TERBUTYL: STRUKTURA, VLASTNOSTI, TVORBA, PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Terc-butyl nebo terc-butyl, je alkylová skupina nebo substituent, který má na vzorec -C (CH ₃) ₃ a odvozenou od isobutanu. Předpona ter - pochází z terciárního, protože centrální atom uhlíku, se kterým se tato skupina váže na molekulu, je terciární (3.); to znamená, že tvoří vazby s dalšími třemi uhlíky.

Tert-butyl je možná nejdůležitější butylová skupina, nad isobutylem, n-butylem a sek-butylem. Tato skutečnost je přičítána jeho objemné velikosti, která zvyšuje sterické překážky, které ovlivňují způsob, jakým se molekula účastní chemické reakce.

Terbutylová skupina. Zdroj: Pngbot prostřednictvím Wikipedie.

Na horním obrázku je znázorněna terc-butylová skupina vázaná k postrannímu řetězci R. Tento řetězec může sestávat z uhlíkového a alifatického skeletu (ačkoli to může být také aromatický, Ar), organické funkční skupiny nebo heteroatomu.

Terbutyl připomíná lopatky ventilátoru nebo tříprstou nohu. Když zahrnuje velkou část struktury molekuly, jako je tomu v případě terc-butylalkoholu, říká se, že sloučenina je z ní odvozena; a pokud je to naopak jen zlomek nebo fragment molekuly, pak se říká, že to není nic jiného než substituent.

Názvosloví a školení

Tvorba terbutylu z isobutanu. Zdroj: Gabriel Bolívar přes Mol View.

Nejprve bylo objasněno, proč je tato skupina nazývána terbutyl. Toto je však běžný název, pod kterým je znám.

Její název se řídí starou systematickou nomenklaturou a v současnosti také nomenklaturou IUPAC, je 1,1-dimethylethyl. Vpravo od horního obrázku jsou uvedeny atomy uhlíku a skutečně je vidět, že dva atomy uhlíku jsou vázány k uhlíku 1.

Bylo také řečeno, že terbutyl je odvozen od isobutanu, což je nejvíce rozvětvený a symetrický strukturní izomer butanu.

Počínaje isobutan (vlevo na obrázku), je centrální 3. uhlík ztratí svůj jediný atom vodíku (v červený kruh), porušení její CH vazbu tak, že terbutyl radikál, · C (CH ₃) _3, vzniká. Když se tento radikál dokáže vázat na molekulu nebo na postranní řetězec R (nebo Ar), stává se substituentem nebo terc-butylovou skupinou.

Tímto způsobem, alespoň na papíře, sloučeniny s obecným vzorcem RC (CH ₃) ₃ se získají nebo RT-Bu.

Struktura a vlastnosti

Terc-butylová skupina je alkyl, což znamená, že je odvozena od alkanu a že sestává pouze z vazeb CC a CH. V důsledku toho je hydrofobní a nepolární. Nejedná se však o jeho nejvýraznější vlastnosti. Je to skupina, která zabírá příliš mnoho místa, je objemný, a to není překvapující, protože to má tři CH ₃ skupiny, velké samy o sobě, v souvislosti s stejný atom uhlíku.

Každý CH ₃ z -C (CH ₃) ₃ otáčí, vibruje, přispívá k jeho interakce molekulárních prostředí London disperzních sil. Není dost s jedním existují tři CH ₃, které se otáčejí, jako kdyby byly lopatky ventilátoru, celá terbutyl skupina je pozoruhodně objemné ve srovnání s jinými substituenty.

V důsledku toho se objevuje stálá sterická překážka; to je prostorový problém dvou molekul setkat se a efektivně interagovat. Terbutyl ovlivňuje mechanismy a jak probíhá chemická reakce, která se bude snažit probíhat takovým způsobem, aby stérická zábrana byla co nejnižší.

Například atomy blízko k -C (CH ₃) ₃ budou méně náchylné k substituční reakce; CH ₃ zabrání molekuly nebo skupiny, která chce být začleněna do molekuly od blíží.

Kromě toho, co již bylo uvedeno, má terbutyl tendenci způsobovat snížení teploty tání a teploty varu, což je odrazem slabších intermolekulárních interakcí.

Příklady terbutylu

Řada příkladů sloučenin, kde je přítomen terc-butyl, bude diskutována níže. Ty jsou získány jednoduše měněním identity R ve vzorci RC (CH ₃) ₃.

Halides

Nahrazením R atomem halogenu získáme terc-butylhalogenidy. Máme tedy jejich příslušné fluoridy, chloridy, bromidy a jodidy:

-FC (CH ₃) ₃

-ClC (CH ₃) ₃

-BrC (CH ₃) ₃

Ic (CH ₃) ₃

Z nich, -C (CH ₃) ₃ a BRC (CH ₃) ₃, jsou nejznámější, jsou organická rozpouštědla a prekursory jiných chlorovaných a bromovaných organických sloučenin, v tomto pořadí.

Terc-butylalkohol

Terciární butylalkohol, (CH ₃) COH nebo t-BuOH, je další z nejjednodušších příkladů získaných z terc-butyl, který také sestává z nejjednodušších terciárního alkoholu ze všech. Jeho teplota varu je 82 ° C, což je teplota isobutylalkoholu 108 ° C. To ukazuje, jak přítomnost této velké skupiny negativně ovlivňuje intermolekulární interakce.

Terbutyl-chlornan

Substitucí R pro chlornanu, OCl ^- nebo CIO ^-, máme sloučeninu terbutyl chlornan, (CH ₃) ₃ COCI, ve které stojí za jeho kovalentní COCI vazby.

Terbutylisokyanid

Strukturální vzorec terbutylisokyanidu. Zdroj: Edgar181 / Public domain

Nyní substitucí R pro isokyanidové, NC nebo -N≡C, máme sloučenina terbutyl isokyanidu, (CH ₃) ₃ CNC nebo (CH ₃) ₃ C-N≡C. Na obrázku výše vidíme jeho strukturní vzorec. Terbutyl v něm vyniká pouhým okem jako ventilátor nebo tříprstá noha a může být zaměňován s isobutylem (ve tvaru Y).

Terciární butylacetát

Strukturální vzorec terc-butylacetátu. Zdroj: Edgar181 / Public domain

Máme také terc-butyl acetát, CH ₃ COOC (CH ₃) ₃ (horní obrázek), které jsme získali nahrazením R pro acetátové skupiny. Terbutyl začíná ztrácet strukturální prioritu, protože je vázán na kyslíkovou skupinu.

Diterbutileter

Strukturální vzorec diterbutyletheru. Zdroj: Wolfmankurd na anglické Wikipedii. / Veřejná doména

Diterbutylether (horní obrázek), již nemůže být popsán vzorcem RC (CH ₃) ₃, tak na terc-butyl-v tomto případě chová prostě jako substituent. Vzorec této sloučeniny je (CH ₃) ₃ COC (CH ₃) ₃.

Všimněte si, že ve své struktuře se dvě skupiny nebo terbutylové substituenty podobají dvěma ramenům, kde jejich OC vazby jsou jejich rameny; kyslík se dvěma třicetými nohami.

Dosud uvedené příklady jsou kapalné sloučeniny. Poslední dva budou solidní.

Buprofezin

Strukturální vzorec buprofezinu. Zdroj: Meodipt / Public domain

Na obrázku výše máme strukturu buprofezinu, insekticidu, kde na pravé straně vidíme „nohu“ terbutylu. Ve spodní části máme také isopropylovou skupinu.

Avobenzon

Strukturální vzorec avobenzonu. Zdroj: Fvasconcellos (talk • přispívá) / Public domain

Nakonec máme avobenzon, přísadu do opalovacího krému kvůli jeho vysoké schopnosti absorbovat UV záření. Terbutyl je opět umístěn napravo od struktury kvůli jeho podobnosti s nohou.

Terbutyl je v mnoha organických a farmaceutických sloučeninách až příliš běžnou skupinou. Jeho přítomnost mění způsob interakce molekuly s jejím prostředím, protože je značně objemná; a proto na své cestě odpuzuje vše, co není alifatické nebo nepolární, jako jsou polární oblasti biomolekul.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butyl Group. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Tert-butyl. Obnoveno z: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). terc-butyl. Obnoveno z: masterorganchemistry.com