KYSELINA KYANOVODÍKOVÁ: MOLEKULÁRNÍ STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyanovodík nebo kyanovodík je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je HCN. Je také znám jako methanonitril nebo formonitril a až do doby před několika lety jako kyselina prusová, i když je to vlastně další sloučenina.

Kyselina kyanovodíková je extrémně jedovatý bezbarvý plyn, který se získává působením kyselin na kyanidy. Tato kyselina se nachází uvnitř semen broskví, známých také na mnoha místech jako broskve.

Osivo broskve, které obsahuje kyselinu kyanovodíkovou nebo kyanovodík, HCN. An.ha. Zdroj: Wikipedia Commons.

Při okolní teplotě nižší než 25 ° C je to kapalina a nad touto teplotou je to plyn. V obou případech je extrémně toxický pro lidi, zvířata a dokonce i pro většinu mikroorganismů, které se na něj nepřizpůsobily. Je to dobré rozpouštědlo pro ionty. Je velmi nestabilní, protože má tendenci snadno polymerizovat.

Nachází se v rostlinném království včleněném do molekul některých glykosidů, protože když jsou hydrolyzovány enzymy rostliny, získá se HCN, glukóza a benzaldehyd.

Tyto glykosidy se nacházejí v semenech určitých plodů, jako jsou broskve, meruňky, třešně, švestky a hořké mandle, takže by se nikdy neměly spolknout.

Nachází se také v rostlinných glykosidech, jako jsou některé druhy čiroku. Také některé bakterie ji produkují během jejich metabolismu. Používá se hlavně při výrobě polymerů a v některých metalurgických procesech.

HCN je smrtící jed při vdechování, požití a kontaktu. Je přítomen v cigaretovém kouři a v kouři z ohně plastů a materiálů, které obsahují uhlík a dusík. Považuje se za znečišťující látku v atmosféře, protože je produkován při spalování organického materiálu ve velkých oblastech planety.

Molekulární struktura a elektronická konfigurace

Kyanid vodíku nebo kyanovodík je kovalentní molekulární sloučenina s jedním atomem vodíku, jedním atomem uhlíku a jedním atomem dusíku.

Atom uhlíku a atom dusíku sdílejí 3 páry elektronů, takže tvoří trojnou vazbu. Vodík je vázán na uhlík, který má s touto vazbou valenci čtyři a plný elektronový bajt.

Dusík má valenci pět a pro dokončení oktetu má pár nepárových nebo osamělých elektronů umístěných postranně.

HCN je tedy zcela lineární molekula, s nepárovým párem elektronů umístěných laterálně na dusíku.

Lewisova reprezentace kyseliny kyanovodíkové, kde jsou elektrony sdíleny v každé vazbě a osamělý elektronový pár dusíku. Autor: Marilú Stea.

Struktura kyseliny kyanovodíkové nebo kyanovodíku, kde je pozorována trojná vazba mezi uhlíkem a dusíkem. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kyselina kyanovodíková

- Kyanovodík

- Methanonitril

- Formonitril

- Kyselina kyanovodíková

Vlastnosti

Fyzický stav

Pokud je bezvodá a stabilizovaná pod 25,6 ° C, jedná se o bezbarvou nebo světle modrou tekutinu, která je velmi nestabilní a toxická. Pokud je nad touto teplotou, jedná se o extrémně jedovatý bezbarvý plyn.

Molekulární váha

27,03 g / mol

Bod tání

-13,28 ° C

Bod varu

25,63 ° C (všimněte si, že se vaří těsně nad pokojovou teplotou).

Bod vzplanutí

-18 ° C (metoda uzavřeného kelímku)

Teplota samovznícení

538 ° C

Hustota

0,6875 g / cm ³ při 20 ° C

Rozpustnost

Plně mísitelný s vodou, ethylalkoholem a ethyletherem.

Disociační konstanta

K = 2,1 x ^10-9

pK _a = 9,2 (jedná se o velmi slabou kyselinu)

Některé chemické vlastnosti

HCN má velmi vysokou dielektrickou konstantu (107 až 25 ° C). To proto, že jeho molekuly jsou velmi polární a spojit prostřednictvím vodíkových vazeb, jako v případě vody H ₂ O.

Protože má tak vysokou dielektrickou konstantu, ukázalo se, že HCN je dobrým ionizujícím rozpouštědlem.

Kapalná bezvodá HCN je velmi nestabilní, má sklon k prudké polymeraci. Aby se tomu zabránilo, stabilizátory jsou přidány, jako je například malé procento H ₂ SO ₄.

Ve vodném roztoku a v přítomnosti amoniaku a vysokého tlaku tvoří adenin, sloučeninu, která je součástí DNA a RNA, tj. Biologicky důležitou molekulu.

Je to velmi slabá kyselina, protože její ionizační konstanta je velmi malá, takže ve vodě ionizuje pouze částečně, což dává kyanidový anion CN ^-. Vytváří soli s bázemi, ale ne s uhličitany.

Jeho vodné roztoky nechráněné před světlem se pomalu rozkládají na mravenčan amonný HCOONH ₄.

V roztoku má slabý mandlový zápach.

Žíravost

Protože je to slabá kyselina, není obecně žíravá.

Vodné roztoky HCN, které obsahují kyselinu sírovou jako stabilizátor, však silně atakují ocel při teplotách nad 40 ° C a nerezovou ocel při teplotách nad 80 ° C.

Kromě toho mohou zředěné vodné roztoky HCN působit na uhlíkovou ocel i při pokojové teplotě.

Může také napadat některé typy kaučuků, plastů a povlaků.

Poloha v přírodě

Nachází se relativně hojně v rostlinné říši jako součást glykosidů.

Například, je generován z amygdalin C ₆ H _5, -CH (CN) -O-glukóza-O-glukózy, sloučeniny přítomné v hořkých mandlí. Amygdalin je kyanogenní beta-glukosid, protože při hydrolýze tvoří dvě molekuly glukózy, jednu z benzaldehydu a jednu z HCN. Enzym, který je uvolňuje, je beta-glukoxidáza.

Amygdalin se nachází v semenech broskví, meruněk, hořkých mandlí, třešní a švestek.

Některé druhy rostlin čiroku obsahují kyanogenní glukosid zvaný durrin (tj. P-hydroxy- (S) -mandelonitril-beta-D-glukosid). Tato sloučenina může být degradována dvoustupňovou enzymatickou hydrolýzou.

Za prvé, enzymová durrináza, která je endogenní v rostlinách čiroku, ji hydrolyzuje na glukózu a p-hydroxy- (S) -mandelonitril. Ten se pak rychle převede na volný HCN a p-hydroxybenzaldehyd.

Rostlina čiroku s vysokým obsahem durrinu. Nebyl poskytnut žádný strojově čitelný autor. Pethan předpokládal (na základě nároků na autorská práva).. Zdroj: Wikipedia Commons.

HCN je zodpovědný za odolnost rostlin čiroku vůči škůdcům a patogenům.

To je vysvětleno skutečností, že durrin a enzymová durrináza mají v těchto rostlinách různá umístění a přicházejí do styku pouze tehdy, když jsou tkáně poškozeny nebo zničeny, uvolňují HCN a chrání rostlinu před infekcemi, které by mohly proniknout poškozenou částí..

Durrinová molekula, kde je pozorována trojná vazba CN, která enzymatickou hydrolýzou produkuje HCN. Edgar181. Zdroj: Wikipedia Commons.

Navíc některé lidské patogenní bakterie, jako je Pseudomonas aeruginosa a P. gingivalis, produkují během své metabolické aktivity.

Aplikace

Při přípravě dalších chemických sloučenin a polymerů

Použití, které zahrnuje většinu HCN produkovaného na průmyslové úrovni, je příprava meziproduktů pro organickou syntézu.

Používá se při syntéze adiponitrilu NC- (CH ₂) ₄ -CN, která se používá k přípravě nylon nebo nylon, polyamid. To je také použit k přípravě akrylonitrilu nebo kyanethylen CH ₂ = CH-CN, který se používá pro přípravu akrylových vláken a plastů.

Jeho derivát kyanid sodný NaCN se používá k získání zlata při těžbě tohoto kovu.

Další z jeho derivátů, kyanogenchlorid ClCN, se používá pro pesticidní přípravky.

HCN se používá k přípravě chelatačních činidel, jako je EDTA (ethylen-diamin-tetraacetát).

Používá se pro výrobu ferokyanidů a některých farmaceutických výrobků.

Různá použití

Plyn HCN byl používán jako insekticid, fungicid a dezinfekční prostředek pro fumigaci lodí a budov. Také fumigovat nábytek za účelem jeho obnovy.

HCN se používá při leštění kovů, kovové elektrodepozici, fotografických procesech a metalurgických procesech.

Vzhledem ke své extrémně vysoké toxicitě byl označen jako chemický válečný prostředek.

V zemědělství

Byl používán jako herbicid a pesticid v sadech. To bylo zvyklé na kontrolu šupin a jiných patogenů na citrusových stromech, ale některé z těchto škůdců se staly rezistentními vůči HCN.

Používá se také k fumigaci obilných sil. Plyn HCN připravený na místě byl použit při fumigaci zrn pšenice k jejich ochraně před škůdci, jako jsou hmyz, houby a hlodavci. Pro toto použití je nezbytné, aby semena, která mají být fumigována, tolerovala pesticidní látku.

Testování bylo provedeno postřikem pšeničných semen HCN a bylo zjištěno, že to nepříznivě neovlivňuje jejich klíčivost, spíše se zdá, že je upřednostňuje.

Vysoké dávky HCN však mohou významně zkrátit délku malých listů, které vylíhnou ze semen.

Na druhou stranu, vzhledem k tomu, že se jedná o silný nematicid a že některé rostliny čiroku to mají ve svých tkáních, je zkoumán potenciál rostlin čiroku použít jako biocidního zeleného hnoje.

Jeho použití by sloužilo ke zlepšení půd, potlačení plevelů a potlačování chorob a škod způsobených fytoparazitickými hlístami.

Rizika

Pro člověka je HCN smrtelným jedem všemi cestami: vdechováním, požitím a kontaktem.

Autor: Clker-Free-Vector-Images. Zdroj: Pixabay.

Vdechnutí může být fatální. Odhaduje se, že asi 60-70% populace může detekovat hořký mandlový zápach HCN, když je na vzduchu v koncentraci 1-5 ppm.

Existuje však 20% populace, která ji nedokáže detekovat ani při smrtelných koncentracích, protože to geneticky nedokáže.

Při požití jde o akutní a okamžitý jed.

Pokud jejich roztoky přijdou do styku s kůží, může být přidružený kyanid smrtelný.

HCN je přítomen v cigaretovém kouři a vzniká při spalování plastů obsahujících dusík.

Mechanismus smrtelné akce v těle

Je to chemický asfyxátor a je rychle toxický a často vede k smrti. Při vstupu do těla se váže na metaloenzymy (enzymy, které obsahují kovový iont) a inaktivují je. Je to toxický prostředek pro různé orgány lidského těla

Jeho hlavní toxický účinek spočívá v inhibici buněčného dýchání, protože deaktivuje enzym, který ovlivňuje fosforylaci v mitochondriích, což jsou organely, které mimo jiné zasahují do respiračních funkcí buněk.

Nebezpečí cigaretového kouře

HCN je přítomen v cigaretovém kouři.

Ačkoli mnoho lidí zná otravný účinek HCN, málokdo si uvědomuje, že jsou vystaveny jeho škodlivým účinkům cigaretového kouře.

HCN je jednou z příčin inhibice několika buněčných respiračních enzymů. Množství HCN přítomné v cigaretovém kouři má obzvláště škodlivý účinek na nervový systém.

Hladiny HCN v cigaretovém kouři byly hlášeny mezi 10 a 400 μg na cigaretu pro přímo inhalovaný kouř a 0,006 až 0,27 μg / cigareta pro sekundární inhalaci (kouř z druhé ruky). HCN vyvolává toxické účinky již od 40 uM.

Autor: Alexas Fotos. Zdroj: Pixabay.

Při vdechnutí rychle vstoupí do krevního řečiště, kde se uvolňuje do plazmy nebo se váže na hemoglobin. Malá část se přemění na thiokyanát a vylučuje se močí.

Rizika zahřívání HCN

Dlouhodobé vystavení teplu kapalné HCN v uzavřených nádobách může způsobit neočekávané násilné prasknutí nádob. Může explozivně polymerovat při 50 - 60 ° C v přítomnosti stop alkalických látek a v nepřítomnosti inhibitorů.

Přítomnost HCN v požárním kouři

HCN se uvolňuje mimo jiné při spalování polymerů obsahujících dusík, jako je vlna, hedvábí, polyakrylonitrily a nylon. Tyto materiály jsou přítomny v našich domovech a na většině míst lidské činnosti.

Z tohoto důvodu může být při požárech HCN potenciálně příčinou smrti vdechováním.

Znečišťující atmosféra

HCN je znečišťující látka troposféry. Je odolný vůči fotolýze a za okolních atmosférických podmínek nepodléhá hydrolýze.

Fotochemicky vytvořené hydroxylové radikály OH • mohou reagovat s HCN, ale reakce je velmi pomalá, takže poločas HCN v atmosféře je 2 roky.

Při spalování biomasy, zejména rašeliny, se HCN uvolňuje do atmosféry a také při průmyslových činnostech. Spalování rašeliny je však 5 až 10krát škodlivější než spalování jiných druhů biomasy.

Někteří vědci zjistili, že vysoké teploty a sucho způsobené fenoménem El Niño v určitých oblastech planety zhoršují sezónní požáry v oblastech s vysokým obsahem rozložené rostlinné hmoty.

Autor: Steve Buissinne. Zdroj: Pixabay.

To vede k intenzivnímu spalování biomasy v suchých obdobích.

Tyto události jsou zdrojem vysokých koncentrací HCN v troposféře, které jsou nakonec transportovány do nižší stratosféry a zůstávají po velmi dlouhou dobu.

Reference

1. Cotton, F. Albert a Wilkinson, Geoffrey. (1980). Pokročilá anorganická chemie. Čtvrté vydání. John Wiley a synové.
2. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyanovodík. Obnoveno z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). Kyanid vodíku - aktualizace. Pracovní lékařství 2017; 67: 662-663. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Van Nostrandova vědecká encyklopedie. (2005). Kyanovodík. 9. ^ročník obnovena po onlinelibrary.wiley.com.
5. Ren, Y.-L. et al. (devatenáctset devadesát šest). Vliv kyanovodíku a karbonyl sulfidu na klíčivost a plumule Vigor of Wheat. Pestic. Sci., 1996, 47, 1-5. Obnoveno z webu onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR a kol. (2011). Jednoduchá analytická metoda pro hodnocení obsahu Dhurrinu v kyanogenních rostlinách pro jejich využití v krmivech a biofumigaci. J. Agric. Food Chem., 2011, 59, 8065-8069. Obnoveno z pubs.acs.org.
7. Sheese, PE a kol. (2017). Globální zlepšení kyanovodíku v nižší stratosféře v průběhu roku 2016. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Obnoveno z agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR a Drochioiu, G. (2013). Vizualizace nebezpečí kouření: Jednoduché spektrofotometrické stanovení kyanovodíku v cigaretovém kouři a filtrech. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Obnoveno z pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Role kyanovodíku při lidských úmrtích v ohni. V ohni a polymerech. Kapitola 3. Řada sympózií ACS. Obnoveno z pubs.acs.org.