KYSELINA SKOŘICOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Skořicové kyseliny je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Je to monokarboxylová kyselina. Název pochází z rostliny Cinnamomum cassia, jejíž kůra je aromatická jako u rostliny skořice.

Jiné názvy jsou kyselina 3-fenyl-2-propenová a kyselina p-fenyl-akrylová. Bylo získáno mnoho derivátů kyseliny skořicové, které vykazují terapeutické vlastnosti.

Rostlina canamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Kvůli dvojné vazbě C = C má molekula kyseliny skořicové dva isomery: cis a trans. Trans forma je v přírodě nejhojnější. Kyselina trans skořicová je součástí éterických olejů skořice, bazalky, černého čajovníku nebo Melaleuca bracteata, kakaa, balzámu Tolu, většího galangalu nebo Alpinia galanga a listů rakety. Kyselina skořicová cis byla nalezena v rostlině Alpinia malaccensis.

Na konci 19. a začátkem 20. století byla kyselina skořicová studována a používána k léčbě různých nemocí. Jeho používání však bylo přerušeno a výzkum byl obnoven před několika lety, což přineslo slibné výsledky.

Struktura

Molekula kyseliny skořicové obsahuje fenylovou skupinu, propenylovou skupinu (propan s dvojnou vazbou C = C) a karboxylovou skupinu COOOH připojenou k této skupině. Je to jako kyselina akrylová s fenylovou skupinou na třetím uhlíku.

Díky své dvojné vazbě může být molekula v cis formě nebo trans formě. V trans formě, C ₆ H ₅ - a -COOH skupiny se nacházejí diagonálně naproti C = C dvojné vazby. V cis formě jsou tyto skupiny na stejné straně (jedna na každém uhlíku dvojné vazby C = C).

Izomery kyseliny skořicové. Autor: Marilú Stea.

Nomenklatura

- Kyselina skořicová

- kyselina 3-fenyl-2-propenová

- kyselina p-fenyl akrylová

- Kyselina benzenpropenová

- Benzenakrylová kyselina

Vlastnosti

Fyzický stav

Bílá krystalická pevná látka s monoklinickou hranolovou strukturou.

Kyselina skořicová Aleksander Sobolewski prostřednictvím Wikimedia Commons. Zdroj: Wikipedia Commons.

Molekulární váha

148,16 g / mol

Bod tání

Cis izomer: 68 ° C

Trans izomer: 133 ° C

Bod varu

Cis izomer: 125 ° C při 19 mm Hg

Trans izomer: 300 ° C

Rozpustnost

Slabý ve vodě: 0,546 g / l při 25 ° C.

Velmi rozpustný v etheru.

Chemické vlastnosti

Molekula kyseliny skořicové má tři reaktivní místa: substituci v benzenovém kruhu, adici v nenasycení (C = C dvojná vazba) a reakci karboxylové skupiny - COOOH.

To umožňuje získat mnoho derivátů z kyseliny skořicové, která vzbudila zvláštní zájem ze strany vědců, zejména v oblasti medicíny.

Přítomnost benzenového kruhu v jeho molekule a nenasyceného krátkého řetězce způsobuje, že má nízkou polaritu, a proto jeho nízkou rozpustnost ve vodě.

Soli kyseliny skořicové nebo skořice alkalických kovů jsou rozpustné ve vodě.

Role v přírodě

Kyselina skořicová má zvláštní roli v metabolismu rostlin, protože je distribuována v celém rostlinném království.

Skořicová kůra. Thiry. Zdroj: Wikipedia Commons.

Je to předchůdce flavonoidů, alkaloidů, kumarinů a ligninu, strukturální složky rostlin.

Patří do třídy auxinů, což jsou hormony, které regulují růst buněk v rostlinách.

Získání

Trans-izomer kyseliny skořicové pochází přirozeně z odstraňování amoniaku z fenylalaninu (aminokyseliny), k němuž dochází díky enzymu fenylalanin-amoniak-lyáza. Tento enzym se nachází ve vyšších rostlinách, houbách a kvasnicích.

Kyselina skořicová je často konjugována s aminokyselinami a cukrovými kyselinami. Například cinnamoglycin je přítomen v rostlinách, ale mohl by být produktem metabolismu zvířat. Nachází se ve vůni žlázy kanadského bobra, ale pravděpodobně ji dostanete z jídla.

Použití v lékařských aplikacích

Protirakovinový účinek

Kyselina skořicová se používá již stovky let k léčbě rakoviny v čínské medicíně, protože je součástí Xuanshen, který je kořenem bylinné rostliny v rodině Scrophulariaceae.

Koncem 19. a začátkem 20. století se tento léčivý přípravek používal k léčbě rakoviny, ale výzkum pokračoval až před několika desítkami let.

I když jeho role není známa, její účinnost proti rakovině kostí (osteosarkom) byla nedávno potvrzena.

Bylo také zjištěno, že vykazuje antiproliferační účinek na maligní buňky adenokarcinomu tlustého střeva, melanomu, rakoviny prostaty a rakoviny plic.

Podle některých zkušeností vedla léčba melanomových buněk kyselinou skořicovou po dobu 3 dnů ke 75% až 95% ztrátě invazivity, to znamená ke schopnosti degradovat a překročit tkáňovou bariéru. Toto je přičítáno modulaci, která působí na geny zapojené do metastáz nádorů.

Dále bylo zjištěno, že kyselina skořicová je silným inhibitorem enzymu, který ovlivňuje progresi hormonálně závislých forem rakoviny, jako je rakovina prostaty, prsu a endometria.

Kromě toho má nespočet sloučenin odvozených od kyseliny skořicové protirakovinové vlastnosti.

Pozitivní účinky na inzulínovou rezistenci a cukrovku

Někteří vědci zjistili, že kyselina skořicová může zmírnit inzulínovou rezistenci.

Toto onemocnění spočívá v neúčinnosti účinku inzulínu nebo neschopnosti dosáhnout normální odezvy absorpce glukózy buňkami.

Kvůli tomu buňky neabsorbují glukózu, která zůstává v krvi a dochází k hyperglykémii nebo nadměrné glukóze v krvi. O buňce se pak říká, že je rezistentní na inzulín.

Důsledkem neléčení inzulínové rezistence je diabetes typu 2.

Kyselina skořicová má mechanismy účinku, které zlepšují účinnost inzulínu, což se projevuje zvýšeným vychytáváním glukózy buňkami rezistentními na inzulín a úlevou od nemoci.

Několik polyfenolických derivátů kyseliny skořicové je také prospěšných při léčbě těchto onemocnění, ale vzhledem k jejich nízké biologické dostupnosti jsou jak kyselina skořicová, tak její deriváty, stále studovány.

Snaží se vyvinout různé formy podávání těchto sloučenin, jako jsou nanočástice, enkapsulace a emulze.

Účinky proti tuberkulóze

Kyselina trans-cinamová a její deriváty byly použity jako činidla proti tuberkulóze kolem roku 1894. Pro tento účel však byly teprve nedávno přezkoumány.

Nyní bylo zjištěno, že mají synergický účinek, když jsou používány s jinými léky proti tuberkulóze, dokonce i s těmi, vůči nimž se bakterie Mycobacterium tuberculosis staly rezistentními, což znovu posiluje účinek léku.

Mycobacterium tuberculosis. Fotografický kredit: Janice CarrContent Poskytovatelé: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Zdroj: Wikipedia Commons.

Různé příznivé účinky

Kyselina skořicová a mnoho jejích derivátů vykazuje hepatoprotektivní, antimalariální, antioxidační a ochrannou aktivitu na kardiovaskulární systém.

Také mnoho z jeho polyfenolických derivátů vykazuje antibakteriální, antivirové a protiplesňové účinky.

Použití v potravinářském průmyslu

Kyselina skořicová a několik jejích derivátů se používá k aromatizaci některých potravin.

Zejména u kyseliny skořicové je denní limit příjmu nebo ADI (přijatelný denní příjem) podle norem Rady Evropy 1,25 mg / kg za den.

Nové aplikace

Nedávno (2019) bylo zjištěno, že kyselina cis -cinamová podporuje růst rostliny Arabidopsis thaliana, která je příbuzným zelí a hořčici.

Vědci dospěli k závěru, že kyselina cis -cinamová má vysoký potenciál jako růst rostlin podporující agrochemikálie.

Reference

1. Hoskins, JA (1984). Výskyt, metabolismus a toxicita kyseliny skořicové a souvisejících sloučenin. Journal of Applied Toxicology, svazek 4, č. 6, 1984. Citováno z onlinelibrary.wiley.com.
2. Americká národní lékařská knihovna. (2019). Kyselina skořicová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Vliv kyseliny kofeinové a skořicové na absorpci glukózy v myších hepatocytech rezistentních na inzulín. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Obnoveno z pubs.acs.org.
4. De, P. a kol. (2011). Deriváty kyseliny skořicové jako protirakovinové látky - přehled. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Obnoveno z eurekaselect.com.
5. De, P. a kol. (2012). Deriváty kyseliny skořicové u tuberkulózy, malárie a kardiovaskulárních chorob - přehled. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Obnoveno z eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidační a antimikrobiální aktivity derivátů kyseliny skořicové. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kyselina skořicová a její deriváty: mechanismy pro prevenci a zvládání cukrovky a její komplikace. Nutrients 2017, 9, 163. Získáno z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). kyselina cis-cinnamová je přírodní sloučenina podporující růst rostlin. Exp. Bot. 2019 30. srpna. Získáno z ncbi.nlm.nih.gov.