- Mechanismus účinku
- Klasifikace
- Sultams
- Sulfinamidy
- Disulfonimidy
- Jiné sulfonamidy
- Příklady
- Sulfadiazin
- Chloropropamid
- Furosemid
- Brinzolamid
- Reference
Tyto sulfonamidy se druhů, jejichž struktura je tvořena sulfonylové části (RS (= O) 2 -R ‚), kde oba atomy kyslíku jsou spojeny dvojnými vazbami k atomu síry, a amino funkční skupiny (R NR'R ''), kde R, R 'a R' 'jsou atomy substituentů nebo skupiny jednoduše vázané k atomu dusíku.
Stejně tak tuto funkční skupinu tvoří sloučeniny, které mají stejný název (jehož obecný vzorec je reprezentován jako RS (= O) 2 -NH 2), které představují látky, které jsou prekurzory některých skupin léků.
V polovině třicátých let 20. století našel německý vědec Gerhard Domagk, specializující se na oblasti patologie a bakteriologie, první druhy patřící k sulfonamidům.
Tato směs se jmenovala Prontosil rubrum a spolu s jeho výzkumem mu vynesla zásluhy o Nobelovu cenu za fyziologii nebo medicínu téměř pět let po jejím objevení.
Mechanismus účinku
V případě léčiv vyrobených z těchto chemických látek mají bakteriostatické vlastnosti (které paralyzují růst bakterií), které jsou široce použitelné, zejména pro eliminaci většiny organismů považovaných za grampozitivní a grampozitivní.
Tímto způsobem je struktura sulfonamidů velmi podobná struktuře kyseliny para-aminobenzoové (lépe známé jako PABA, její zkratka v angličtině), která je považována za nezbytnou pro proces biosyntézy kyseliny listové v bakteriálních organismech, pro které se zdá, že sulfonamidy jsou selektivně toxické.
Z tohoto důvodu existuje konkurence mezi oběma sloučeninami o inhibici enzymatických druhů zvaných dihydrofolátsyntáza a produkují blokádu syntézy kyseliny dihydrofolické (DHFA), která je nezbytná pro syntézu nukleových kyselin.
Když je v bakteriálních organismech blokován biosyntetický proces koenzymatických folátů, dochází k inhibici jejich růstu a reprodukce.
Navzdory tomu se klinické použití sulfonamidů pro mnoho léčebných postupů nepoužilo, takže se při výrobě velkého počtu léků kombinuje s trimethoprimem (patřícím k diaminopyrimidinům).
Klasifikace
Sulfonamidy mají různé vlastnosti a vlastnosti v závislosti na jejich strukturální konfiguraci, která závisí na atomech, které tvoří R řetězce molekuly a jejich uspořádání. Lze je rozdělit do tří hlavních tříd:
Sultams
Patří do skupiny sulfonamidů s cyklickou strukturou, které se vyrábějí podobným způsobem jako jiné typy sulfonamidů, obvykle oxidačním procesem thiolů nebo disulfidů, které vytvořily vazby s aminy, v jediné nádobě.
Další způsob, jak získat tyto sloučeniny, které projevují bioaktivitu, je předběžná tvorba sulfonamidu s lineárním řetězcem, kde vznikají pozdější vazby mezi atomy uhlíku za vzniku cyklických druhů.
Mezi tyto druhy patří sulfanilamid (prekurzor sulfátových léků), sultiam (s antikonvulzivními účinky) a ampiroxikam (s protizánětlivými vlastnostmi).
Sulfinamidy
Tyto látky mají strukturu představovanou jako R (S = O) NHR), ve kterém je atom síry vázán k kyslíku dvojnou vazbou a jednoduchými vazbami k atomu uhlíku skupiny R a k dusíku skupiny NHR.
Kromě toho patří do skupiny amidů, které pocházejí z jiných sloučenin zvaných sulfinové kyseliny, jejichž obecný vzorec je reprezentován jako R (S = O) OH, kde atom síry je spojen dvojnou vazbou k atomu kyslíku a vazbami jednoduchý se substituentem R a skupinou OH.
Některé sulfinamidy, které mají chirální vlastnosti - jako například para-toluensulfinamid - jsou považovány za velmi důležité pro procesy syntézy asymetrického typu.
Disulfonimidy
Struktura disulfonimidů byla stanovena jako RS (= O) 2 -N (H) S (= 0) 2- R ', ve kterém každý atom síry patří do sulfonylové skupiny, kde každý z nich je spojen se dvěma atomy kyslíku dvojnými vazbami, jednoduchými vazbami na odpovídající řetězec R a oba vázané ke stejnému atomu dusíku centrálního aminu.
Podobně jako sulfinamidy se tento typ chemických látek používá v enantioselektivních syntézních procesech (známých také jako asymetrická syntéza) díky jejich katalytické funkci.
Jiné sulfonamidy
Tato klasifikace sulfonamidů se nevztahuje na předchozí, ale jsou z farmaceutického hlediska katalogizovány do: dětských antibakteriálních léčiv, antimikrobiálních látek, sulfonylmočovin (orální antidiabetika), diuretik, antikonvulziv, dermatologických léčiv, antiretrovirotik, antivirotik proti hepatitidě C, mezi ostatními.
Je třeba poznamenat, že mezi antimikrobiálními léky existuje další členění, které klasifikuje sulfonamidy podle rychlosti, s jakou jsou tělem absorbovány.
Příklady
Existuje velké množství sulfonamidů, které lze nalézt komerčně. Některé z nich jsou popsány níže:
Sulfadiazin
Široce se používá pro svou antibiotickou aktivitu a působí jako inhibitor enzymu zvaného dihydropteroát syntetáza. Velmi často se používá ve spojení s pyrimethaminem při léčbě toxoplazmózy.
Chloropropamid
Je součástí skupiny sulfonylmočovin, které mají funkci zvyšování produkce inzulínu pro léčbu diabetes mellitus typu 2. Jeho použití však bylo kvůli jeho vedlejším účinkům přerušeno.
Furosemid
Patří do skupiny diuretik a projevuje různé reakční mechanismy, jako je interference v procesu iontové výměny specifického proteinu a inhibice určitých enzymů v určitých činnostech těla. Používá se k léčbě otoků, hypertenze a dokonce i městnavého srdečního selhání.
Brinzolamid
Enzym zvaný uhličitá anhydráza, který je umístěn ve tkáních a buňkách, jako jsou červené krvinky, se používá při inhibici. Působí při léčbě stavů, jako je oční hypertenze a glaukom s otevřeným úhlem.
Reference
- Wikipedia. (sf). Sulphonamid (medicína). Obnoveno z en.wikipedia.org
- Sriram. (2007). Lékařská chemie. Získáno z books.google.co.ve
- Jeśman C., Młudzik A. a Cybulska, M. (2011). Historie objevů antibiotik a sulfonamidů. PubMed, 30 (179): 320-2. Obnoveno z ncbi.nlm.nih.gov
- ScienceDirect. (sf). Sulfonamid. Citováno z sciusalirect.com
- Chaudhary, A. Farmaceutická chemie - IV. Obnoveno z books.google.co.ve