- vlastnosti
- Struktura
- Příklady sloučenin s isopropylem
- Isopropylalkohol
- Isopropylhalogenidy
- Isopropylamin
- Lorcainida
- Ostatní
- Reference
Isopropyl nebo isopropyl je alkylová skupina nebo substituent, jedním z nejčastějších a jednoduché nalézt v organické chemii. Je to jeden z strukturní isomery propylu, CH 3 CH 2 CH 2 -, skupina odvozená od propanu, CH 3 CH 2 CH 3. Jeho skelet lze zapsat jako (CH 3) 2 CH-, což ukazuje, že to také má tři atomy uhlíku.
Izopropyl, když se nachází ve velkých molekulách, je zjednodušen symbolem iPr; i když v malých sloučeninách to není nutné a je velmi snadné jej identifikovat. Z toho lze získat různé organické sloučeniny, které, i když mají jednoduchý vzhled, jsou univerzální pro různé aplikace; včetně isopropylalkoholu, (CH 3) 2, skupinu CHOH.
Kostra isopropylové skupiny. Zdroj: Wostr
Nahoře je znázorněna kostra uhlíku izopropylové skupiny. Všimněte si, že ve středu máme „sekundární“ atomy, která je spojena s dvěma methylovými skupinami, CH 3, vodík a neznámý segmentu zastoupené sinuosities; Může to být heteroatom, funkční skupina, alifatický řetězec (R), aromatický kruh (Ar) atd.
Pokud je pozorována, izopropylová skupina se podobá Y, což je vlastnost, která je nezbytná pro její rozpoznání na první pohled při zvažování jakékoli molekulární struktury. Menší isopropyl je ve srovnání s molekulou, jejíž je součástí, říká se, že působí jednoduše jako substituent, což je případ mnoha sloučenin.
vlastnosti
S trochou chemičtější povahy isopropylové skupiny můžeme přidat, že kromě toho, že je alkylová (a alifatická), tj. Složená pouze z atomů uhlíku a vodíku, je nepolární. Je to proto, že všechny její vazby, CH a CC, mají nízkou polaritu, takže neexistují žádné oblasti bohaté na elektrony nebo elektrony chudé (dipóly).
Apolarita isopropylu neznamená, že je v elektronech chudá; naopak, jako substituent jim dává více elektronegativní atomy. Proto všude, kde vidíme Y v molekule, budeme vědět, že dala okolí elektronickou hustotu; i když konečný výsledek má být zóna postrádající dipól.
Také se uvádí, že isopropyl je alifatický, protože mu chybí aromatičnost, která se nachází v kruzích s konjugovanými dvojnými vazbami (benzenový typ).
Pokud jde o jeho název, bude původ iso-předpony vysvětlen v následující části. Nicméně, jeho IUPAC název pochází být 1-methylethyl, protože ve druhém uhlíku ethyl řetězce, CH 2 CH 3, dosadíme je H methylovou skupinu, -CH (CH 3) CH 3, který může také být zapsán jako -CH (CH 3) 2.
Struktura
Struktura isopropylové skupiny. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.
Struktura isopropylové skupiny je znázorněna výše, reprezentovaná sférickým a sloupcovým modelem. V tom znovu oceňujeme Y; ale není plochý, jak si člověk mohl myslet na první pohled. Bílý rámeček se chová jako sinuosity na prvním obrázku a skrývá druhý segment molekuly bez ohledu na sloučeninu.
Všechny atomy uhlíku mají chemickou hybridizaci sp 3, takže není možné, aby se nacházely ve stejné rovině. Spoje CC mají přibližný úhel 109,5 °, který deformuje konce Y trochu pod nebo nad jeho hypotetickou rovinou.
Tento pohled na jeho strukturu je velmi užitečný, protože usnadňuje rozpoznávání při pohledu na jiné molekulární modely.
Pokud by byla zrcadlová rovina nakreslena uprostřed uhlíku CH, bylo by vidět, že methylové skupiny jsou „odrazeny“ na obou stranách zrcadla. Proto je tato rovina rozděluje CH skupina (CH 3) 2 na dvě identické poloviny; skutečnost, která by se nestala s propylem, protože je to přímý řetěz. Odtud přichází předpona iso-, pro 'same', použitá pro tento alkylový substituent.
Příklady sloučenin s isopropylem
Isopropylalkohol
Možná je isopropylalkohol nejvýznamnější isopropylovou derivátovou sloučeninou, protože je to také nejjednodušší sekundární alkohol, široce prodávaný v plastových lahvích v lékárnách jako antiseptický roztok. Jeho struktura je:
Molekulární struktura isopropylalkoholu. Zdroj: Jynto
Všimněte si, že ve středu pod skupinou OH (červená) najdeme Y znovu, což dává falešný vzhled bytí. Tento alkohol se získává jednoduše změnou sinuosity nebo bílého pole, které již skupina OH uvádí. Totéž platí pro jiné skupiny nebo heteroatomy.
Isopropylhalogenidy
Předpokládejme nyní, že to není OH, ale atom halogenu X (F, Cl, Br a I). V tomto případě získáme isopropyl halogenidy, XCH (CH 3) 2. Tyto organické sloučeniny jsou charakterizovány jako vysoce těkavé kapaliny, které se pravděpodobně používají jako zdroje isopropylu v alkylačních reakcích (jejich přidání k dalším molekulám).
Mezi těmito halogenidy máme tedy:
-Isopropyl fluorid, FCH (CH 3) 2
Chlorid -isopropyl, CI-(CH 3) 2
Isopropyl bromid, BrCH (CH 3) 2
Isopropyl jodid, ICH (CH 3) 2
Jejich struktury jsou identické se strukturou isopropylalkoholu, mění pouze atomy připojené k centrálnímu nebo sekundárnímu uhlíku.
Isopropylamin
Molekulární struktura isopropylaminu. Zdroj: Jynto
Nyní to není OH nebo halogeny, ale funkční skupina amino, NH 2 (horní obrázek). Stejně jako isopropylalkohol je isopropylamin sekundárním aminem a výchozím bodem pro syntézu různých insekticidů. Není uváděn na trh stejným způsobem, protože je páchnoucí a hořlavý, a proto je nebezpečnou sloučeninou.
Lorcainida
Strukturální vzorec lorcainidu. Zdroj: Fvasconcellos
Nechali jsme za sebou deriváty isopropylu a začali jsme to vidět jako jednoduchý substituent. Lorcainid (výše) je kontroverzní lék používaný k normalizaci srdečních rytmů. Když se podíváte na molekulu, během několika sekund bude snadné vidět Y vlevo, což představuje isopropyl.
V některých vzorcích se místo Y používá symbol iPr; ale obvykle se používá pro ještě objemnější a komplikovanější molekuly.
Ostatní
Nakonec budou citovány další příklady s jejich příslušnými vzorci nebo strukturálními modely, které slouží jako cvičení k nalezení isopropylu:
Vzorec nebo chemická struktura mazapertinu. Zdroj: Ed (Edgar181)
Y pro isopropyl se nyní nachází na pravé straně podle této reprezentace antipsychotického léčiva mazapertinu.
Struktura trisopropylfosfinu. Zdroj: Smokefoot
Tentokrát máme tři isopropyl, P (CH (CH 3) 2) 3, reprezentována třemi Y je. Tento vzorec může být také psáno jako PiPr 3 nebo P (IPR) 3.
Molekulární struktura thujinu. Zdroj: Edgar181
A konečně máme monoterpenový thuyen, jehož struktura na první pohled může způsobit zmatek ohledně toho, kde se nachází isopropyl. Ale po klidném pohledu na to si všimnete, že je nahoře.
Reference
- Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10. vydání.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Isopropyl. Obnoveno z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Isopropylová skupina. ScienceDirect. Obnoveno z: sciposedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategorie: Isopropylové sloučeniny. Obnoveno z: en.wikipedia.org