Deoxyribóza nebo D-2-deoxyribosa je pěti - uhlík cukr, který obsahuje nukleotidy deoxyribonukleové kyseliny (DNA). Tento cukr funguje jako základ pro spojení fosfátové skupiny a dusíkaté báze, která tvoří nukleotidy.
Sacharidy obecně jsou nezbytnými molekulami pro živé bytosti, plní různé základní funkce, nejen jako molekuly, z nichž lze energii extrahovat pro buňky, ale také strukturovat řetězce DNA, přes které se přenáší genetická informace.
Chemická struktura deoxyribózy (Zdroj: Edgar181 přes Wikimedia Commons)
Všechny cukry nebo uhlohydráty mají obecný vzorec CnH2nOn, v případě deoxyribózy je jeho chemický vzorec C5H10O4.
Deoxyribóza je cukr, který strukturuje DNA a liší se pouze od ribózy (cukr, který tvoří RNA) tím, že má atom vodíku (-H) na uhlíku 3, zatímco ribosa má hydroxylovou funkční skupinu (- OH) ve stejné poloze.
V důsledku této strukturní podobnosti je ribóza nejdůležitějším výchozím substrátem pro buněčnou syntézu deoxyribózových cukrů.
Průměrná buňka má množství RNA téměř 10krát větší než DNA a frakce RNA, která je recyklována, odkloněna směrem k tvorbě deoxyribózy, má důležitý příspěvek k přežití buněk.
Struktura
Deoxyribóza je monosacharid složený z pěti atomů uhlíku. Má aldehydovou skupinu, proto je zařazen do skupiny aldopentóz (aldo, pro aldehyd a pento pro pět uhlíků).
Rozpadem chemického složení deoxyribózy lze říci, že:
Toto je tvořeno pěti atomy uhlíku, aldehydová skupina se nachází na uhlíku v poloze 1, v uhlíku v poloze 2 má dva atomy vodíku a v uhlíku v poloze 3 má dva různé substituenty, jmenovitě: hydroxylová skupina (-OH) a atom vodíku.
Uhlík v poloze 4, stejně jako v poloze 3, má skupinu OH a atom vodíku. Molekula může získat svou cyklickou konformaci prostřednictvím atomu kyslíku hydroxylové skupiny v této poloze, protože se váže na uhlík v poloze 1.
Pátý atom uhlíku je nasycen dvěma atomy vodíku a je umístěn na koncovém konci molekuly, mimo kruh.
Právě ve skupině aldehydů uhlíku 1 jsou dusíkaté báze spojeny společně s cukrem a tvoří nukleosidy (nukleotidy bez fosfátové skupiny). Kyslík připojený k atomu uhlíku 5 je místo, kde je připojena fosfátová skupina, která tvoří nukleotidy.
V DNA spirále nebo řetězci je fosfátová skupina připojená k uhlíku 5 nukleotidu ta, která je připojena k OH skupině uhlíku v poloze 3 jiné deoxyribózy patřící k jinému nukleotidu atd.
Optické izomery
Mezi pět atomů uhlíku, které tvoří páteř deoxyribózy, jsou tři atomy uhlíku, které mají na každé straně čtyři různé substituenty. Uhlík v poloze 2 je vůči nim asymetrický, protože není navázán na žádnou skupinu OH.
Proto se podle tohoto atomu uhlíku deoxyribóza může získat ve dvou „izoformách“ nebo „optických izomerech“, které jsou známé jako L-deoxyribóza a D-deoxyribóza. Obě formy mohou být definovány z karbonylové skupiny v horní části Fisherovy struktury.
Všechny deoxyribózy jsou označeny jako "D-deoxyribóza", kde skupina -OH navázaná na uhlík 2 je umístěna napravo, zatímco formy "L-deoxyribózy" mají skupinu -OH nalevo.
Forma cukrů „D“, včetně deoxyribózy, je dominantní v metabolismu organismů.
Funkce
Deoxyribóza je cukr, který funguje jako stavební blok pro mnoho důležitých makromolekul, jako je DNA a vysoce energetické nukleotidy, jako jsou ATP, ADP, AMP a GTP.
Rozdíl, který způsobuje cyklická struktura deoxyribózy s ohledem na ribózu, z ní činí mnohem stabilnější molekulu.
Nepřítomnost atomu kyslíku na uhlíku 2 způsobuje, že deoxyribóza je méně náchylná k redukci cukru, zejména ve srovnání s ribózou. To je velmi důležité, protože poskytuje stabilitu molekulám, kterých je součástí.
Biosyntéza
Deoxyribóza, podobně jako ribóza, může být syntetizována v těle zvířete způsoby, které zahrnují rozklad jiných uhlohydrátů (obvykle hexóz, jako je glukóza) nebo kondenzací menších uhlohydrátů (triosy a jiné sloučeniny dvou uhlíku), například).
V prvním případě, tj. Získání deoxyribózy z degradace "vyšších" uhlohydrátových sloučenin, je to možné díky metabolické schopnosti buněk provádět přímou přeměnu 5-fosfátu ribulózy získaného prostřednictvím fosfátu pentózy na 5-fosfát ribózy.
Strukturální srovnání mezi ribózou a deoxyribózou (Zdroj: Program vzdělávání genomiky prostřednictvím Wikimedia Commons)
Ribosa 5-fosfát může být dále redukován na deoxyribose 5-fosfát, který může být použit přímo pro syntézu energetických nukleotidů.
Získání ribózy a deoxyribózy z kondenzace menších cukrů bylo prokázáno v bakteriálních extraktech, kde byla tvorba deoxyribózy ověřena v přítomnosti glyceraldehyd fosfátu a acetaldehydu.
Podobné důkazy byly získány ve studiích s použitím zvířecích tkání, ale inkubace fruktózy-1-6-bisfosfátu a acetaldehydu v přítomnosti kyseliny jodoctové.
Konverze ribonukleotidů na deoxyribonukleotidy
Ačkoli malé frakce atomů uhlíku určené pro biosyntetické dráhy nukleotidů jsou zaměřeny na biosyntézu deoxynukleotidů (nukleotidy DNA, které mají deoxyribózu jako cukr), většina z nich je zaměřena hlavně na tvorbu ribonukleotidů.
V důsledku toho je deoxyribóza syntetizována hlavně ze svého oxidovaného derivátu, ribózy, a to je možné uvnitř buňky díky velkému rozdílu v hojnosti mezi DNA a RNA, což je hlavní zdroj ribonukleotidů (důležitý zdroj ribonukleotidů) ribózový cukr).
První krok v syntéze deoxynukleotidů z ribonukleotidů tedy spočívá v tvorbě deoxyribózy z ribózy, která tvoří tyto nukleotidy.
Aby se toho dosáhlo, je ribóza redukována, to znamená, že skupina OH na uhlíku 2 ribózy je odstraněna a vyměněna za hydridový ion (atom vodíku), přičemž je zachována stejná konfigurace.
Reference
- Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosyntéza deoxyribózy v intaktní Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
- Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Úvod do genetické analýzy. Macmillan.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochemie. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
- McGEOWN, MG, a Malpress, FH (1952). Syntéza deoxyribózy ve zvířecích tkáních. Nature, 170 (4327), 575-576.
- Watson, JD, a Crick, F. (1953). Struktura nukleové kyseliny deoxyribózy.