Ribulosa je monosacharid cukr nebo sacharid, obsahující pět atomů uhlíku a ketonovou funkční skupinu ve své struktuře, tak, že je součástí skupiny ketopentoses.
Ketózy se čtyřmi a pěti uhlíky jsou pojmenovány vložením infixu „ul“ do názvu odpovídající aldózy. D-ribulóza je tedy ketopentóza, která odpovídá D-ribóze, aldopentose.
Fisherova projekce pro Ribulose (Zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons)
Tento cukr se podílí na formě D-ribulózy jako prostředník v různých metabolických drahách, například v Calvinově cyklu. Zatímco u některých bakterií rodu Acetobacter a Gluconobacter je L-ribóza získávána jako konečný metabolický produkt. Z tohoto důvodu se tyto mikroorganismy používají k jejich syntéze na průmyslové úrovni.
Některé sloučeniny odvozené od ribulózy jsou jednou z hlavních meziproduktů v pentózofosfátové cestě. Účelem této cesty je vytvořit NADPH, důležitý kofaktor, který funguje v biosyntéze nukleotidů.
Existují průmyslové mechanismy pro syntézu L-ribulózy jako izolované sloučeniny. První způsob izolace, s nímž byl získán, sestával z metody izolace ketóz z L-xylózy Levene a La Forge.
Přes velký pokrok v průmyslových metodách pro syntézu a čištění chemických sloučenin se L-ribulóza nezískává jako izolovaný monosacharid, který se získává v kombinovaných frakcích L-ribózy a L-arabinózy.
Metoda získávání L-ribulózy, která je v současnosti nejpoužívanější, je čištění z G luconobacte frateurii IFO 3254. Tento druh bakterie je schopen přežít v kyselých podmínkách a má oxidační cestu od ribitolu k L-ribulóze.
vlastnosti
Ribulóza jako syntetizované, extrahované a čištěné činidlo, které se často vyskytuje jako L-ribulóza, je pevná, bílá a krystalická organická látka. Stejně jako všechny uhlohydráty je tento monosacharid rozpustný ve vodě a má typické vlastnosti polárních látek.
Jak je běžné u ostatních sacharidů, má ribulosa stejný počet atomů uhlíku a kyslíku a dvojnásobné množství v atomech vodíku.
Nejběžnější forma, ve které se ribulóza nachází v přírodě, je ve spojení s různými substituenty a vytvářením komplexních struktur, obecně fosforylovaných, jako je mimo jiné ribulóza-5-fosfát, 1,5-bisfosfát ribulózy.
Tyto sloučeniny obecně působí jako zprostředkovatelé a transportéry nebo "vehikula" pro fosfátové skupiny v různých buněčných metabolických drahách, kterých se účastní.
Struktura
Molekula ribulosy má na uhlíku v poloze C-2 centrální kostru pěti atomů uhlíku a ketonovou skupinu. Jak již bylo uvedeno, tato funkční skupina ji umístí do ketóz jako ketopentóza.
Má čtyři hydroxylové skupiny (-OH) připojené ke čtyřem uhlíkům, které nejsou připojeny ke ketonové skupině, a tyto čtyři uhlíky jsou nasycené atomy vodíku.
Molekula ribulózy může být reprezentována podle Fisherovy projekce ve dvou formách: D-ribulóza nebo L-ribulóza, přičemž L-forma je stereoisomer a enantiomer D-formy a naopak.
Klasifikace formy D nebo L závisí na orientaci hydroxylových skupin prvního atomu uhlíku za ketonovou skupinou. Pokud je tato skupina orientována na pravou stranu, molekula v Fisherově reprezentaci odpovídá D-ribulóze, jinak, pokud je vlevo (L-ribulóza).
V Haworthově projekci může být ribulóza zastoupena ve dvou dalších strukturách v závislosti na orientaci hydroxylové skupiny anomerního atomu uhlíku. V poloze p je hydroxyl orientován směrem k horní části molekuly; zatímco poloha a směřuje hydroxyl směrem dolů.
Podle Haworthovy projekce tedy mohou existovat čtyři možné formy: P-D-ribulóza, a-D-ribulosa, P-L-ribulosa nebo a-L-ribulosa.
Haworthova projekce pro Ribulofuranose (Zdroj: NEUROtiker prostřednictvím Wikimedia Commons)
Funkce
Fosforová dráha pentózy
Většina buněk, zejména těch, které se neustále a rychle dělí, jako je kostní dřeň, střevní sliznice a nádorové buňky, používá ribulosa-5-fosfát, který je izomerizovaný na ribosu-5-fosfát v oxidační cesta pentózofosfátu, k produkci nukleových kyselin (RNA a DNA) a koenzymů, jako je ATP, NADH, FADH2 a koenzym A.
Tato oxidační fáze pentózofosfátu zahrnuje dvě oxidace, které přeměňují glukózový 6-fosfát na ribulosový 5-fosfát, čímž se redukuje NADP + na NADPH.
Kromě toho ribulosa-5-fosfát nepřímo aktivuje fosfhofruktázovou kinázu, základní enzym glykolytické dráhy.
Calvinův cyklus
Kalvinův cyklus je uhlíkový fixační cyklus, který se odehrává ve fotosyntetických organismech po prvních reakcích fotosyntézy.
Bylo prokázáno metodami značení při testech prováděných různými vědci, že značením uhlíku v poloze C-1 ribulóza-1,5-bisfosfátu se v tomto meziproduktu během Calvinova cyklu fixuje oxid uhličitý. původ dvou molekul 3-fosfoglycerátu: jedna značená a druhá neoznačená.
RuBisCO (ribulóza-1,5-bisfosfátkarboxyláza / oxygenáza) je považován za nejhojnější enzym na planetě a používá 1,5-bisfosfát ribulózy jako substrát pro katalyzování inkorporace oxidu uhličitého a produkce 1,3-difosfoglycerátu. v Calvinově cyklu.
Rozpad tohoto nestabilního meziproduktu, 1,3-difosfoglycerátu, šesti atomů uhlíku, je také katalyzován RuBisCO, což je to, co zprostředkovává tvorbu dvou molekul 3 atomů uhlíku (3-fosfoglycerátu).
Funkce bakterií
Enol-l-O-karboxyfenylamino-l-deoxyribulosfosfát se podílí jako meziproduktový metabolit na biosyntéze tryptofanu z chorismátu v bakteriích a rostlinách. V tomto kroku se uvolní jedna molekula oxidu uhličitého a jedna voda, čímž se také vytvoří molekula indol-3-glycerol-fosfátu.
Bakterie používají L-ribulózu také v drahách používaných pro metabolismus ethanolu. Tyto mikroorganismy dále obsahují enzym známý jako L-arabinózová isomeráza, který modifikuje arabinózu tak, aby syntetizovala L-ribulózu.
L-ribulóza kináza fosforyluje tento downstreamový metabolit za vzniku L-ribulóza-5-fosfátu, který může vstoupit do pentózofosfátové dráhy pro produkci cukrů pro kostry nukleových kyselin a další esenciální molekuly.
Reference
- Ahmed, Z. (2001). Produkce přírodních a vzácných pentóz pomocí mikroorganismů a jejich enzymů. Electronic Journal of Biotechnology, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biochemický přípravek L-ribózy a L-arabinózy z ribitolu: nový přístup. Journal of bioscience and bioengineering, 88 (4), 444-448
- Finch, P. (Ed.). (2013). Sacharidy: struktury, syntéza a dynamika. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V. a Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Čína
- Nelson, DL, Lehninger, AL, a Cox, MM (2008). Lehningerovy principy biochemie. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Sacharidy: sladké molekuly života. Elsevier.