CYKLOHEXEN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Cyklohexen je alken nebo cyklický olefin se k molekulovým vzorcem C ₆ H ₁₀. Skládá se z bezbarvé kapaliny, nerozpustné ve vodě a mísitelné s mnoha organickými rozpouštědly. Vyznačuje se hořlavostí a v přírodě se obvykle vyskytuje v uhelném dehtu.

Cyklohexen je syntetizován částečnou hydrogenací benzenu a dehydratací alkoholu cyklohexanolu; to je, více oxidovaná forma. Stejně jako jiné cykloalkeny podléhá elektrofilní a adiční reakci s volnými radikály; například, halogenační reakce.

Molekula cyklohexenu. Zdroj: NEUROtiker.

Tento cyklický alken (horní obrázek) vytváří azeotropické směsi (nerozdělitelné destilací), s nižšími alkoholy a kyselinou octovou. Při dlouhodobém skladování není příliš stabilní, protože se rozkládá působením slunečního záření a ultrafialového záření.

Cyklohexen se používá jako rozpouštědlo, a proto má četné aplikace, jako například: stabilizátor benzinu s vysokým oktanem a pro extrakci olejů.

Nejdůležitější však je, že cyklohexen slouží jako meziprodukt a surovina pro získání četných vysoce užitečných sloučenin, včetně: cyklohexanonu, kyseliny adipové, kyseliny maleinové, cyklohexanu, butadienu, kyseliny cyklohexylkarboxylové atd.

Struktura cyklohexenu

Struktura cyklohexenu. Zdroj: Kemikungen

Horní obrázek ukazuje strukturu cyklohexenu s modelem sfér a tyčí. Všimněte si šestikarbonového kruhu a dvojné vazby, což jsou obě nenasycené sloučeniny. Z tohoto pohledu se zdá, že prstenec je plochý; ale není to vůbec.

Za prvé, uhlíky dvojné vazby mají sp ² hybridizaci, který jim dává trigonální planimetrie. Proto jsou tyto dva atomy uhlíku a ty, které k nim sousedí, ve stejné rovině; zatímco dva uhlíky na opačném konci (k dvojné vazbě) jsou nad a pod uvedenou rovinou.

Obrázek níže dokonale ilustruje to, co bylo právě vysvětleno.

Čelní pohled na strukturu cyklohexenu. Zdroj: Ben Mills.

Všimněte si, že černý pruh se skládá ze čtyř uhlíků: dvou dvojných vazeb a ostatních sousedních. Exponovaná perspektiva je ta, která by byla získána, kdyby divák umístil své oko přímo před dvojitou vazbu. Je pak vidět, že uhlík je nad a pod touto rovinou.

Protože molekula cyklohexenu není statická, vymění se dva uhlíky: jeden klesne dolů, druhý stoupne nad rovinu. Takže byste očekávali, že se tato molekula bude chovat.

Intermolekulární interakce

Cyklohexen je uhlovodík, a proto jsou jeho intermolekulární interakce založeny na londýnských rozptylových silách.

Důvodem je skutečnost, že molekula je nepolární, nemá trvalý dipólový moment a její molekulová hmotnost je faktorem, který nejvíce přispívá k udržení její soudržnosti v kapalině.

Podobně dvojná vazba zvyšuje stupeň interakce, protože se nemůže pohybovat se stejnou flexibilitou jako flexibilita ostatních uhlíků, a to zvýhodňuje interakci mezi sousedními molekulami. Z tohoto důvodu má cyklohexen mírně vyšší bod varu (83 ° C) než cyklohexan (81 ° C).

Vlastnosti

Chemická jména

Cyklohexen, tetrahydrobenzen.

Molekulární váha

82,146 g / mol.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Sladká vůně.

Bod varu

83 ° C při 760 mmHg.

Bod tání

-103,5 ° C

bod vznícení

-7 ° C (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný (213 mg / l).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem, benzenem, chloridem uhličitým, petroletherem a acetonem. Očekává se, že je schopen rozpouštět nepolární sloučeniny, jako některé alotropy uhlíku.

Hustota

0,810 g / cm ³ při 20 ° C

Hustota par

2,8 (vzhledem ke vzduchu odebranému jako 1).

Tlak páry

89 mmHg při 25 ° C

Automatické zapalování

244 ° C

Rozklad

Rozkládá se v přítomnosti solí uranu působením slunečního záření a ultrafialového záření.

Viskozita

0,625 mPascal při 25 ° C

Teplo spalování

3 751,7 kJ / mol při 25 ° C

Odpařovací teplo

30,46 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

26,26 mN / m.

Polymerizace

Za určitých podmínek může polymerizovat.

Prahová hodnota zápachu

0,6 mg / m ³.

Index lomu

1,4465 při 20 ° C

pH

7-8 při 20 ° C

Stabilita

Cyklohexen není při dlouhodobém skladování příliš stabilní. Vystavení světlu a vzduchu může způsobit tvorbu peroxidů. Je také nekompatibilní se silnými oxidačními činidly.

Reakce

- Cykloalkeny podléhají hlavně adičním reakcím, elektrofilním i s volnými radikály.

-Reaguje s bromem za vzniku 1,2-dibromcyklohexanu.

-Je rychle oxiduje v přítomnosti manganistanu draselného (KMnO ₄).

-Je schopen produkovat epoxid (cyklohexen oxid) v přítomnosti kyseliny peroxybenzoové.

Syntéza

Cyklohexen se vyrábí kyselou katalýzou cyklohexanolu:

Dehydratace cyklohexanolu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

Symbol Δ představuje tepla potřebného pro podporu k výstupu z OH skupinu jako molekuly vody v kyselém prostředí (OH ₂ ⁺).

Cyklohexen je také produkován částečnou hydrogenací benzenu; to znamená, že dvě z jeho dvojných vazeb přidávají molekulu vodíku:

Částečná hydrogenace benzenu. Zdroj: Gabriel Bolívar.

I když se reakce zdá být jednoduchá, vyžaduje vysoké tlaky H ₂ a katalyzátorů.

Aplikace

-Má užitečnost jako organické rozpouštědlo. Dále je to surovina pro výrobu kyseliny adipové, adipového aldehydu, kyseliny maleinové, cyklohexanu a kyseliny cyklohexylkarboxylové.

- Používá se při výrobě cyklohexanchloridu, sloučeniny používané jako meziprodukt při výrobě farmaceutických výrobků a kaučukové přísady.

-Cyklohexen se také používá při syntéze cyklohexanonu, suroviny pro výrobu léčiv, pesticidů, parfémů a barviv.

-Cyklohexen se podílí na syntéze aminocyklohexanolu, sloučeniny, která se používá jako povrchově aktivní látka a emulgátor.

- Kromě toho lze pro laboratorní přípravu butadienu použít cyklohexen. Tato sloučenina se používá při výrobě syntetického kaučuku, při výrobě pneumatik pro automobily a také při výrobě akrylových plastů.

-Cyklohexen je surovina pro syntézu lysinu, fenolu, polycykloolefinové pryskyřice a kaučukových přísad.

- Používá se jako stabilizátor benzinu s vysokým oktanovým číslem.

- Podílí se na syntéze vodotěsných povlaků, filmů odolných proti trhlinám a pojiv pro spojování povlaků.

Rizika

Cyklohexen není příliš toxická sloučenina, ale při kontaktu může způsobit zarudnutí kůže a očí. Vdechnutí může způsobit kašel a ospalost. Kromě toho může jeho požití způsobit ospalost, dušnost a nevolnost.

Cyklohexen se špatně vstřebává z gastrointestinálního traktu, takže při požití se neočekávají žádné závažné systémové účinky. Největší komplikací je nasávání dýchacích cest, které může způsobit chemickou pneumonii.

Reference

1. Joseph F. Chiang a Simon Harvey Bauer. (1968). Molekulární struktura cyklohexenu. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyklohexen: Nebezpečí, syntéza a struktura. Studie. Obnoveno z: study.com
3. Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chemie. (Vydání 5 ^ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cyklohexen. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Chemická kniha. (2019). Cyklohexen. Obnoveno z: chemicalbook.com
6. Síť toxikologických dat. (2017). Cyklohexen. Toxnet. Obnoveno z: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (sf). Strukturální vzorec pro cyklohexen je. Obnoveno z: chemoxy.com