PROPYLEN: CHEMICKÁ STRUKTURA, VLASTNOSTI A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Propylen nebo propenu při teplotě místnosti a atmosférickém tlaku, je ve v plynném stavu, a stejně jako ostatní alkeny, je bezbarvý. Má zápach podobný oleji, ale méně intenzivní. Má dipólový moment, protože ačkoli postrádá silnou polární vazbu, jeho molekula je asymetrická.

Také, propylen je strukturální izomer cyklopropanu (mají stejný chemický vzorec C ₃ H ₆). Vyskytuje se v přírodě v důsledku procesů vegetace a fermentace. Vyrábí se uměle během zpracování fosilních paliv, jako je ropa, zemní plyn a v menší míře uhlík.

Podobně, ethylen a propylen jsou produkty rafinace ropy v procesu štěpení velkých molekul uhlovodíků za vzniku malých uhlovodíků ve vysoké poptávce.

Propylen lze také získat pomocí různých metodik:

- Reverzibilně reagující ethylen a buten, kde se dvojné vazby rozbijí a přeformulují na propylen.

- Procesem dehydrogenace (ztráty vodíku) propanu.

- V rámci programu výroby olefinů z methanolu (MTO) byl propylen vyráběn z methanolu. Ten se nechal projít zeolitovým katalyzátorem, který podporuje jeho dehydrataci a vede k tvorbě ethylenu a propylenu.

3CH ₃ OH (methanol) => CH ₃ CH = CH ₂ (propylen) + 3H ₂ O (voda)

Chemická struktura

Na horním obrázku je vidět chemická struktura propylenu, ve které vyniká jeho asymetrie (pravá strana se liší od levé). Jeho uhlíková kostra, kromě atomů H, může být viděna jako bumerang.

Tato bumerangu představuje nenasycenost nebo dvojná vazba na jedné z jeho stran (C ₁), a proto, že je plochý v důsledku sp ² hybridizaci z atomů uhlíku.

Avšak na druhé straně je obsazena methylové skupiny (-CH ₃), jehož hybridizace sp ³ a má čtyřboká geometrii. Při pohledu zepředu je tedy bumerang plochý s atomy H, které z něj vyčnívají při přibližně 109,5 °.

V plynné fázi molekula slabě interaguje s ostatními disperzními silami. Podobně interakcím mezi dvojnými vazbami (π-π) dvou molekul propylenu brání methylová skupina.

To má za následek snížení mezimolekulárních sil, což se odráží v jeho fyzikálních vlastnostech. Pouze při velmi nízkých teplotách může propylen zaujmout pevnou strukturu, ve které bumerang zůstává ve skupině se svými slabými interakcemi.

Vlastnosti

Je to bezbarvý plyn s aromatickým zápachem. Přepravuje se ve formě zkapalněného plynu a když uniká z nádob, které jej obsahují, činí tak ve formě plynu nebo kapaliny. Při nízkých koncentracích vytváří výbušnou a hořlavou směs se vzduchem, hustota propylenu je vyšší než hustota vzduchu.

Molekulární váha

42,081 g / mol

Bod varu

53,9 ° F při 760 mmHg

48 ° C až 760 mmHg

Bod tání

301,4 ° F

185 ° C

Bod vzplanutí

162 ° F

Rozpustnost

44,6 ml / 100 ml ve vodě.

1 250 ml / 100 ml v ethanolu.

524,5 ml / 100 ml v kyselině octové.

Rozpustnost vyjádřená jako hmotnost

200 mg / l 25 ° C

Hustota

0,609 mg / ml při -52,6 ° F

0,5139 při 20 ° C

Hustota par

1,46 při 32 ° F (vzhledem ke vzduchu považovanému za referenční).

1,49 (vzduch = 1).

1,91 kg / m ³ při 273,15 ºK

Tlak páry

1 mmHg při -205,4 ° F

760 mmHg při -53,9 ° F

8,69 x 10 ³ mm Hg při 25 ° C (extrapolovanou hodnotu).

1,158 kPa při 25 ° C

15,4 atm při 37 ° C

Autoignice

851 ° F

455 ° C

Viskozita

83,4 mikropoise při 16,7 ° C

Teplo spalování

16 692 BTU / lb

10 940 cal / g

Odpařovací teplo

104,62 cal / g (při bodu varu)

Povrchové napětí

16,7 dyn / cm při 90 ° C

Polymerizace

Polymerizuje se při vysokých teplotách a vysokých tlacích v přítomnosti katalyzátorů.

Bod mrazu

185,25 ° C

Prahová hodnota zápachu

10-50 mg / m ³ (detekce)

100 mg / m ³ (rozpoznání)

Aplikace

Používá se v petrochemickém průmyslu jako palivo a alkylační činidlo. V chemickém průmyslu se používá jako surovina pro výrobu a syntézu řady derivátů.

Používá se zejména při výrobě polypropylenu, akrylonitrilu (ACN), propylenoxidu (PO), alkoholů, kumenu a akrylových kyselin.

Polypropylen

Polypropylen je jedním z hlavních plastových materiálů používaných v elektronice a elektrickém příslušenství, domácích potřebách, uzávěrech lahví a kufrech.

Laminovaný materiál se používá při balení cukrovinek, štítků, kompaktních disků atd., Zatímco vlákna jsou vyrobena ze složek a oblečení.

Akrylonitril

Elastomerní polymery a vlákna se získávají z akrylonitrilu. Tato vlákna se používají k výrobě různých forem oděvů, jako jsou svetry, ponožky a sportovní oblečení. Používají se také v bytovém textilu, složkách, čalounění, polštářích a přikrývkách.

Propylenovo OXID

Propylenoxid se účastní jako součást syntézy polyurethanu. Používá se při výrobě pružné pěny a tvrdé pěny. Flexibilní pěna se používá jako výplň do bytového nábytku a v automobilovém průmyslu.

Na druhé straně se tuhá pěna používá hlavně jako stavební izolační materiál.

Pro výrobu propylenglykolu se také používá propylenoxid. Tato sloučenina se používá při výrobě nenasycených polyesterových pryskyřic a jako nemrznoucí směs.

Kromě toho se při výrobě propylenglykoletheru používá propylenoxid. Tento ether má uplatnění při výrobě barev, oděvů, inkoustů, pryskyřic a čisticích prostředků.

Pro syntézu alkoholů a další použití

Propylen umožňuje získat některé alkoholy, mezi nimi isopropanol, používané jako rozpouštědlo v kosmetických prostředcích a výrobcích pro osobní péči. Kromě toho plní funkci antiseptického činidla.

- Isopropanol se podílí na výrobě barev, pryskyřic, inkoustů a lepicích pásek. Používá se také ve farmaceutickém průmyslu.

- Oxoalkohol2-ethylhexanol se používá při výrobě ftalátů, plastifikátorů, adhezivních materiálů a barev.

- Butanol se používá při výrobě barev, nátěrů, pryskyřic, barviv, léčiv a polymerů.

Na druhé straně se kumen vyrábí z kombinace propylenu a benzenu. Kumen je hlavní sloučeninou při výrobě fenolu a acetonu, která se používá v řadě produktů, jako jsou polykarbonáty, fenolické pryskyřice, epoxidové pryskyřice a methylmethakrylát.

Nakonec se kyselina akrylová - další produkt získaný z propylenu - používá při výrobě akrylových esterů a pryskyřic pro barvy, nátěry a lepidla.

Reference

1. Michal Osmenda. (26. prosince 2007). Zapal můj oheň.. Citováno z 23. května 2018, z: commons.wikimedia.org
2. Skupina Linde. (2018). Propylen. Citováno z 23. května 2018, z: linde-gas.com
3. Wikipedia. (2018). Propene. Citováno z 23. května 2018, z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Propylen. Citováno z 27. května 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vesovic Velisa. (7. února 2011). Propylen. Citováno z 27. května 2018, z: thermopedia.com
6. Jeffrey S. Plotkin. (2016, 8. srpna). Propylenský quandary. Citováno z 27. května 2018, z: acs.org
7. ICIS. (6. listopadu 2017). Použití propylenu a tržní údaje. Citováno z 27. května 2018, z: icis.com