CYKLOPENTANEPERHYDROFENANTHREN: STRUKTURA A VÝZNAM - BIOLOGIE - 2025

Cyclopentanoperhydrophenanthrene, estran, steranes nebo gonane je uhlovodík sestávající z několika cyklických kruhů, které tvoří centrální kostru cholesterolu a hormonů deriváty; kromě některých léků a jejich derivátů. Rostliny a zvířata obsahují různé sloučeniny s kostry cyklopentaneperhydrofenanthrenu, které mají důležité funkce v jejich životních procesech.

Farmakologický průmysl se po desetiletí věnuje zkoumání přírodních sloučenin různých organismů při hledání účinných a účinných složek pro vývoj léčiv, pesticidů a dalších chemických sloučenin.

Schéma čtyřcyklové polycyklické struktury cyklopentaneperhydrofenanthrenu (zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons) V těchto výzkumech se ukázalo, že některé estery nebo kyseliny cyklopentaneperhydrofenanthrenu jsou užitečné jako aktivní složky terapeutických látek, které se používají v kombinaci s jinými látkami pro léčbu určitých typy patologií a chorob.

Struktura

Cyklopentaneperhydrofenanthren je polycyklický uhlovodík se čtyřmi kruhy, který je výsledkem kondenzace cyklopentanového jádra s fenanthrenem. Toto je považováno za produkt úplného nasycení hydrogenací fenanthrenu.

Skládá se ze 17 atomů uhlíku a některé přírodní deriváty mají vždy dvě methylové skupiny na atomech uhlíku 10 a 13, které jsou známé jako úhlové methyly.

Molekula cyklopentaneperhydrofenanthrenu spolu s úhlovými methyly má šest asymetrických atomů uhlíku (5,10; 8,9; 13,14), takže sloučenina má alespoň 64 isomerů.

Avšak nejvíce přirozeně se vyskytující deriváty steroidů se liší pouze ve stereoizomerismu uhlíků 5 a 10.

Sloučeniny odvozené od cyklopentaneperhydrofenanthrenu mají vysoce hydrofobní chování, protože mají centrální jádro čtyř propojených cyklických kruhů, které mohou ve vodném prostředí odpuzovat vodu kolem nich.

Výskyt v přírodě

Steroly: Cholesterol

Cyklická struktura cyklopentaneperhydrofenanthrenu se může vyskytovat v mnoha sloučeninách v přírodě.

Steroly jsou sekundární alkoholické sloučeniny, jejichž hlavní kostrou je polycyklický kruh cyklopentaneperhydrofenanthrenu. Mezi nejlépe studované steroly patří cholesterol.

Struktura cholesterolu (Zdroj: Chem Sim 2001 prostřednictvím Wikimedia Commons) Cholesterol je pevný alkohol o 27 atomech uhlíku, který se vyskytuje pouze u zvířat. Je odvozen od molekuly známé jako cholesten, která pochází z cholestanu, vytvořeného dvojnou vazbou mezi uhlíky 5 a 6 cholestenu.

Tato sloučenina má postranní řetězec v poloze 17 uhlíku a skupinu OH v poloze 3 uhlíku.

Steroidy, vitamíny a steroidní hormony, jako je progesteron, aldosteron, kortizol a testosteron, pocházejí z cholesterolu. Tyto hormony, přestože vykazují velké rozdíly mezi svými strukturami, udržují cyklopentaneperhydrofenanthrenovou molekulu jako svůj centrální skelet.

Steroidy

Základem steroidní struktury je čtyř kruhové jádro cyklopentaneperhydrofenanthrenové molekuly. Přírodní steroidy u savců jsou syntetizovány především v pohlavních orgánech, nadledvinách a placentě a všechny jsou odvozeny od cholesterolu.

Steroidy jsou rozmanitou skupinou sloučenin, které obecně mají hormonální charakter nebo jsou to vitaminy, které mají jako substituční skupiny kostru cyklopentaneperhydrofenanthrenu karbonylové skupiny, hydroxylové skupiny nebo uhlovodíkové řetězce.

Steroidy zahrnují vitamin D a jeho deriváty. Někteří vědci klasifikují cholesterol jako steroid.

V mozku mají gliové buňky veškerý buněčný aparát, který syntetizuje mnoho neurosteroidů nezbytných pro jejich funkci in situ.

Steroidní hormony

Steroidní hormony jsou velká třída malých lipofilních molekul, které jsou syntetizovány ve steroidogenních tkáních a které působí na svých cílových místech a regulují nespočet fyziologických funkcí endokrinního systému, včetně pohlavního a reprodukčního vývoje.

Některé steroidní hormony jsou produkovány buňkami kůry nadledvin, „teálními“ buňkami vaječníků a testikulárními Leydigovými buňkami. V placentě syntetizují trofoblastické buňky velké množství progesteronu a estrogenu, což jsou steroidní hormony.

Struktura testosteron propionátu (zdroj: Claudio Pistilli přes Wikimedia Commons) Progesteron je přirozeně se vyskytující hormon, který patří do rodiny progestinových hormonů. Ty podporují vývoj vaječníků u zvířat, takže se říká, že progesteron je hormon zodpovědný za sekundární sexuální vývoj ženského pohlaví.

Estrogeny jsou hormony odvozené od estranu. Tyto hormony jsou typické pro první polovinu ženského pohlavního cyklu a indukují tvorbu orgánů, jako jsou prsa a vaječníky.

Struktura progesteronu a estrogenu, která je steroidními hormony, sestává z centrální kostry cyklopentaneperhydrofenanthrenu, která se liší pouze u ketonových a okysličených funkčních skupin.

Přítomnost v průmyslu

Ve farmaceutickém průmyslu bylo vyvinuto mnoho léčiv s použitím cyklické kostry cyklopentaneperhydrofenanthrenu nebo derivátů cholesterolu jako jejich hlavní struktury.

To je případ levonorgestrelu, progestinu používaného v antikoncepčních přípravcích, který má aktivitu 80krát silnější než přirozené progesterony v těle. Tento lék má androgenní účinek, protože soutěží s testosteronem o aktivaci progesteronového transportního proteinu.

Struktura Levonorgestrelu (Zdroj: Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Předpokládán Ayacop (na základě nároků na autorská práva). Přes Wikimedia Commons) Mnoho kortikosteroidů, jako je kortizon, hydrokortizon a prednison, se v současnosti používá k léčbě různých zánětlivých stavů, kožních vyrážek, léčba astmatu a lupusu. Tyto sloučeniny jsou syntetické steroidy, které napodobují účinky mnoha hormonů produkovaných nadledvinami.

Dehydroepiandrosteron je prekurzor syntetického steroidního hormonu na testosteron, prodávaný jako prehormonální doplněk výživy, běžně známý jako andros. Je zvláštní, že v roce 1998 prodej této drogy vyletěl po dopingu Marka McGwireho, který byl v té době držitelem rekordu pro domácí běhy v baseballu hlavní ligy.

Důležitost

Důležitost cyklopentaneperhydrofenanthrenové kostry spočívá v její přítomnosti jako základní součásti různých molekul v přírodě.

Cholesterol je důležitou součástí biologických membrán a lipoproteinů amfipatické povahy. Je to prekurzor v syntéze vitamínu D, steroidních hormonů a žlučových kyselin.

Vitamin D hraje důležitou roli při snižování rizika chronických onemocnění, včetně různých typů rakoviny, autoimunitních onemocnění a kardiovaskulárních chorob. Lidé získávají tuto sloučeninu vystavením světlu nebo potravou konzumovanou ve stravě.

Struktura vitamínu D (Zdroj: Nwanneka123 prostřednictvím Wikimedia Commons) Zpracování vitamínu D souvisí s hladinami parathormonu, takže úzce souvisí s tělesným metabolismem lidí.

Fytosteroly jsou biologicky aktivní rostlinné sloučeniny analogické s cholesterolem u zvířat, které mají molekulární strukturu čtyř kruhů odvozenou od cyklopentaneperhydrofenanthrenu.

Tyto sloučeniny jsou přítomny v rostlinách a liší se od sebe počtem atomů uhlíku a povahou jejich postranního řetězce. Surový palmový olej, který je široce používán v různých průmyslových odvětvích včetně potravinářského průmyslu, je bohatý v tomto typu sterolů.

Reference

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrolovaná studie prednisolonu v akutní polyneuropatii. The Lancet, 750–753.
2. Paul, S. a Purdy, R. (1992). Neuroaktivní steroidy. The FASEB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Nedostatek vitamínu D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosyntéza a metabolismus cholesterolu. Kardiovaskulární léky a terapie, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Přehled metabolismu cholesterolu lipoproteinů: význam funkce vaječníků. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V. a Gill, KD (2018). Základní pojmy klinické biochemie: praktický průvodce. Chandigarh, Indie: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. a Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodiky kapalinové chromatografie pro stanovení steroidních hormonů ve vodních prostředích. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Porovnání metod pro stanovení cholesterolu v biologických tekutinách. Univerzita v Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analytické metody Porovnání různých analytických klasifikačních scénářů: aplikace pro geografický původ jedlého palmového oleje pomocí sterolického (NP) HPLC otisku prstu. Anální. Methods, 7, 4192-4201.
12. You, L. (2004). Biotransformace steroidních hormonů a xenobiotická indukce enzymů metabolizujících jaterní steroidy. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.