- Názvosloví a školení
- Struktura a vlastnosti
- Příklady
- Halides
- Isobutylamin
- Isobutil Němec
- Kyselina isovalerová
- Izobutylacetát
- Nisoldipin
- Carfilzomib
- Reference
Isobutylová skupina nebo isobutylová skupina je skupina, nebo alkylová skupina, pocházející z alkanu isobutanu, jeden z strukturních isomerů butanu C 4 H 10. Izobutyl tak integruje butylové skupiny, ostatní jsou butyl, terc-butyl a sek-butyl. Jeho strukturní vzorec je -CH 2 -CH (CH 3) 2.
Obrázek níže ilustruje isobutylovou nebo isobutylovou skupinu. R je postranní řetězec, kterým může být jakýkoli uhlíkový skelet, který je vzhledem k definici alifatický, a proto mu chybí aromatické kruhy. R může rovněž představovat zbytek molekulární struktury dané sloučeniny, s isobutylem pouze segment této struktury.
Izobutylová skupina. Zdroj: Pngbot prostřednictvím Wikipedie.
Izobutylová skupina je snadno identifikovatelná ve strukturních vzorcích, protože se podobá Y.
Když toto Y zahrnuje velkou část struktury, je tato sloučenina označována jako derivát isobutylu; zatímco v případech, ve kterých tento Y vypadá ve srovnání se zbytkem struktury, je izobutyl považován za nic jiného než alkylový substituent.
Isobutyl alkohol, (CH 3) 2 CHCH 2 OH, s vyšší molekulovou hmotností, ale s odlišnými vlastnostmi než isopropylalkoholu, (CH 3) 2, skupinu CHOH, je příkladem sloučeniny, kde isobutyl segmentu tvoří téměř celou molekulární strukturu.
Názvosloví a školení
Strukturální vzorec isobutanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.
Tato skupina je známa mnohem častěji pod svým běžným názvem „isobutyl“ než podle názvosloví IUPAC „2-methylpropyl“. Posledně jmenovaný, méně používaný, je věrnější skutečnosti, že isobutyl je odvozen od isobutanu (horní obrázek).
Všimněte si, že isobutan má čtyři uhlíky, z nichž tři jsou terminální; to jsou uhlíky očíslovány 1, 3 a 4 (CH 3). Pokud by jeden z těchto tří atomů uhlíku ztratil některý ze svých vodíků (v červených kruzích), vytvořil by se isobutylový nebo 2-methylpropylový radikál, který by se vázal na postranní řetězec R, aby se stal isobutylovou skupinou nebo substituentem.
Výsledek je nezávislý na množství odstraněného vodíku. Nemusí to být nutně ty, které jsou uzavřeny v červených kruzích, pokud se nejedná o uhlík 2, ve kterém scénáři by vznikl další butylový substituent: terc-butyl nebo terc-butyl.
Struktura a vlastnosti
Isobutyl je alkylový substituent, takže postrádá nenasycení a je složen pouze z vazeb CC a CH. Jeho obecný název je způsoben v první řadě jeho odvozením od isobutanu, který je zase známý jako takový, protože má symetrickou strukturu; to znamená, že je to stejné bez ohledu na to, jak se na to díváte nebo jej otáčíte.
Isobutyl je také symetrický, protože pokud je rozdělen na dvě poloviny, jedna bude „odrazem“ druhé. Tato skupina, stejně jako ostatní alkylové substituenty, je hydrofobní a nepolární, takže její přítomnost ve sloučenině naznačuje, že její charakter nebude příliš polární.
Kromě těchto charakteristik je to relativně objemná a rozvětvená skupina, zejména pokud se berou v úvahu všechny její atomy vodíku. To má vliv na účinnost intermolekulárních interakcí. Čím více těchto skupin je ve směsi, je možné odvodit, že její teploty tání a teploty varu jsou nižší.
Na druhé straně její vyšší molekulární hmotnost ve srovnání s isopropylovou skupinou přispívá k londýnským rozptylujícím silám. Jedná se například o teploty varu isopropylalkoholu (82,5 ° C) a izobutylu (108 ° C) alkoholů.
Příklady
Sloučeniny odvozené od isobutyl se získají, když ve vzorci RCH 2 CH (CH 3) 2 R je nahrazena heteroatomem nebo organické funkční skupiny. Na druhé straně, pokud to nestačí k popisu struktury sloučeniny, pak to znamená, že se isobutyl chová pouze jako substituent.
Halides
Izobutylhalogenidy se získají, když R se nahradí atomem halogenu. Tak, pro fluor, chlor, brom a jodid, budeme mít příslušně isobutyl fluorid, FCH 2 CH (CH 3) 2, chlorid isobutylová skupina, CI- 2 CH (CH 3) 2, isobutyl bromid, BrCH 2 CH (CH 3) 2, a isobutyl-jodid, ICH 2 CH (CH 3) 2.
Ze všech z nich, z nichž nejčastější je CI- 2 CH (CH 3) 2, který je chlorované rozpouštědlo.
Isobutylamin
Kosterní vzorec isobutylaminu. Zdroj: Ryanaxp / public domain.
Zmínka výše isobutylalkoholu, (CH 3) 2 CHCH 2 OH. Nyní, když místo skupiny OH máme NH 2 skupinu, pak se sloučenina bude isobutylaminu, (CH 3) 2 CHCH 2 NH 2 (horní obrázek).
Všimněte si, že Y isobutylesteru rozpětí téměř celá struktura, s NH 2 je substituent, a nikoli samotné isobutyl. Avšak ve většině sloučenin, kde se nachází v isobutylu, se vyskytuje jako substituent.
Isobutil Němec
Podobně jako v případě isobutylaminu, když místo NH 2, to bylo skupina GEH 3, pak by se isobutylgerman, (CH 3) 2 CHCH 2 GEH 3.
Kyselina isovalerová
Vzorec kyseliny isovalerové. Zdroj: Edgar181 / Public domain
Na obrázku výše máme vzorec pro kyselinu isovalerovou. Poznámka jak isobutyl je snadno rozpoznatelný podle Y čtyř atomů uhlíku, vázaná na karboxylovou skupinu, CO 2, H nebo COOH, která vedla k této kyseliny, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH.
Izobutylacetát
Izobutylacetátový vzorec. Zdroj: Emeldir / Public domain
Jak v předchozím příkladu, tak v tomto příkladu, isobutyl začíná zaujímat zadní sedadlo důležité kvůli kyslíkovým skupinám, se kterými je spojen. Nyní máme isobutylacetát (výše), ester nalezený v přírodě jako součást přirozené podstaty hrušek a malin, a který je také velmi opakujícím se organickým rozpouštědlem v laboratořích.
Dosud citované příklady sestávaly z rozpouštědel nebo kapalných látek. Příští dvě budou proto pevná a budou se skládat z drog.
Nisoldipin
Strukturální vzorec nisoldipinu. Zdroj: Louisajb (talk) 16:05, 12. prosince 2011 (UTC) / public domain.
V nisoldipinu, léku, který snižuje krevní tlak, je isobutyl považován za jednoduchý substituent (horní obrázek). Všimněte si, že je to nyní jen molekulární fragment mnohem větší struktury.
Carfilzomib
Strukturální vzorec karfilzomibu. Zdroj: Vakcinační / public domain
V karfilzomibu, drogě používané k boji s mnohočetným myelomem, má isobutyl ještě menší strukturální význam (horní obrázek). Všimněte si, že je snadno a přímo identifikovatelný přítomností dvou Y na levé straně struktury. I zde je isobutyl jen zlomkem molekulární struktury.
Stejně jako v příkladech nisoldipinu a karfilzomibu existují i jiná léčiva a sloučeniny, ve kterých se isobutyl jako obvykle objevuje pouze jako substituční alkylová skupina.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 th edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Morrison a Boyd. (1987). Organická chemie. (Páté vydání). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Isobutyl. Obnoveno z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Isobutylová skupina. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
- Wikipedia. (2020). Butyl Group. Obnoveno z: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. prosince 2019). Nebuď Futyl, uč se Butylové. Obnoveno z: masterorganchemistry.com