P-NITROFENOL: VLASTNOSTI, POUŽITÍ A TOXICITA - BIOLOGIE - 2025

P-nitrofenol nebo 4-nitrofenol je organická fenolické sloučeniny, protože má benzenový kruh připojený na hydroxylovou skupinu. Písmeno "p" znamená "pro" a znamená, že jeho radikály jsou umístěny v polohách 1 a 4 benzenového kruhu.

Tyto skupiny přítomné, jsou hydroxylové skupiny v poloze 1 a nitroskupiny v poloze 4. Chemický vzorec p-nitrofenolu je C ₆ H ₅ NO ₃. P-nitrofenol je indikátor pH, který je bezbarvý při pH pod 5,4 a je žlutý v barvě nad 7,5.

Chemická struktura p-nitrofenolu při kyselém a zásaditém pH. Zdroj: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Upravený obrázek

Na druhé straně se tato sloučenina používá pro syntézu různých látek důležitých pro zdraví, jako je paracetamol (známý také jako acetaminofen), což je uznávaný analgetikum a antipyretikum.

Podobně slouží jako prekurzor k syntéze fenetidinu, který je antikonvulzivum, a acetofenethidinu, který slouží jako analgetikum. Dalšími látkami, které lze získat z p-nitrofenolu, jsou různé suroviny nezbytné pro výrobu některých fungicidů a pesticidů.

Kromě toho je to také surovina pro výrobu barviv, která se používá k ztmavnutí kůže.

Přesto je p-nitrofenol navzdory svým výhodám látkou, se kterou je třeba zacházet opatrně, protože představuje vysoké riziko pro zdraví. Má mírnou hořlavost a mírnou reaktivitu, jak uvádí NFPA (National Fire Protection Association).

vlastnosti

P-Nitrofenol je syntetická chemická látka, což znamená, že se nevyrábí z přírodních zdrojů.

Vyznačuje se nažloutlým bílým nebo světle žlutým krystalickým práškem. P-nitrofenol má molekulovou hmotnost 139,11 g / mol, teplotu varu 279 ° C, teplotu tání 110 až 115 ° C a teplotu samovznícení 268 ° C. Tato látka se neodpařuje při pokojové teplotě.

Rozpustnost ve vodě při pokojové teplotě je 16 g / l. Je rozpustný v ethanolu, chloroformu a diethyletheru.

P-nitrofenol je komplexní sloučenina, protože její pevný stav (krystaly) je tvořen směsí dvou molekulárních forem: jedné se říká alfa a druhé beta.

Ve formě alfa (4-nitrofenol) je bezbarvá, vykazuje nestabilitu při pokojové teplotě a nevykazuje změny v oblasti slunečního světla (stabilní).

Zatímco beta forma (4-nitrofenolát nebo fenoxid) se jeví jako žluté krystaly a chová se opačným způsobem; to znamená, že je stabilní při pokojové teplotě, ale ve světle slunečního světla postupně zčervená.

Tato látka má isosbestální bod při 348 nm pro alfa a beta formy.

Aplikace

Indikátor PH

Ačkoli tato sloučenina má funkci indikátoru pH, není pro tento účel široce používána. Pokud jde o změny barvy podle pH, má hodně podobnost s jinými indikátory pH, jako je thymofthalein a fenolftalein. Společně mají, že jsou při nízkém pH bezbarvé.

Prekurzor v syntéze sloučenin

P-nitrofenol je sloučenina používaná ve farmaceutickém průmyslu k syntéze látek s příznivými účinky na zdraví.

Například acetaminofen nebo paracetamol lze syntetizovat z p-nitrofenolu, který je jedním z léčiv s analgetickým a antipyretickým účinkem, který obec obecně nejvíce používá.

Fenethidin, antikonvulzivum používané při poruchách CNS, je také z něj odvozeno. Stejně tak acetofenethidin s analgetickým účinkem.

Tvorba p-nitrofenolu působením určitých enzymů na specifické substráty

4-Nitrofenylfosfát je syntetický substrát používaný pro stanovení alkalické fosfatázy. Když enzym působí na tento substrát, tvoří p-nitrofenol (bezbarvá látka).

Později 4-nitrofenol ztrácí protony na 4-nitrofenolát, který je žluté barvy. Reakce musí probíhat při alkalickém pH> 9,0, aby se podpořila konverze na beta (4-nitrofenolátovou) formu.

Vygenerovaná barva se měří spektrofotometricky při 405 nm, a proto lze tento enzym kvantifikovat.

Totéž platí pro jiné enzymy na jiných substrátech. Mezi nimi lze zmínit účinek enzymu karbonanhydrázy na 4-nitrofenylacetát a glykosidázy na 4-nitrofenyl-P-D-glukopyranosid.

Toxicita

Podle NFPA (National Fire Protection Association) je p-nitrofenol klasifikován jako látka se zdravotním rizikem stupně 3. To znamená, že poškození způsobené zdraví je závažné.

Na druhé straně má riziko hořlavosti 1, což znamená, že riziko požáru je malé. Konečně má stupeň rizika reaktivity 2 (střední riziko). To znamená, že za určitých podmínek je tato látka schopna emitovat energii.

Zdravé efekty

Mezi nejvýznamnější účinky této látky na zdraví patří ty, které zmíníme níže.

Na úrovni pokožky způsobuje podráždění, zánět a popáleniny. Navíc kontakt s kůží představuje cestu absorpce produktu. Přehnaná expozice p-nitrofenolu může ovlivnit centrální nervový systém (CNS).

Na oční sliznici může způsobit vážné popálení se závažným poškozením očí. Na úrovni dýchání, zánět, kašel a udušení. V případě náhodného požití způsobuje zvracení se silnou bolestí břicha, mentálním zmatením, rychlým srdečním rytmem, horečkou a slabostí.

Pokud je absorbován ve velkém množství, může způsobit onemocnění zvané methemoglobinémie, které se vyznačuje zvýšením množství methemoglobinu v krvi.

Toto onemocnění významně ovlivňuje transport kyslíku, a proto vytváří symptomatologii charakterizovanou bolestmi hlavy, únavou, závratěmi, cyanózou a dýchacími potížemi. Ve vážných případech může také způsobit smrt.

Lidé vystavení malému množství projdou produktem močí. Nakonec, přes všechny popsané škodlivé účinky, nebylo prokázáno, že by měl karcinogenní účinek.

První pomoc

Pokud jste se dostali do kontaktu s výrobkem, je nutné odstranit kontaminovaný oděv a postiženou oblast (kůži nebo sliznice) omyjte velkým množstvím vody. Při nadýchání přiveďte postiženého na dobře větraném místě. V případě, že pacient nedýchá, použijte asistované dýchání.

Poté je nutné oběť co nejdříve převést do centra lékařské péče.

Opatření biologické bezpečnosti

- Musíte pracovat pod digestoří nebo jinak nosit respirátory. Používejte vhodný oděv (šaty, rukavice, ochranné brýle, zavřené boty a čepici).

- Okamžitě omyjte oděv kontaminovaný produktem.

- Kontaminované pracovní nářadí neberte domů.

- Pracoviště musí být vybaveno očima a nouzovými sprchami.

- Při manipulaci s touto látkou nenoste kontaktní čočky.

- Nekuřte, nejezte ani nepijte uvnitř zařízení, kde se s touto látkou zachází.

- Mějte na paměti, že p-nitrofenol není kompatibilní s některými látkami, a proto musí být skladován odděleně od silných alkálií, jako je hydroxid sodný nebo hydroxid draselný. Je také nekompatibilní s peroxidy, chloristany, manganistanem, chlorem, dusičnany, chloráty, bromem a fluorem.

- Nezapomeňte, že v případě požáru mohou nádoby obsahující tuto látku vybuchnout.

Reference

1. New Jersey ministerstvo zdravotnictví a služeb pro seniory. Informační přehled o nebezpečných látkách. 4-nitrofenol. 2004. K dispozici na adrese: nj.gov/health.
2. "4-nitrofenol." Wikipedia, encyklopedie zdarma. 22. února 2019, 13:58 UTC. 29. května 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hydrogenace p-nitrofenolu pomocí katalyzátorů Ir, Ni a Ir-Ni nanesených na TiO2. Časopis Fakulty strojního inženýrství UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agentury pro registraci toxických látek a chorob. Shrnutí veřejného zdraví. Nitrofenoly. K dispozici na adrese: atsdr.cdc.gov
5. Národní ústav bezpečnosti a hygieny při práci. Mezinárodní karty chemické bezpečnosti. 4-nitrofenol. Španělsko. K dispozici na adrese: insht.es/InshtWeb