STEROIDY CHARAKTERISTIKA, STRUKTURA, FUNKCE, KLASIFIKACE - BIOLOGIE - 2025

Tyto steroidy jsou lipidy (tuky), a jsou klasifikovány jako takové, protože jsou hydrofobní sloučeniny, a proto jsou nerozpustné ve vodě. Na rozdíl od jiných známých lipidů jsou steroidy složeny ze 17-uhlíkového jádra tvořeného čtyřmi kondenzovanými nebo blokovacími kruhy, které jsou pojmenovány písmeny A, B, C a D.

Termín “steroid” byl představen Callow v roce 1936 se odkazovat na skupinu sloučenin, které obsahovaly steroly, saponiny, žlučové kyseliny, sexuální hormony a kardiotoxika.

Základní struktura steroidu (Zdroj: Hati na německé Wikipedii / Public Domain, přes Wikimedia Commons)

V rostlinách, zvířatech a houbách se nacházejí stovky steroidů. Všichni pocházejí ze stejné molekuly zvané cyklopentaneperhydrofenanthren, steran nebo „gonane“. Tato molekula je ta, která přispívá čtyřmi kruhy, z nichž tři jsou tvořeny 6 uhlíky, z nichž každý se nazývá cyklohexan (A, B a C) a poslední pro pět, cyklopentan (D).

Cholesterol je steroid největší biologické důležitosti. Je to prekurzor vitamínu D, progesteronu, testosteronu, estrogenů, kortizolu, aldosteronu a žlučových solí. Je součástí struktury zvířecích buněčných membrán a podílí se na buněčných signalizačních systémech.

Přírodní steroidy jsou látky syntetizované živými organismy, které plní různé funkce.

U lidí jsou některé steroidy součástí buněčných membrán, kde vykonávají funkce související se stupněm tekutosti membrány; jiní působí jako hormony a jiní se účastní emulze tuků v trávicích procesech.

V rostlinách jsou steroidy součástí membrán, podílejí se na růstu postranních kořenů, růstu a vývoji výhonků a kvetení.

Ačkoli steroidy nebyly na hubách široce studovány, jsou součástí struktury jejich membrán, jejich pohlavních hormonů a růstových faktorů. U hmyzu, ptáků a obojživelníků jsou steroidy součástí hormonů, membrán a některých jedů.

Steroidní charakteristiky

Pokud jde o steroidy, mnoho lidí je spojuje s ergogenními pomůckami, podvody nebo nespravedlivými výhodami. Tato asociace souvisí s použitím určitého typu steroidů ke zvýšení svalové hmoty široce používané sportovci. Tyto typy steroidů se nazývají „androgenní anabolické steroidy“.

Zatímco tyto přírodní a některé syntetické steroidy plní funkci podpory růstu a vývoje hmoty kosterního svalstva, steroidy plní mnoho dalších funkcí a jsou široce používány v oblasti farmakologie.

Steroidy se používají jako protizánětlivé procesy v procesech ovlivňujících klouby, při protinádorové léčbě jako premedikaci spolu s chemoterapií je součástí některých léků používaných pro bronchiální astma.

Perorální antikoncepční prostředky jsou steroidní hormony. Používají se lokálně k léčbě ekzému kůže atd.

Použití steroidů je také důležité v oblasti zemědělství, protože se používají jako kořeny, k podpoře růstu kořenů a výhonků. Používají se k regulaci kvetení v plodinách atd.

Struktura

Steroidy jsou deriváty cyklopentaneperhydrofenanthrenu, ke kterým jsou přidány některé funkční skupiny a postranní řetězec na uhlíku 17. Funkčními skupinami jsou mimo jiné hydroxylové, methylové, karboxylové nebo karbonylové skupiny. V některých steroidech jsou přidány dvojné vazby.

Délka a struktura postranního řetězce činí rozdíl mezi různými steroidy. Steroidy, které mají hydroxylovou funkční skupinu (-OH), jsou klasifikovány jako alkoholy a nazývají se "steroly".

Ze základní struktury steranu se čtyřmi kondenzovanými kruhy, se tvoří tři cyklohexany pojmenované podle písmen A, B a C a jeden cyklopentan označený písmenem D, tvoří se stovky přirozených a syntetických steroidních struktur.

U lidí jsou z cholesterolu syntetizovány tři hormonální skupiny: mineralokortikoidy, jako je aldosteron, glukokortikoidy, jako je kortizol, pohlavní hormony, jako je testosteron a estrogeny, a progestogeny, jako je progesteron.

Cholesterol se také používá pro syntézu vitamínu D a žlučových solí.

Funkce

Steroidy plní velmi důležité a rozmanité funkce. Cholesterol například stabilizuje buněčné membrány a účastní se mechanismů buněčné signalizace. Jiné steroidy plní hormonální funkce a podílejí se na trávení prostřednictvím žlučových solí.

U lidí jsou steroidní hormony uvolňovány do oběhu, kde jsou transportovány, dokud nedosáhnou „cílových“ orgánů. V těchto orgánech se takové molekuly vážou na jaderné receptory a vyvolávají fyziologické reakce regulováním exprese specifických genů.

Takto se steroidy podílejí na regulaci metabolismu uhlohydrátů a bílkovin, na regulaci hladiny elektrolytů v krvi a osmolarity plazmy.

Mají protizánětlivé vlastnosti, některé se uvolňují v reakci na stres, zvyšující se krevní tlak a krevní glukózu.

Jiné steroidy mají co do činění s reprodukčním systémem žen a mužů. Podílejí se na vývoji a udržování charakteristických sexuálních charakteristik každého pohlaví a další mají specifické funkce během těhotenství.

Fytosteroly se nacházejí ve struktuře rostlinných membrán, se stejnou funkcí jako cholesterol ke stabilizaci zvířecích membrán, a ergosterol se nachází v membránách vláknitých hub a kvasinek.

Nejdůležitější steroidy rostlinného původu (fytosteroly) jsou: β-sitosterol, stigmasterol a campesterol.

U hmyzu, ptáků a obojživelníků se steroidy nacházejí jak ve svých membránách, tak ve strukturách mnoha svých hormonů a v některých jedech. Steroidy jsou také součástí struktury různých jedů produkovaných houbami.

Druhy steroidů (klasifikace)

Struktura čtyř kruhů cyklopentaneperhydrofenanthrenu společná pro všechny steroidy umožňuje možnost stovek substitucí v každé poloze, což ztěžuje klasifikaci.

Existuje několik klasifikací pro steroidy. Nejjednodušší ze všech je rozdělí do dvou typů: přírodní a syntetický. V roce 1950 však byla navržena klasifikace na základě počtu atomů uhlíku; Tato klasifikace zahrnuje 5 typů:

1. Cholestany: s 27 uhlíky, například: cholesterol
2. Colanos: s 24 uhlíky, příklad: kyselina cholová
3. Pregnanos: s 21 uhlíky, příklad: progesteron
4. Androstany: s 19 uhlíky, příklad: testosteron
5. Estran: s 18 uhlíky, příklad: estradiol

Následně byla strukturována nová klasifikace, která zohledňuje počet atomů uhlíku v postranním řetězci a funkční skupiny uhlíku číslo 17.

Tato klasifikace zahrnuje 11 typů steroidů, mezi nimiž jsou: estrane, androstan, pregnan, cholan, cholestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidy, bufanolidy a spirostany.

Zvláštní

Steroidy s kostrou estranu mají 18 atomů uhlíku a mají v postranním řetězci připojeném k uhlíku 17 aromatický kruh A bez methylové skupiny na uhlíku 10. Přirozené steroidy této třídy jsou estrogeny a příkladem je estradiol.

Androstane

Androgeny jsou přírodní steroidy, které mají androstanový skelet, také s 18 atomy uhlíku a substituentem "keto" připojeným k postrannímu řetězci 17 atomu uhlíku. Příklady androgenů jsou testosteron a androstenedion.

Těhotná

Steroidy s těhotnou kostrou mají 21 atomů uhlíku a mají dva atomy uhlíku v postranním řetězci o 17 atomech uhlíku. Do této skupiny patří progesteronové a adrenální steroidy, kortizol a aldosteron.

Colano

Žlučové soli mají steroidy s kostry kostry, které se skládají z 24 atomů uhlíku a které mají 5 atomů uhlíku v postranním řetězci uhlíku 17. Příkladem jsou kyselina cholová.

Cholestane

Steroly jsou steroidy s kosterními kostmi. Mají 27 atomů uhlíku a 8 v postranním řetězci 17. Cholesterol je bezpochyby nejpříkladnějším sterolem.

Ergostane

Další steroly, jako je ergosterol, jsou dobrými příklady steroidů v této skupině, které mají páteř ergostanu, s 28 atomy uhlíku a 9 atomy stejného prvku na 17 uhlíkovém postranním řetězci.

Stigmastane

Stigmasterol, další sterol rostlinného původu, má kostru tvořenou 29 atomy uhlíku známou jako stigmastan, která má na postranním řetězci uhlíku v poloze 17 10 atomů uhlíku.

Lanostan

Lanosterol, který je prvním cyklizačním produktem skvalenu, předchůdce všech steroidů, se skládá z kostry obsahující 27, 30 až 32 atomů uhlíku, která má dvě methylové skupiny na atomech uhlíku 4 a 8 atomů uhlíku na atomu uhlíku uhlíkový 17 postranní řetězec.

Tento steroid patří do skupiny známé jako trimeryl steroly.

Cardanolides

Srdeční glykosidy jsou steroidy složené z kardanolidových koster tvořených 23 atomy uhlíku a laktonovým kruhem jako substituentem na uhlíku 17. Příkladem těchto sloučenin je digitoxigenin.

Buphanolides

Jedovatý jed je bohatý na bufotoxin, což je sloučenina tvořená steroidy typu bufanolidu, která se vyznačuje strukturou s 24 atomy uhlíku a laktonovým kruhem s dvojnou vazbou na 17-uhlíkovém postranním řetězci.

Spirostani

Dioscin a diosgenin, steroidní saponin produkovaný některými rostlinami, jsou sapogeniny se steroidními kostry typu spirostanu. Mají 27 atomů uhlíku a spirochetální kruh na uhlíku 22.

Příklady steroidů

Na cholesterol je díky působení slunečního světla na kůži jedna z vazeb cyklohexanu B „přerušená“ a tvoří dvojnou vazbu, která spojuje CH2, která ji přeměňuje na cholekalciferol nebo vitamin D3.

Tento vitamin je nezbytný pro správný metabolismus vápníku a fosfátu při tvorbě a udržování kostní struktury a zubů u zvířat.

Příklad některých steroidů (Zdroj: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) přes Wikimedia Commons)

Steroidy a hormony

Steroidní hormony odvozené od cholesterolu jsou progestogeny, kortikosteroidy (mineralokortikoidy a glukokortikoidy) a pohlavní hormony.

Prvním hormonem, který se vyrábí z cholesterolu, je pregnenolon. To je vytvořeno ztracením 6 uhlíků postranního řetězce připojeného k 17. uhlíku cholesterolu.

Pregnenolon je poté přeměněn na progesteron, hormon, jehož funkcí je připravit stěnu dělohy pro implantaci oplodněného vajíčka.

Jiné steroidní hormony jsou syntetizovány z pregnenolonu a progesteronu. Kortikosteron a aldosteron jsou syntetizovány z postupných hydroxylací progesteronu, což je proces katalyzovaný enzymatickými komplexy cytochromu P450.

Poté hydroxylace a následná oxidace C-18 methylové skupiny kortikosteronu ji převádí na aldehyd a tvoří aldosteron.

Kortikosteron a aldosteron jsou mineralokortikoidy, které regulují hladiny sodíku a draslíku v krvi a regulují renální reabsorpci sodíku, chloridu a vody; tyto se účastní regulace plazmatické osmolarity.

Pohlavní hormony jsou také odvozeny od progesteronu. Androgeny jsou syntetizovány ve varlatech a v kůře nadledvin. Za tímto účelem se enzymatickým působením progesteron přemění na 17a-hydroxyprogesteron, poté na androstendion a nakonec se vytvoří testosteron.

Testosteron prostřednictvím několika enzymatických kroků nakonec vytvoří beta-estradiol, což je ženský pohlavní hormon.

Beta-estradiol je nejdůležitějším estrogenem. K jeho syntéze dochází hlavně ve vaječnících a v menší míře v kůře nadledvin. Tyto hormony mohou být také produkovány ve varlatech.

Reference

1. Cusanovich, MA (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturální požadavky kortikosteroidů v etiolovaných sazenicích fazolí. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biochemie rostlinných steroidů. Roční přehled o fyziologii rostlin, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktura a nomenklatura steroidů. Při analýze steroidů (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, a van Holde, KE (1996). Biochemie Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA a Rodwell, VW (2014). Harperova ilustrovaná biochemie. Mcgraw-hill.
7. Rasheed, A. a Qasim, M. (2013). Přehled přírodních steroidů a jejich aplikací. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.