HALOGENOVANÉ DERIVÁTY: VLASTNOSTI, POUŽITÍ A PŘÍKLADY - CHEMIE - 2025

Tyto halogenované deriváty jsou ty sloučeniny, které mají atom halogenu; to znamená, že kterýkoli z prvků skupiny 17 (F, Cl, Br, I). Tyto prvky se liší od ostatních tím, že jsou více elektronegativní a vytvářejí různé anorganické a organické halogenidy.

Obrázek níže ukazuje plynné molekuly halogenů. Od shora dolů: fluor (F ₂), chloru (Cl ₂), bromu (Br ₂) a jodu (I ₂). Každý z nich má schopnost reagovat s drtivou většinou prvků, dokonce i mezi kongenery téže skupiny (interhalogeny).

Halogenované deriváty mají tedy vzorec MX, pokud se jedná o halogenid kovu, RX, pokud je alkyl, a ArX, pokud je aromatický. Poslední dva jsou v kategorii organických halogenidů. Stabilita těchto sloučenin vyžaduje energetický „přínos“ ve srovnání s původní molekulou plynu.

Obecně platí, že fluor tvoří stabilnější halogenované deriváty než jod. Důvod je způsoben rozdíly mezi jejich atomovými poloměry (fialové koule jsou objemnější než ty žluté).

Jak atomový poloměr roste, překrývání orbitálů mezi halogenem a druhým atomem je horší, a proto je vazba slabší.

Nomenklatura

Správný způsob pojmenování těchto sloučenin závisí na tom, zda jsou anorganické nebo organické.

Anorganická

Halogenidy kovů sestávají z iontové nebo kovalentní vazby mezi halogenem X a kovem M (ze skupin 1 a 2, přechodné kovy, těžké kovy atd.).

V těchto sloučeninách mají všechny halogeny oxidační stav -1. Proč? Protože jeho nastavení valence je ns ² np ^5.

Proto potřebují získat pouze jeden elektron, aby dokončili valenční oktet, zatímco kovy oxidují, čímž jim poskytnou elektrony, které mají.

Fluor tak zůstává jako F ^- fluorid; Cl ^-, chlorid; Br ^-, bromid; a já ^-, jodid. MF by bylo pojmenováno: (metal name) fluoride (n), kde n je valence kovu, pouze pokud má více než jeden. U kovů skupin 1 a 2 není nutné pojmenovat valenci.

Příklady

- NaF: fluorid sodný.

- CaCl ₂: chlorid vápenatý.

- AgBr: bromid stříbrný.

- ZnI ₂: jodid zinečnatý.

- CuCl: chlorid měďný.

- CuCl ₂: chlorid mědi (II).

- TiCl ₄: titan (IV) chlorid nebo chlorid titaničitý.

Vodíky a nekovy - dokonce i halogeny samy o sobě - ​​mohou také vytvářet halogenidy. V těchto případech není valence nekovů na konci pojmenována:

- PCI ₅: chlorid fosforečný.

- BF ₃: fluorid boritý.

- AlI ₃: trijodid hlinitý.

- HBr: bromovodík.

- IF ₇: jódový heptafluorid.

Organické

Bez ohledu na to, zda se jedná o RX nebo ArX, halogen je kovalentně vázán k atomu uhlíku. V těchto případech jsou halogeny uvedeny podle názvu a zbytek nomenklatury závisí na molekulární struktuře R nebo Ar.

Pro nejjednodušší organickou molekulu, methanu (CH ₄), tyto deriváty se získají nahrazením H pro Cl:

- CH ₃ Cl: chlormethanu.

- CH ₂ Cl ₂: dichlormethan.

- CHCI ₃: trichlormethan (chloroform).

- CCI ₄: tetrachlormethan (chlorid uhličitý nebo chlorid uhličitý).

Zde R sestává z jednoho atomu uhlíku. U ostatních alifatických řetězců (lineárních nebo rozvětvených) se tedy počítá počet uhlíků, ze kterých je vázán k halogenu:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ F: 1-fluorpropan.

Příklad výše byl příklad primárního alkylhalogenidu. V případě, že je řetězec rozvětvený, vybere se nejdelší řetězec, který obsahuje halogen, a začne se počítat, přičemž se ponechá nejmenší možné číslo:

3-methyl-5-bromhexan

Totéž platí pro ostatní substituenty. Podobně pro aromatické halogenidy je pojmenován halogen a poté zbytek struktury:

Horní obrázek ukazuje sloučeninu zvanou brombenzen, přičemž atom bromu je zvýrazněn hnědou barvou.

Vlastnosti

Anorganické halogenidy

Anorganické halogenidy jsou iontové nebo molekulární pevné látky, i když první jsou hojnější. V závislosti na interakcích a iontových poloměrech MX bude rozpustný ve vodě nebo jiných méně polárních rozpouštědlech.

Nekovové halogenidy (jako halogenidy borů) jsou obecně Lewisovy kyseliny, což znamená, že přijímají elektrony za vzniku komplexů. Na druhé straně halogenidy vodíku (nebo halogenidy) rozpuštěné ve vodě produkují tzv. Hydracidy.

Jejich body tání, varu nebo sublimace padají na elektrostatické nebo kovalentní interakce mezi kovem nebo nekovem s halogenem.

V těchto vlastnostech hrají důležitou roli iontové poloměry. Například pokud jsou M ⁺ a X ^- podobné velikosti, jejich krystaly budou stabilnější.

Organické halogenidy

Jsou polární. Proč? Protože rozdíl v elektronegativitách mezi C a halogenem vytváří permanentní polární moment v molekule. Podobně to klesá s klesající skupinou 17, z vazby C - F na C - I.

Bez ohledu na molekulární strukturu R nebo Ar mají rostoucí počet halogenů přímý účinek na body varu, protože zvyšují molární hmotnost a intermolekulární interakce (RC - XX - CR). Většina z nich je nemísitelná s vodou, ale může se rozpustit v organických rozpouštědlech.

Aplikace

Použití halogenovaných derivátů by si mohla vyhradit vlastní text. Klíčovým faktorem jsou molekulární "partneři" halogenů, protože jejich vlastnosti a reaktivity definují použití derivátu.

Mezi velkou rozmanitostí možných použití tak vynikají následující:

- Molekulární halogeny se používají k vytváření halogenových žárovek, kde přicházejí do styku s žárovkovým wolframovým vláknem. Účelem této směsi je reagovat halogen X s odpařeným wolframem. Tímto způsobem je zabráněno jeho usazování na povrchu baňky, což zaručuje delší životnost.

- Fluoridové soli se používají při fluoraci vody a zubních past.

- Chlornan sodný a vápenatý jsou dvě aktivní látky v komerčních bělicích roztocích (chlor).

- Ačkoli poškozují ozonovou vrstvu, chlorfluoruhlovodíky (CFC) se používají v aerosolech a chladicích systémech.

- Vinylchlorid (CH ₂ = CHCI), je monomer polyvinylchloridu (PVC) polymeru. Na druhé straně, teflon, který se používá jako nepřilnavého materiálu, sestává z polymerních řetězců tetrafluorethylenu (F ₂ C = CF ₂).

- Používají se v analytické chemii a organické syntéze pro různé účely; mezi nimi syntéza léků.

Další příklady

Horní obrázek ukazuje hormon štítné žlázy, který je zodpovědný za produkci tepla a za zvýšení celkového metabolismu v těle. Tato sloučenina je příkladem halogenovaného derivátu přítomného v lidském těle.

Mezi další halogenované sloučeniny jsou uvedeny následující:

- Dichlorodifenyltrichlorethan (DDT), účinný insekticid, ale se závažnými dopady na životní prostředí.

- Chlorid cínu (SnCl ₂), používaný jako redukční činidlo.

- chlorethan nebo 1-chlorethanu (CH ₃ CH ₂ Cl), lokální anestetikum, které působí rychle ochlazením pokožky.

- dichlorethylen (CI-= CClH) a tetrachlorethylen (Cl ₂ C = CCl ₂), který se používá jako rozpouštědel při čištění za sucha průmyslu.

Reference

1. Dr. Ian Hunt. Základní organická nomenklatura IUPACHalkány / Alkylhalogenidy. Citováno z 4. května 2018, z: chem.ucalgary.ca
2. Richard C. Banks. (Srpen 2000). Názvosloví organických halogenidů. Citováno z 04.05.2018, z: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Organické halogenové sloučeniny. Citováno z 04.05.2018, z: chemistryexplained.com
4. Organické halogenové sloučeniny. Citováno 4. května 2018 z: 4college.co.uk
5. Dr. Seham Alterary. (2014). Organické halogenové sloučeniny. Citováno 4. května 2018 z: fac.ksu.edu.sa
6. Clark J. Fyzikální vlastnosti alkylhalogenidů. Citováno z 4. května 2018, z: chem.libretexts.org
7. Dr. Manal K. Rasheed. Organické halogenidy. Citováno z 4. května 2018, z: comed.uobaghdad.edu.iq