CYKLOPENTAN (C5H10): STRUKTURA, VLASTNOSTI A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Cyklopentan je cyklický uhlovodík, cykloalkan specificky. Na druhé straně, to je organická sloučenina, jejíž molekulární vzorec je C ₅ H _10. lze vizualizovat jako uzavřeném provedení n pentan, s otevřeným řetězcem, ve které jsou jeho konce spojeny ztrátou dvou atomů vodíku.

Dolní obrázek ukazuje kostru cyklopentanu. Všimněte si, jak geometricky vypadá jeho kostra a tvoří pětiúhelníkový prsten. Její molekulární struktura však není plochá, nýbrž představuje záhyby, které usilují o stabilizaci a snížení napětí v kruhu. Cyklopentan je vysoce těkavá a hořlavá kapalina, ale ne tak hořlavá jako n-pentan.

Uhlíková kostra cyklopentanu. Zdroj: Ccroberts

Cyklopentan je díky své kapacitě rozpouštědla jedním z nejrozšířenějších rozpouštědel v chemickém průmyslu. Není překvapivé, že mnoho produktů se silnými pachy jej obsahuje ve svém složení, a proto jsou hořlavé. Používá se také jako nadouvadlo pro polyuretanové pěny používané v chladničkách.

Struktura cyklopentanu

Intermolekulární interakce

Molekulární struktura cyklopentanu představovaná modelem koule a tyče. Zdroj: Jynto

Na prvním obrázku byl zobrazen cyklopentanový skelet. Nahoře nyní vidíme, že je to více než jednoduchý pětiúhelník: atomy vodíku (bílé koule) vyčnívají na jeho okrajích, zatímco atomy uhlíku tvoří pětiúhelníkový kruh (černé koule).

Tím, že mají pouze vazby CC a CH, je jejich dipólový moment zanedbatelný, takže cyklopentanové molekuly nemohou vzájemně interagovat prostřednictvím dipól-dipólových sil. Místo toho jsou drženy pohromadě díky londýnským rozptylujícím silám, kdy se prsteny snaží naskládat na sebe.

Toto stohování nabízí o něco větší kontaktní plochu, než je k dispozici mezi lineárními n-pentanovými molekulami. V důsledku toho má cyklopentan vyšší bod varu než n-pentan a také nižší tlak par.

Disperzní síly jsou zodpovědné za to, že cyklopentan tvoří molekulární krystal, když je zmrazen při -94 ° C. Ačkoli není k dispozici mnoho informací o jeho krystalické struktuře, je polymorfní a má tři fáze: I, II a III, přičemž fáze II je poruchovou směsí I a III.

Konformace a prstencový stres

Cyklopentanový kruh není úplně plochý. Zdroj: Edgar181

Obrázek nahoře vyvolává mylný dojem, že cyklopentan je plochý; ale není to tak. Všechny jeho atomy uhlíku mají hybridizaci sp ³, takže jejich orbitaly nejsou ve stejné rovině. Také, jako by to nestačilo, atomy vodíku jsou velmi blízko u sebe, silně se odpuzují, když jsou zatměny.

Mluvíme tedy o konformacích, z nichž jedna je poloviční židli (horní obrázek). Z tohoto hlediska je zřejmé, že cyklopentanový kruh má ohyby, které pomáhají snížit jeho napětí v kruhu díky svým atomům uhlíku, které jsou tak blízko sebe.

Uvedené napětí je v důsledku skutečnosti, že CC vazby přítomné úhly menší než 109.5º, ideální hodnota pro čtyřboké životní prostředí v důsledku jejich sp ³ hybridizací.

I přes tento stres je cyklopentan stabilnější a méně hořlavou sloučeninou než pentan. To lze ověřit porovnáním jejich bezpečnostních diamantů, u kterých je hořlavost cyklopentanu 3, zatímco hořlavost pentanu 4.

Vlastnosti cyklopentanu

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina s jemným ropným zápachem.

Molární hmotnost

70,1 g / mol

Bod tání

-93,9 ° C

Bod varu

49,2 ° C

Bod vzplanutí

-37,2 ° C

teplota samovznícení

361 ° C

Odpařovací teplo

28,52 kJ / mol při 25 ° C

Viskozita

0,413 mPa s

Index lomu

1,4065

Tlak páry

45 kPa při 20 ° C Tento tlak odpovídá přibližně 440 atm, avšak nižší než tlak n-pentanu: 57,90 kPa.

Zde se projevuje účinek struktury: cyklopentanový kruh umožňuje účinnější intermolekulární interakce, které váží a zadržují své molekuly více v kapalině ve srovnání s lineárními molekulami n-pentanu. Z tohoto důvodu má vyšší tlak par.

Hustota

0,751 g / cm ³ při 20 ° C Na druhé straně jsou jeho páry 2,42krát hustší než vzduch.

Rozpustnost

Pouze 156 mg cyklopentanu se rozpustí v jednom litru vody při 25 ° C, protože je hydrofobní. Je však mísitelná s nepolárními rozpouštědly, jako jsou jiné parafiny, ethery, benzen, chlorid uhličitý, aceton a ethanol.

Rozdělovací koeficient oktanol / voda

3

Reaktivita

Cyklopentan je při správném skladování stabilní. Nejedná se o reaktivní látku, protože její vazby CH a CC nelze snadno rozbít, přestože by to vedlo k uvolnění energie způsobené napětím kruhu.

V přítomnosti kyslíku hoří při spalovací reakci, ať už je kompletní nebo neúplná. Protože cyklopentan je velmi těkavou sloučeninou, musí být skladován na místech, kde nemůže být vystaven žádnému zdroji tepla.

Mezitím bude cyklopentan v nepřítomnosti kyslíku podléhat pyrolytické reakci, která se rozloží na menší nenasycené molekuly. Jedním z nich je 1-penten, což ukazuje, že teplo cyklopentanový kruh rozkládá za vzniku alkenu.

Na druhé straně cyklopentan může reagovat s bromem pod ultrafialovým zářením. Tímto způsobem je jedna z jejích vazeb CH nahrazena C-Br, která může být nahrazena jinými skupinami; a tak se objevují deriváty cyklopentanu.

Aplikace

Průmyslové rozpouštědlo

Hydrofobní a nepolární charakter cyklopentanu z něj činí odmašťovací rozpouštědlo spolu s dalšími parafinickými rozpouštědly. Z tohoto důvodu je často součástí formulací mnoha produktů, jako jsou lepidla, syntetické pryskyřice, barvy, lepidla, tabák a benzín.

Zdroj ethylenu

Když je cyklopentan podroben pyrolýze, je jednou z nejdůležitějších látek, které vytváří, ethylen, který má ve světě polymerů nespočet aplikací.

Izolační polyuretanové pěny

Jedním z nejvýznamnějších použití cyklopentanu je jako nadouvadlo pro výrobu izolačních polyuretanových pěn; to znamená, že cyklopentanové páry, kvůli jejich vysokému tlaku, expandují polymerní materiál, dokud mu nedává formu pěny s prospěšnými vlastnostmi pro použití v rámci chladniček nebo mrazniček.

Některé společnosti se rozhodly nahradit HFC cyklopentanem při výrobě izolačních materiálů, protože nepřispívá ke zhoršování ozonové vrstvy a také snižuje uvolňování skleníkových plynů do životního prostředí.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentan. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Cyklopentan. PubChem Database, CID = 9253. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyklopentan. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
6. Spotřebiče GE. (2011, 11. ledna). Snižování emisí skleníkových plynů ve výrobních závodech GE v chladničce. Obnoveno z: pressroom.geappliances.com