KYSELINA BENZOOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyseliny benzoové je nejjednodušší ze všech aromatické kyseliny, s molekulovým vzorcem C ₆ H ₅ COOH. Za své jméno vděčí skutečnosti, že jejím hlavním zdrojem po dlouhou dobu byl benzoin, pryskyřice získaná z kůry různých stromů rodu Styrax.

To je nalezené v mnoha rostlinách, obzvláště ovoce, takový jako meruňka a borůvka. Vyrábí se také v bakteriích jako vedlejší produkt metabolismu aminokyseliny fenylalaninu. Vyrábí se také ve střevě bakteriálním (oxidačním) zpracováním polyfenolů přítomných v některých potravinách.

Zdroj: Norsci z Wikimedia Commons

Jak je znázorněno na obrázku výše, C ₆ H ₅ COOH je, na rozdíl od mnoha kyselinami, pevné látky. Jeho pevná látka se skládá ze světlých, bílých a vláknitých krystalů, které vydávají mandlovou vůni.

Tyto jehly jsou známy již od 16. století; například Nostradamus v roce 1556 popisuje jeho suchou destilaci z benzoinové gumy.

Jednou z hlavních kapacit kyseliny benzoové je inhibovat růst kvasinek, plísní a některých bakterií; pro které se používá jako konzervant potravin. Tato akce závisí na pH.

Kyselina benzoová má několik léčivých účinků a používá se jako složka farmaceutických produktů, které se používají při léčbě kožních onemocnění, jako jsou škrkavka a atletická noha. Používá se také jako inhalační decongestant, expektorant a prostředek proti bolesti.

Vysoký podíl průmyslově vyráběné kyseliny benzoové je určen k výrobě fenolu. Část je také určena k výrobě glykol benzoátů, používaných při výrobě změkčovadel.

Ačkoli kyselina benzoová není zvláště toxickou sloučeninou, má některé škodlivé účinky na zdraví. Z tohoto důvodu WHO doporučuje maximální příjem 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, což odpovídá dennímu příjmu 300 mg kyseliny benzoové.

Struktura kyseliny benzoové

Zdroj: Jynto a Ben Mills prostřednictvím Wikipedie

Horní obrázek ukazuje strukturu kyseliny benzoové pomocí sloupcového a sférického modelu. Pokud se spočítá počet černých koulí, zjistí se, že jich je šest, tj. Šest atomů uhlíku; dvě červené koule odpovídají dvěma atomům kyslíku v karboxylové skupině, –COOH; a konečně, bílé koule jsou atomy vodíku.

Jak je vidět, na levé straně je aromatický kruh, jehož aromatičnost je znázorněna přerušovanými čarami ve středu kruhu. A napravo skupina -COOH, zodpovědná za kyselé vlastnosti této sloučeniny.

Molekulárně, C ₆ H ₅ COOH má plochou konstrukci, vzhledem k tomu, že všechny jeho atomy (s výjimkou vodíku) mají sp ² hybridizaci.

Na druhé straně, vysoce polární skupina -COOH umožňuje, aby ve struktuře existoval permanentní dipól; dipól, který lze pozorovat na první pohled, pokud byla k dispozici jeho mapa elektrostatického potenciálu.

Tato skutečnost má za následek, že C ₆ H ₅ COOH, mohou komunikovat sama se sebou prostřednictvím dipól-dipól sil; konkrétně se speciálními vodíkovými vazbami.

Když se podíváte na skupinu –COOH, zjistíte, že kyslík v C = O může přijmout vodíkovou vazbu; zatímco kyslík od OH, daruje je.

Krystalové a vodíkové vazby

Kyselina benzoová může tvořit dvě vodíkové vazby: přijímá a přijímá jednu současně. Proto se zjistilo, že tvoří dimery; to znamená, že jeho molekula je „příbuzná“ jiné.

Tyto páry nebo dimerů, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅, jsou strukturální základ, který definuje pevná látka vzniklá jeho uspořádání v prostoru.

Tyto dimery vytvářejí rovinu molekul, které se vzhledem k jejich silným a směrovým interakcím podaří vytvořit v tělese uspořádaný vzor. Aromatické kruhy se také podílejí na tomto uspořádání prostřednictvím interakcí rozptylnými silami.

Výsledkem je, že molekuly vytvářejí monoklinický krystal, jehož přesné strukturální vlastnosti lze studovat instrumentálními technikami, jako je rentgenová difrakce.

Od této chvíle může být pár plochých molekul uspořádán v prostoru, převážně vodíkovými vazbami, za vzniku těchto bílých a krystalických jehel.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemická jména

Kyselina:

-benzoová

-karboxylový benzen

-dracilic

-karboxybenzen

-benzeneoform

Molekulární vzorec

C ₇ H ₆ O ₂ nebo C ₆ H ₅ COOH.

Molekulární váha

122,123 g / mol.

Fyzický popis

Pevné nebo ve formě krystalů, obvykle bílé barvy, ale mohou být béžové, pokud obsahují určité nečistoty. Jeho krystaly jsou šupinaté nebo jehlovité (viz první obrázek).

Zápach

Voní to jako mandle a je příjemné.

Chuť

Chutná nebo mírně hořká. Limit detekce chuti je 85 ppm.

Bod varu

480 ° F až 760 mmHg (249 ° C).

Bod tání

Teplota tání: 121,5 až 123,5 ° C.

bod vznícení

250 ° F (121 ° C).

Sublimace

Může sublimovat od 100 ° C.

Rozpustnost ve vodě

3,4 g / l při 25 ° C

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

-1 g kyseliny benzoové se rozpustí v objemu rovném: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml etheru; 3 ml acetonu; 30 ml chloridu uhličitého; 10 ml benzenu; 30 ml sirouhlíku; a 2,3 ml terpentýnového oleje.

-Je také rozpustný v těkavých a fixovaných olejích.

- Je mírně rozpustný v petroletheru.

-Jeho rozpustnost v hexanu je 0,9 g / l, v methanolu 71,5 g / l a v toluenu 10,6 g / l.

Hustota

1,316 g / ml při 82,4 ° F a 1,2659 g / ml při 15 ° C

Hustota par

4.21 (ve vztahu ke vzduchu považovanému za referenční = 1)

Tlak páry

1 mmHg při 205 ° F a 7,0 x ^10-4 mmHg při 25 ° C

Stabilita

Roztok s koncentrací 0,1% ve vodě je stabilní po dobu alespoň 8 týdnů.

Rozklad

Rozkládá se při zahřívání, vydává štiplavý a dráždivý kouř.

Viskozita

1,26 cPoise při 130 ° C

Teplo spalování

3227 KJ / mol.

Odpařovací teplo

534 KJ / mol při 249 ° C

pH

Asi 4 ve vodě.

Povrchové napětí

31 N / m při 130 ° C

pKa

4,19 při 25 ° C

Index lomu

1,504 - 1,5397 (ηD) při 20 ° C

Reakce

- Při kontaktu s bázemi (NaOH, KOH atd.) Tvoří benzoátové soli. Například, v případě, že reaguje s hydroxidem sodným, tvoří benzoát sodný, C ₆ H ₅ COONa.

- Reakce s alkoholy za vzniku esterů. Například jeho reakcí s ethylalkoholem se získá ethylester. Jako plastifikátory slouží některé estery kyseliny benzoové.

- reaguje s chloridem fosforečným, PCI ₅, za vzniku benzoylchloridu, halogenidu kyseliny. Benzoyl chlorid může reagovat s amonium (NH ₃), nebo aminem, jako je methylamin (CH ₃ NH ₂) za vzniku benzamid.

- Reakcí kyseliny benzoové s kyselinou sírovou vzniká sulfonace aromatického kruhu. Funkční skupina -SO ₃ H nahrazuje atom vodíku v poloze meta kruhu.

-Je schopen reagovat s kyselinou dusičnou za použití kyseliny sírové jako katalyzátoru za vzniku kyseliny meta-nitrobenzoové.

-V přítomnosti katalyzátoru, jako je například chlorid železitý, FeCl ₃, kyseliny benzoové reaguje s halogeny; například reaguje s chlorem za vzniku kyseliny meta-chlorbenzoové.

Výroba

Níže jsou uvedeny některé způsoby výroby této sloučeniny:

- Většina kyseliny benzoové je průmyslově vyráběna oxidací toluenu kyslíkem přítomným ve vzduchu. Tento proces je katalyzován naftenátem kobaltu při teplotě 140 až 160 ° C a tlaku 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen může být naproti tomu chlorován za vzniku benzotrichloridu, který je následně hydrolyzován na kyselinu benzoovou.

- Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyselém nebo zásaditém prostředí může vést ke vzniku kyseliny benzoové a jejích konjugovaných bází.

-Benzylalkohol při oxidaci zprostředkované manganistanem draselným ve vodném prostředí produkuje kyselinu benzoovou. Reakce probíhá zahříváním nebo destilací pod zpětným chladičem. Po dokončení procesu se směs filtruje, aby se odstranil oxid manganičitý, zatímco supernatant se ochladí, čímž se získá kyselina benzoová.

-The benzotrichlorid sloučenina se nechá reagovat s hydroxidem vápenatým, pomocí železných nebo soli železa jako katalyzátory, zpočátku tvoří benzoát vápenatý, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. Poté se tato sůl reakcí s kyselinou chlorovodíkovou převede na kyselinu benzoovou.

Aplikace

Průmyslový

- Používá se při výrobě fenolu oxidační dekarboxylací kyseliny benzoové při teplotách 300 - 400 ° C. Za jakým účelem? Protože fenol lze použít při syntéze nylonu.

Z toho se vytvoří benzoát glykol, chemický prekurzor esteru diethylenglykolu a triethylenglykolu, látek používaných jako změkčovadla. Snad nejdůležitější aplikací pro změkčovadla jsou adhezivní přípravky. Některé estery s dlouhým řetězcem se používají ke změkčení plastů, jako je PVC.

- Používá se jako aktivátor polymerace pryže. Kromě toho je meziproduktem při výrobě alkydových pryskyřic, jakož i aditiv pro aplikace při získávání ropy.

- Kromě toho se používá při výrobě pryskyřic, barviv, vláken, pesticidů a jako modifikující činidlo pro polyamidovou pryskyřici pro výrobu polyesteru. Používá se k udržení vůně tabáku.

-Je to prekurzor benzoylchloridu, který je výchozím materiálem pro syntézu sloučenin, jako je benzylbenzoát, používaných při zpracování umělých příchutí a repelentů hmyzu.

Léčivý

-Je to součást masti Whitfield, která se používá k léčbě kožních onemocnění způsobených houbami, jako jsou škrkavka a atletická noha. Whitfieldova mast se skládá z 6% kyseliny benzoové a 3% kyseliny salicylové.

-Je to složka v benzoinové tinktuře, která se používá jako topický antiseptický a inhalační dekongesant. Kyselina benzoová se používala jako expektorant, analgetikum a antiseptikum až do začátku 20. století.

- Kyselina benzoová se používá v experimentální terapii u pacientů s onemocněním akumulace zbytkového dusíku.

Konzervace potravin

Kyselina benzoová a její soli se používají při konzervování potravin. Sloučenina je schopna inhibovat růst plísní, kvasinek a bakterií prostřednictvím mechanismu závislého na pH.

Působí na tyto organismy, když jejich intracelulární pH klesne na pH nižší než 5, téměř úplně inhibuje anaerobní fermentaci glukózy pro výrobu kyseliny benzoové. Tento antimikrobiální účinek vyžaduje pro účinnější účinek pH mezi 2,5 a 4.

- Používá se k uchovávání potravin, jako jsou ovocné šťávy, nápoje sycené oxidem uhličitým, sodovky s kyselinou fosforečnou, okurky a jiná okyselená jídla.

Nevyhovující

Může reagovat s kyselinou askorbovou (vitamín C) přítomnou v některých nápojích a produkovat benzen, karcinogenní sloučeninu. Z tohoto důvodu hledáme další sloučeniny se schopností konzervovat potraviny, které nemají problémy s kyselinou benzoovou.

Ostatní

-Je používán v aktivním obalu, je přítomen v ionomerových filmech. Z nich se uvolňuje kyselina benzoová, která je schopna inhibovat růst druhů rodů Penicillium a Aspergillus v mikrobiálních médiích.

- Používá se jako konzervační činidlo pro aroma ovocné šťávy a parfému. S touto aplikací se také používá v tabáku.

- Kyselina benzoová se používá jako selektivní herbicid k ničení plevelů a trav na listnatých listech, okurkách, melounech, arašídech a dřevnatých okrasných rostlinách.

Toxicita

- Při kontaktu s kůží a očima může způsobit zarudnutí. Vdechnutí může způsobit podráždění dýchacích cest a kašel. Požití velkého množství kyseliny benzoové může způsobit gastrointestinální poruchy, které mohou vést k poškození jater a ledvin.

- Kyselina benzoová a benzoáty mohou uvolňovat histamin, což může způsobit alergické reakce a podráždění očí, kůže a sliznic.

- Postrádá kumulativní, mutagenní nebo karcinogenní účinek, protože se rychle vstřebává ve střevě a vylučuje se močí bez hromadění v těle.

- Maximální povolená dávka podle WHO je 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, přibližně 300 mg / den. Dávka akutní toxicity u člověka: 500 mg / kg.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Chemická kniha. (2017). Kyselina benzoová. Obnoveno z: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Kyselina benzoová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Kyselina benzoová. Obnoveno z: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. května 2018). Chemické vlastnosti kyseliny benzoové. Sciencing. Obnoveno z: sciencing.com
7. Ministerstvo práce a sociálních věcí ve Španělsku. (sf). Kyselina benzoová. Mezinárodní karty chemické bezpečnosti. Obnoveno z: insht.es