový řetězec je očíslován tak, že dvojné vazby jsou umístěny mezi dvěma po sobě následujícími čísly s nejnižší možnou hodnotou.

Čísla jsou psána oddělena čárkami. Po dokončení číslování se vytvoří spojovník, který oddělí čísla od písmen.

Poté se napíše slovo „cyklus “, za nímž následuje kořen, který odpovídá počtu atomů uhlíku, které má struktura. Napište písmeno „a“ a poté napište počet dvojných svazků pomocí předpon di (dva), tri (tři), tetra (čtyři), penta (pět) atd. Končí příponou „eno“.

Následující příklad ukazuje dvě výčty: jedno v červené a druhé v modré.

Číslování v červeném kruhu ukazuje správnou formu podle standardů IUPAC, zatímco jedno v modrém kruhu není správné, protože dvojitá vazba není zahrnuta mezi po sobě jdoucími čísly menší hodnoty.

Následující tabulka ukazuje nejdůležitější reakce cykloalkenů:

Pokud je jeden z atomů uhlíku, který má dvojnou vazbu, nahrazen radikálem, vodík z reakčního činidla se připojí k uhlíku, který má větší počet atomů vodíku. Tomu se říká Markovnicovo pravidlo.

Příklady

Cyklohexen: C6H10.

Cyklobuten: C4H6.

Cyklopenten: C5H8.

1,5-cyklooktadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktetraen: C8H8.

Cyklopropen

Cycloheptene

Reference

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffovo pravidlo: Co řekl a kdy to řekl? J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organická chemie: Krátký kurz, (deváté vydání), Mexiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4. vydání), Mexiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. vydání), Španělsko, Addison Wesley Iberoamericana