CHLORBENZEN (C6H5CL): STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA - CHEMIE - 2025

Chlorbenzen je aromatická sloučenina Chemický vzorec C ₆ H ₅ Cl, zejména aromatický halogenid. Při pokojové teplotě je to bezbarvá hořlavá kapalina, která se často používá jako rozpouštědlo a odmašťovač. Kromě toho slouží jako surovina pro výrobu četných vysoce užitečných chemických sloučenin.

V minulém století sloužila jako základ pro syntézu insekticidu DDT, velmi užitečného při eradikaci nemocí, jako je malárie. V roce 1970 však bylo jeho používání zakázáno kvůli vysoké toxicitě pro člověka. Molekula chlorobenzenu je polární kvůli vyšší elektronegativitě chloru vzhledem k atomu uhlíku, ke kterému se váže.

To má za následek, že chlor má mírnou hustotu záporného náboje 5 - vzhledem k uhlíku a zbytku aromatického kruhu. Podobně je chlorbenzen ve vodě prakticky nerozpustný, ale je rozpustný v kapalinách aromatické chemické povahy, jako jsou: chloroform, benzen, aceton atd.

Rhodococus phenolicus je navíc bakteriální druh schopný degradovat chlorbenzen jako jediný zdroj uhlíku.

Chemická struktura

Horní obrázek ukazuje strukturu chlorbenzenu. Aromatický kruh tvoří černé koule uhlíku, zatímco bílé koule a zelené koule odpovídajícím způsobem tvoří atomy vodíku a chloru.

Na rozdíl od molekuly benzenu má chlorbenzen dipólový moment. To je proto, že atom Cl je elektronegativní než zbytek sp ² hybridizovaných atomů uhlíku.

Z tohoto důvodu neexistuje rovnoměrné rozdělení hustoty elektronů v kruhu, ale většina z nich je zaměřena na atom Cl.

Podle tohoto vysvětlení lze s mapou hustoty elektronů potvrdit, že i když je slabá, existuje oblast bohatá na elektrony.

V důsledku toho molekuly chlorobenzenu vzájemně interagují prostřednictvím dipól-dipólových sil. Nejsou však dostatečně silné, aby tato sloučenina existovala v pevné fázi při pokojové teplotě; z tohoto důvodu je to kapalina (ale s vyšším bodem varu než benzen).

Chemické vlastnosti

Zápach

Jeho vůně je mírná, nepříjemná a podobná vůni mandlí.

Molekulární váha

112,556 g / mol.

Bod varu

131,6 ° C (270 ° F) při tlaku 760 mmHg.

Bod tání

-45,2 ° C (-49 ° F)

Bod vzplanutí

27 ° C (82 ° F)

Rozpustnost ve vodě

499 mg / l při 25 ° C

Rozpustnost v organických sloučeninách

Je mísitelný s ethanolem a ethyletherem. Je velmi rozpustný v benzenu, tetrachlormethanu, chloroformu a disulfidu uhlíku.

Hustota

1,1058 g / cm3 při 20 ° C (1,11 g / cm3 při 68 ° F). Je to o něco hustší kapalina než voda.

Hustota par

3,88 vzhledem ke vzduchu. 3,88 (vzduch = 1).

Tlak páry

8,8 mmHg při 68 ° F; 11,8 mmHg při 77 ° F; 120 mmHg při 25 ° C

Autoignice

593 ºC (1 099 ºC)

Viskozita

0,806 mPoise při 20 ° C

Žíravost

Připouští některé typy plastů, gumy a některé typy povlaků.

Teplo spalování

-3 100 kJ / mol při 25 ° C

Odpařovací teplo

40,97 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

33,5 dyn / cm při 20 ° C

Ionizační potenciál

9,07 eV.

Prahová hodnota zápachu

Rozpoznávání ve vzduchu 2.1.10-1 ppm. Nízký zápach: 0,98 mg / cm3; vysoký zápach: 280 mg / cm3.

Experimentální bod tuhnutí

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilita

Je nekompatibilní s oxidačními činidly.

Syntéza

V průmyslu je použita metoda zavedena v roce 1851, v němž plynného chloru (Cl ₂) se vede přes kapalnou benzenu při teplotě 240 ° C v přítomnosti chloridu železitého (FeCl ₃), který působí jako katalyzátor.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Chlorobenzen se také připravuje z anilinu v Sandmayerově reakci. Anilin tvoří benzenediazoniumchlorid v přítomnosti dusitanu sodného; a benzenediazonium chlorid tvoří benzen chlorid v přítomnosti chloridu měďnatého.

Aplikace

Použití v organické syntéze

- Používá se jako rozpouštědlo, odmašťovací činidlo a slouží jako surovina pro zpracování řady vysoce užitečných sloučenin. Chlorobenzen byl použit při syntéze insekticidu DDT, který je v současné době nepoužíván kvůli své toxicitě pro člověka.

- Ačkoliv se chlorbenzen v menší míře používá při syntéze fenolu, sloučeniny, která má fungicidní, baktericidní, insekticidní, antiseptické účinky a používá se také při výrobě agrochemikálií, jakož i ve výrobním procesu kyseliny octisalicylové.

- Podílí se na výrobě diisokyanátu, odmašťovacího prostředku pro automobilové díly.

-Je používán k získání p-nitrochlorbenzenu a 2,4-dinitrochlorbenzenu.

- Používá se při syntéze trifenylfosfinu, thiofenolu a fenylsilanových sloučenin.

-Trifenylfosfin se používá při syntéze organických sloučenin; thiofenol je pesticidní činidlo a farmaceutický meziprodukt. Místo toho se v silikonovém průmyslu používá fenylsilan.

-Je součástí suroviny pro výrobu difenyloxidu, který se používá jako činidlo pro přenos tepla, při kontrole chorob rostlin a při výrobě jiných chemických produktů.

-P-nitrochlorbenzen získaný z chlorbenzenu je sloučenina, která se používá jako meziprodukt při výrobě barviv, pigmentů, léčiv (paracetamol) a v chemii kaučuku.

Použití pro syntézu organických rozpouštědel

Chlorobenzen se také používá jako surovina pro výrobu rozpouštědel používaných při syntézních reakcích organických sloučenin, jako je methylenedifenyldiisokyanát (MDI) a urethan.

MDI se podílí na syntéze polyuretanu, který plní řadu funkcí ve výrobě stavebních výrobků, chladniček a mrazniček, lůžkového nábytku, obuvi, automobilů, nátěrů a lepidel a dalších aplikací.

Rovněž urethan je surovina pro výrobu pomocných látek pro zemědělství, barvy, inkousty a čisticí rozpouštědla pro použití v elektronice.

Lékařské použití

-2,4-dinitrochlorbenzen se používá v dermatologii při léčbě alopecie areata. Používá se také ve studiích alergie a v imunologii dermatitidy, vitiliga a při prognóze vývoje u pacientů s maligním melanomem, genitálními bradavicemi a vulgárními bradavicemi.

-Používal terapeutické použití u pacientů s HIV. Na druhé straně se jedná o imunomodulační funkce, což je aspekt, který je předmětem diskuse.

Reference

1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzen a jeho aplikace.. Venezuelská dermatologie, VOL. 36, č. 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chlorbenzen (PNCB). Citováno z 4. června 2018, z: panoliindia.com
3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzen: Vlastnosti, reaktivita a použití. Citováno 4. června 2018 z: Study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzen. Citováno 4. června 2018 z: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlorobenzen. Citováno 4. června 2018 z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov