CYKLOBUTAN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ A SYNTÉZA - CHEMIE - 2025

Cyklobutan je uhlovodík sestávající z cykloalkanu čtyři atomy uhlíku, se s molekulovým vzorcem C ₄ H ₈. Může být také nazýván tetramethylenovou skupinu, za to, že existují čtyři jednotky, CH ₂, které tvoří kruh s čtvercovým geometrií, ale jméno cyklobutan je přijat a známé.

Při pokojové teplotě je to bezbarvý hořlavý plyn, který hoří jasným plamenem. Jeho nejprimitivnější použití je jako zdroj tepla při spalování; její strukturální základna (čtverec) však zahrnuje hluboké biologické a chemické aspekty a nějakým způsobem přispívá k vlastnostem těchto sloučenin.

Molekula cyklobutanu v napjaté konformaci. Zdroj: Jynto.

Horní obrázek ukazuje molekulu cyklobutanu se čtvercovou strukturou. V další části vysvětlíme, proč je tato konformace nestabilní, protože její vazby jsou těsné.

Po cyklopropanu je to nejstabilnější cykloalkan, protože čím menší je velikost kruhu, tím reaktivnější bude. Cyklobutan je tedy nestabilnější než cykly pentanu a hexanu. Je však zvědavé svědčit ve svých derivátech jádro nebo čtvercové srdce, které, jak bude vidět, je dynamické.

Struktura cyklobutanu

Na prvním obrázku byla struktura cyklobutanu oslovena jako jednoduchý karbonizovaný a hydrogenovaný čtverec. Nicméně, v tomto dokonalý čtverec jsou orbitaly trpí těžkou kroucení z původních úhlů: jsou od sebe odděleny v úhlu 90 ° ve srovnání s 109.5º na atomu uhlíku sp ³ hybridizací (úhlová napětí).

Sp ³ atomy uhlíku jsou čtyřboký, a pro některé čtyřstěnů, že by bylo obtížné ohnout jejich orbitaly tolik k vytvoření úhlu 90 °; ale pro uhlíky s hybridizací sp ² (120 °) a sp (180 °) by bylo ještě více odchýlení jejich původních úhlů. Z tohoto důvodu cyklobutan má v podstatě sp ³ atomy uhlíku.

Také atomy vodíku jsou velmi blízko sebe, zatmění ve vesmíru. To má za následek zvýšení sterické zábrany, která oslabuje předpokládaný čtverec v důsledku jeho vysokého torzního napětí.

Úhlová a torzní napětí (zapouzdřená v termínu „prstencové napětí“) proto činí tuto konformaci za normálních podmínek nestabilní.

Molekula cyklobutanu se bude snažit redukovat obě napětí a k dosažení tohoto cíle přijme to, co je známé jako motýl nebo zvrásněná (anglicky, zvrásněná) konformace.

Motýl nebo vrásčitá konformace

Konformace cyklobutanu. Zdroj: Smokefoot.

Skutečné konformace cyklobutanu jsou uvedeny výše. U nich klesá úhlové a torzní napětí; protože, jak je vidět, nyní nejsou všechny atomy vodíku zatměny. Jsou zde však náklady na energii: úhel jejích vazeb je naostřen, to znamená, že klesá z 90 na 88 °.

Všimněte si, že to lze přirovnat k motýlu, jehož trojúhelníková křídla jsou tvořena třemi atomy uhlíku; a čtvrté, umístěné pod úhlem 25 ° vůči každému křídlu. Obousměrné šipky označují rovnováhu mezi oběma konforméry. Je to, jako by motýl šel dolů a nahoru po křídlech.

Na druhé straně u derivátů cyklobutanu by se očekávalo, že toto mávání bude mnohem pomalejší a prostorově omezené.

Intermolekulární interakce

Předpokládejme, že na chvíli na čtverce zapomenete, a místo toho jsou nahrazeny sycenými motýly. Ty v jejich křídlech mohou být drženy pohromadě pouze v tekutině londýnskými rozptylovacími silami, které jsou úměrné ploše jejich křídel a jejich molekulové hmotnosti.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvý plyn.

Molekulová hmotnost

56,107 g / mol.

Bod varu

12,6 ° C V chladných podmínkách by se tedy s ním mohlo v zásadě zacházet jako s jakoukoli kapalinou; s jediným detailem, že by byl vysoce těkavý, a jeho páry by stále představovaly riziko, které je třeba vzít v úvahu.

Bod tání

-91 ° C

bod vznícení

50 ° C v uzavřené sklenici.

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě, což není překvapivé vzhledem k jeho nepolární povaze; ale je mírně rozpustný v alkoholech, etheru a acetonu, což jsou méně polární rozpouštědla. Očekává se, že bude rozpustný (i když není uveden) logicky v nepolárních rozpouštědlech, jako je chlorid uhličitý, benzen, xylen atd.

Hustota

0,7125 při 5 ° C (vzhledem k 1 vodě).

Hustota par

1,93 (ve vztahu k 1 vzduchu). To znamená, že je hustší než vzduch, a proto, pokud neexistují proudy, nebude mít tendenci stoupat.

Tlak páry

1180 mmHg při 25 ° C

Index lomu

1,3625 při 290 ° C

Entalpie spalování

-655,9 kJ / mol.

Teplo formace

6,6 kcal / mol při 25 ° C

Syntéza

Cyklobutan je syntetizován hydrogenací cyklobutadienu, jehož struktura je téměř stejná, s jediným rozdílem, že má dvojnou vazbu; a proto je ještě reaktivnější. Toto je možná nejjednodušší syntetická cesta, jak ji získat, nebo alespoň pouze k ní a ne k derivátu.

Jeho získání v ropě je nepravděpodobné, protože by nakonec reagovalo takovým způsobem, že by přerušilo kruh a vytvořilo přímkový řetězec, tj. N-butan.

Další metodou pro získání cyklobutan spočívá ve značném ultrafialové záření na molekuly ethylenu, CH ₂ = CH ₂, které dimerizaci. Tato reakce je preferována fotochemicky, ale ne termodynamicky:

Syntéza cyklobutanu ultrafialovým zářením. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Obrázek nahoře velmi dobře shrnuje to, co bylo řečeno v předchozím odstavci. Kdyby měl například ethylen například nějaké dva alkeny, získal by se substituovaný cyklobutan; nebo co je stejné, derivát cyklobutanu. Ve skutečnosti bylo tímto způsobem syntetizováno mnoho derivátů se zajímavými strukturami.

Jiné deriváty však zahrnují řadu komplikovaných syntetických kroků. Proto jsou cyklobutany (jak se jejich deriváty nazývají) předmětem studia organických syntéz.

Aplikace

Samotný cyklobutan nemá jiné využití než sloužit jako zdroj tepla; ale její deriváty vstupují do složitých oborů organické syntézy s aplikacemi ve farmakologii, biotechnologii a medicíně. Příkladem cyklobutanů jsou penitrémy a grandisol, aniž by se ponořily do příliš složitých struktur.

Cyklobutany mají obecně vlastnosti, které jsou prospěšné pro metabolismy bakterií, rostlin, mořských bezobratlých a hub. Jsou biologicky aktivní, a proto jsou jejich použití velmi různorodá a obtížně specifikovatelná, protože každé z nich má svůj zvláštní účinek na určité organismy.

Grandisol - příklad derivátu cyklobutanu. Zdroj: Jynto.

Například Grandisol je feromon z weevilu (druh brouka). Nad a konečně je znázorněna jeho struktura, považovaná za monoterpen s čtvercovou základnou cyklobutanu.

Reference

1. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (11 ^th edition). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyklobutan. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, 29. listopadu). Fyzikální vlastnosti cykloalkanů. Chemistry LibreTexts. Obnoveno z: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyklobutanové fyzikální vlastnosti a teoretická studia. Katedra chemie, Yale University.
7. Klement Foo. (sf). Cyklobutany v organické syntéze. Obnoveno z: scripps.edu
8. Myers. (sf). Syntéza cyklobutanů. Chem 115. Získáno z: hwpi.harvard.edu