PROPYLENGLYKOL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Propylenglykol je alkohol, který má na chemický vzorec C ₃ H ₈ O ₂ nebo CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Skládá se z bezbarvé, bez zápachu, bez chuti, viskózní kapaliny podobné sirupu. Má velkou rozpustnost ve vodě, což mu dává schopnost být hygroskopický a zvlhčující.

Dále je propylenglykol relativně stabilní a chemicky inertní sloučenina, která umožnila jeho použití jako ředidla při intravenózním podávání četných léčiv a při topickém a orálním léčení různých nemocí, například ichtyózy.

Strukturální vzorec propylenglykolu. Zdroj: Jü

Jeho strukturní vzorec je uveden výše, což umožňuje jasný pohled na to, jak by měla být jeho molekula. Všimněte si, že má na sousedních uhlících dvě hydroxylové skupiny a že jeho uhlíková kostra je odvozena od uhlovodíkového propanu; to znamená, že má tři atomy uhlíku.

Jiné názvy pro tento alkohol jsou 1,2-propandiol (který je doporučován IUPAC) a 1,2-dihydroxypropan, kromě některých, které nejsou tak běžné.

Propylenglykol se průmyslově používá při výrobě různých potravin a nápojů, plní funkce zvlhčovadla, stabilizátoru, antioxidantu, antimikrobiální látky, zesilovače účinku dalších přísad atd.

V průmyslovém oboru má mnoho využití, mimo jiné: nemrznoucí směs, rozpouštědlo, výrobu pryskyřic a plastů, polyesterové tkaniny, barviva a barviva.

Přestože se považuje za bezpečnou sloučeninu, může být za určitých podmínek toxická a zdraví škodlivá, což může vést k zástavě srdce. Ve srovnání s ethylenglykolem je však šetrnější k životnímu prostředí a nahrazuje ho jako nemrznoucí kapalinu v automobilu.

Struktura propylenglykolu

Molekula propylenglykolu. Zdroj: Karlhahn

Na prvním obrázku byl ukázán strukturní vzorec propylenglykolu; Nahoře máte namísto toho jeho molekulární strukturu reprezentovanou modelem sfér a tyčí. Červené koule odpovídají atomům kyslíku obou OH skupin.

Všechny vazby, které lze pozorovat ve struktuře, mají schopnost rotace na své vlastní ose, což dává molekule flexibilitu; a to zase ovlivňuje jejich vibrační režimy.

Z pohledu jejich intermolekulárních interakcí umožňují díky dvěma OH, které jsou tak blízko sebe, propylenglykol, aby vytvořily několik vodíkových vazeb. V důsledku těchto můstků má tento alkohol teplotu varu vyšší než je teplota vody (187,6 ° C), přestože je těžší.

Stereoizomery

Stereoizomery propylenglykolu. Zdroj: Jü

V molekulární struktuře, atom uhlíku v centru (C ₂) je asymetrický, protože má čtyři různé substituenty OH, H, CH ₃ a CH ₂ OH.

Na obrázku výše můžete vidět také výše. Vlevo je strukturní vzorec a vpravo dva stereoizomery propylenglykolu:

Všimněte si, že uvedený pár stereoizomerů jsou zrcadlové obrazy, to znamená, že nemohou být překrývány; a proto jsou to enantiomery.

Pokud je stereoizomer krajní pravice (konfigurace R) „převrácený“, bude mít stejný vzorec jako jeho partner (konfigurace S); s tím rozdílem, že váš atom H bude směřovat ven z roviny, směrem ke čtenáři a ne za rovinu.

Vlastnosti

Chemická jména

-Propylenglykol nebo a-propylenglykol

-1,2-propandiol (preferován IUPAC)

-1,2-dihydroxypropan

-Metylethylglykol.

Molekulární váha

76,095 g / mol

Bod tání

-60 ° C

Bod varu

187,6 ° C

bod vznícení

-104 ° C

-99 ° C (uzavřený šálek).

Rozpustnost ve vodě

10 ⁶ mg / l při 20 ° C; to je prakticky mísitelné v jakémkoli poměru.

Rozpustnost v organických kapalinách

Rozpustný v ethanolu, acetonu a acetonu. Kromě vody je také mísitelný s acetonem a chloroformem. Rozpustný v etheru.

Hustota

1,0361 g / cm ³ při 20 ° C

Hustota par

2,62 (ve vztahu ke vzduchu považovanému za 1).

Tlak páry

0,13 mmHg při 25 ° C

Stabilita

Při nízkých teplotách je stabilní v těsně uzavřených nádobách. Ale v otevřených nádobách a při vysokých teplotách má tendenci oxidovat a produkovat propionaldehyd, kyselinu mléčnou, kyselinu pyrohroznovou a kyselinu octovou.

Propylenglykol je chemicky stabilní, když je smíchán s 95% ethanolem, glycinem nebo vodou.

Viskozita

0,581 cPoise při 20 ° C

Teplo spalování

431 kcal / mol.

Odpařovací teplo

168,6 cal / g (při teplotě varu).

Měrné teplo

0,590 cal / g při 20 ° C

Teplo formace

-116,1 kcal / mol při 25 ° C

Index lomu

1 431 - 1 433 při 20 ° C

pKa

14,9 při 25 ° C

Syntéza

Z propylenoxidu

Propylenglykol se průmyslově vyrábí z propylenoxidu (což je epoxid). Někteří výrobci tímto způsobem nepoužívají katalyzátory a provádějí reakci při vysokých teplotách mezi 200 a 220 ° C.

Ostatní výrobci naopak používají jako katalyzátory kovy a použité teploty jsou poněkud nižší než předchozí, mezi 150 ° C a 180 ° C, za přítomnosti iontoměničové pryskyřice a malého množství kyseliny sírové nebo zásady.

Reakce je znázorněna v následující chemické rovnici, kde je prakticky hydratován uhlík v horním vrcholu trojúhelníku v kyselém prostředí:

Syntéza propylenglykolu z propylenoxidu. Zdroj: Jü

Konečný produkt obsahuje 20% propylenglykolu a může být dále čištěn až do 99,5%.

Z glycerolu

Syntéza propylenglykolu může být také provedena z glycerolu pomocí katalyzátorů; jako je Raneyův Ni katalyzátor.

Glycerol má tři OH skupiny, takže se musíte zbavit jedné, zároveň potřebujete vodík, který umožní tuto transformaci, a voda se uvolňuje při hydrogenolytické reakci.

Rizika

Přestože je podle US Food and Drug Administration (1982) použití propylenglykolu v potravinách považováno za bezpečné, existují zprávy o nepříznivých účincích. Mezi nimi se vyskytla hyperosmolalita, hemolýza, srdeční arytmie a laktátová acidóza.

Patnáctiměsíční chlapec, který dostal velké dávky vitaminu C, suspendovaný v propylenglykolu, měl epizody nereagování na stimulaci, tachypnoe, tachykardii, diaforézu a hypoglykémii.

Byla zaznamenána přítomnost záchvatů souvisejících s příjmem vitamínu D, při nichž se jako vehikulum podávání používá propylenglykol. Rovněž byl hlášen stav hyperosmolality u malých dětí, které konzumovaly multivitaminy obsahující propylenglykol.

U dospělých může intravenózní podání velkých dávek propylenglykolu způsobit selhání ledvin a dysfunkci jater. Mezi toxické účinky navíc patří hyperosmolalita, metabolická acidóza (laktátová acidóza) a septický syndrom.

Rychlá intravenózní injekce léků obsahujících propylenglykol byla spojena s nervovou depresí, hypotenzí, mrtvicí, arytmií, bezvědomím a eventuelně srdeční zástavou.

WHO (1974) doporučila maximální dávku propylenglykolu v potravě 25 m / kg / den. Některé studie zjistily toxické účinky propylenglykolu, když jeho sérová koncentrace překročí 25 mg / dl.

Aplikace

-Lékaři

Ředidlo v léčivech

Některé umělé slzné přípravky, jako je Systane, používají jako přísadu propylenglykol.

Používá se jako ředidlo pro intravenózní podávání řady léků, včetně: diazepamu, digoxinu, lorazepamu, ferritinu, etomidátu, nitroglycerinu, fenobarbitalu sodného atd.

Propylenglykol byl používán v dezinfekčních prostředcích na bázi alkoholu s hydratačním účinkem, aby se zabránilo suchým rukám.

Hygroskopický prostředek

Propylenglykol se přidává k respiračním inhalátorům, aby se snížila viskozita bronchiálních sekretů, jako je tomu u astmatických onemocnění.

Antiseptický

Používá se jako antiseptikum s účinkem podobným ethanolu; ale je o něco méně efektivní než ethanol. Lokální aplikace propylenglykolu ve vodném ředění 40-60%.

Léčba ichtyózy

Používá se při léčbě pacientů s ichtyózou spojenou s chromozomem X as ichtyózou vulgaris. Tato onemocnění se vyznačují procesem kožních skvrn a šupin.

Propylenglykol a další nealkoholické gely způsobují zvýšení keratolytického působení kyseliny salicylové. Tato kombinace chemických sloučenin může být užitečná při léčbě ichtyózy.

Ostatní

Masť, jejíž složení je 70% propylenglykol, se používá s dobrými výsledky při léčbě edému rohovky.

-Průmyslový

V jídle

Propylenglykol je velmi užitečným zvlhčujícím prostředkem v potravinách. Kromě toho působí jako konzervační činidlo, které může působit na patogeny. Navíc je to nízko reaktivní sloučenina, takže nereaguje s jinými složkami jídla.

-Jeho hygroskopičnost zajišťuje absorpci vody a dalších látek v optimálních podmínkách. Tímto způsobem je udržována kontrola vlhkosti potravin, aby se zabránilo jejich vysychání a zrychlení jejich zhoršování.

-Je to antioxidant, který prodlužuje poločas jídla a chrání jej před poškozením, které v něm může způsobit kyslík.

- Funguje tak, že rozpouští další přísady, které mohou být přítomny ve zpracování potravin, jako jsou: barviva, příchutě a antioxidanty.

- Používá se k přípravě tekutých sladidel, krémových zmrzlin, šlehacího mléka atd.

Nemrznoucí směs

Plní funkci podobnou ethylenglykolu. Použití propylenglykolu však bylo výhodné vzhledem k jeho nízké toxicitě. Ethylenglykol může tvořit krystaly oxalátu vápenatého, které mohou poškodit srdce, plíce a ledviny.

Propylenglykol je schopen blokovat tvorbu ledových krystalů a zabránit tak zamrznutí. Kromě toho snižuje bod tuhnutí vody a brání jejímu výskytu. Používá se také při odmrazování křídla letadla.

Kosmetika a výrobky pro osobní péči

Používá se k udržení vlhkosti vlasů. Kromě toho pomáhá změkčit pokožku a vlasy a řídí růst bakterií.

Propylenglykol se používá při výrobě řady výrobků pro osobní péči, jako jsou: deodoranty, opalovací krém, krémy na obličej, tělové vody a pomocná látka pro stabilizaci pěny používané v holicí krémy.

Používá se také jako zvlhčovač k prevenci suché pokožky a rukou.

Ostatní

Propylenglykol se používá při výrobě lepidel, tmelů a povlaků.

Používá se v tepelně přenosných kapalinách a v hydraulických a brzdových kapalinách. Navíc se používá při potlačování prachu; v barvivech a barvivech: maziva, dehydratace zemního plynu, plastifikátory, povrchově aktivní látky a vosky.

Používá se v textilním průmyslu k výrobě polyesterových vláken. Používá se v barvách a nátěrech na ochranu prvků; jako rozpouštědlo v tiskařských barvách a ve výrobě přizpůsobitelných plastů.

-Další použití

Americká armáda ji používá k výrobě kouře, který slouží jako opona nebo clona, ​​aby skryl pohyb vojsk na bojišti.

Používá se také ve zmenšených modelech vlaků a lodí pro simulaci emisí kouře prostřednictvím malých ohřívačů.

Propylenglykol je spolu s glycerolem používán v kapalných zásobnících na e-cigarety, které snižují toxické účinky používání běžných cigaret.

Reference

1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Obnoveno z: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propylenglykol. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propylenové glykoly pro průmyslové aplikace. Obnoveno z: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL a Pagelen, NM (2014). Toxicita propylenglykolu u dětí. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2. března 2018). Propylenglykol v potravinách: Je tato přísada bezpečná? Obnoveno z: heatline.com
7. Zelený Carolyn. (26. září 2017). Použití propylenglykolu v každodenním životě. Obnoveno z: bizfluent.com