ETHYLACETÁT: STRUKTURA, VLASTNOSTI, SYNTÉZA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Ethylacetátu nebo ethyl ethanové (název IUPAC) je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH ₃ COOC ₂ H ₅. Skládá se z esteru, kde alkoholová složka pochází z ethanolu, zatímco její složka karboxylové kyseliny pochází z kyseliny octové.

Je to tekutina za normálních podmínek teploty a tlaku, která přináší příjemnou ovocnou vůni. Tato vlastnost je dokonale v souladu s tím, co se očekává od esteru; což je ve skutečnosti chemická povaha ethylacetátu. Z tohoto důvodu najde uplatnění v potravinářských výrobcích a alkoholických nápojích.

Ethylacetát. Zdroj: Commons Wikimedia.

Horní obrázek ukazuje kostrovou strukturu ethylacetátu. Na levé straně si všimněte jeho složky karboxylové kyseliny a napravo alkoholové složky. Ze strukturálního hlediska lze očekávat, že se tato sloučenina chová jako hybrid mezi octem a alkoholem; vykazuje však své vlastní vlastnosti.

Právě zde se takové hybridy zvané estery vyznačují odlišností. Ethylacetát nemůže reagovat jako kyselina ani dehydratovat kvůli nepřítomnosti OH skupiny. Místo toho prochází základní hydrolýzou v přítomnosti silné báze, jako je hydroxid sodný, NaOH.

Tato hydrolytická reakce se používá ve výuce laboratořích pro chemické kinetické experimenty; kde reakce je také druhého řádu. Když dojde k hydrolýze, ethylethanoát se prakticky vrací ke svým původním složkám: kyselina (deprotonovaná NaOH) a alkohol.

Ve strukturální kostře je pozorováno, že atomy vodíku převládají nad atomy kyslíku. To ovlivňuje jejich schopnost interagovat s druhy, které nejsou tak polární jako tuky. Rovněž se používá k rozpuštění sloučenin, jako jsou pryskyřice, barviva a obecně organické pevné látky.

Přesto, že má příjemnou vůni, dlouhodobé působení této tekutiny má negativní dopad (jako téměř všechny chemické sloučeniny) na tělo.

Struktura ethylacetátu

Sphere and bar model pro ethylacetát. Zdroj: Benjah-bmm27

Horní obrázek ukazuje strukturu ethylacetátu s modelem koule a sloupce. V tomto modelu jsou atomy kyslíku zvýrazněny červenou koulí; nalevo je frakce odvozená od kyseliny a napravo frakce odvozená od alkoholu (alkoxyskupina, -OR).

Karbonylová skupina je vidět vazbou C = O (dvojité sloupce). Struktura kolem této skupiny a sousedního kyslíku je plochá, vzhledem k tomu, že dochází k delokalizaci náboje rezonancí mezi oběma kyslíky; fakt, který vysvětluje relativně nízkou kyselost alfa vodíku (jako u -CH ₃ skupiny, spojené s C = O).

Otočením dvou svých vazeb molekula přímo zvýhodňuje, jak interaguje s jinými molekulami. Přítomnost dvou atomů kyslíku a asymetrie ve struktuře jí dávají trvalý dipólový okamžik; který je zase zodpovědný za jejich dipól-dipólové interakce.

Například hustota elektronu je vyšší v blízkosti se dvěma atomy kyslíku, se značně snižuje v-CH ₃ skupinu, a postupně se v OCH ₂ CH _{skupiny 3}.

Díky těmto interakcím tvoří molekuly ethylacetátu kapalinu za normálních podmínek, která má značně vysokou teplotu varu (77 ° C).

Absence atomů donoru vodíkové vazby

Pokud se podrobně podíváte na strukturu, všimnete si nepřítomnosti atomu schopného darovat vodíkovou vazbu. Atomy kyslíku jsou však takové akceptory a kvůli ethylacetátu je velmi rozpustný ve vodě a interaguje do značné míry s polárními sloučeninami a donory vodíkových vazeb (jako jsou cukry).

Také to umožňuje vynikající interakci s ethanolem; důvod, proč jeho přítomnost v alkoholických nápojech není divná.

Na druhé straně je jeho alkoxyskupinu činí schopné interakce s určitými nepolárních sloučenin, jako je chloroform, CH ₃ Cl.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Jména

-Etylacetát

-Etyl ethanoát

Etylester kyseliny octové

- Acetoxyethan

Molekulární vzorec

C ₄ H ₈ O ₂ nebo CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekulární váha

88,106 g / mol.

Fyzický popis

Čirá bezbarvá kapalina.

Barva

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Charakteristika etherů, podobná vůni ananasu.

Chuť

Příjemná po naředění dodává pivu ovocnou chuť.

Prahová hodnota zápachu

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (s nízkým zápachem); 665 mg / m ³ (vysoká zápach).

Pach detekovatelný při 7 - 50 ppm (průměr = 8 ppm).

Bod varu

171 ° F až 760 mmHg (77,1 ° C).

Bod tání

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Rozpustnost ve vodě

80 g / l

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelné s ethanolem a ethyletherem. Velmi rozpustný v acetonu a benzenu. Také mísitelný s chloroformem, fixovanými a těkavými oleji a také s okysličenými a chlorovanými rozpouštědly.

Hustota

0,9003 g / cm ³.

Hustota par

3,04 (ve vzduchu: 1 poměr).

Stabilita

Rozkládá se pomalu s vlhkostí; nekompatibilní s různými plasty a silnými oxidačními činidly. Míchání s vodou může být výbušné.

Tlak páry

93,2 mmHg při 25 ° C

Viskozita

0,423 mPoise při 25 ° C

Teplo spalování

2238,1 kJ / mol.

Odpařovací teplo

35,60 kJ / mol při 25 ° C

Povrchové napětí

24 dyn / cm při 20 ° C

Index lomu

1,373 při 20 ° C / D.

Skladovací teplota

2-8 ° C

pKa

16-18 při 25 ° C

Syntéza

Fisherova reakce

Ethylacetát je průmyslově syntetizován Fisherovou reakcí, ve které je ethanol esterifikován kyselinou octovou. Reakce se provádí při teplotě místnosti.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reakce je urychlena kyselou katalýzou. Rovnováha se posune doprava, tj. Směrem k výrobě ethylacetátu, odstraněním vody; podle zákona o hromadné akci.

Tishchenko reakce

Ethylacetát se také průmyslově připravuje za použití Tishchenkoovy reakce, spojením dvou ekvivalentů acetaldehydu s použitím alkoxidu jako katalyzátoru.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Další metody

-Etylacetát se syntetizuje jako vedlejší produkt při oxidaci butanu na kyselinu octovou v reakci prováděné při teplotě 175 ° C a tlaku 50 atm. Jako katalyzátor se používají kobaltové a chromové ionty.

-Etylacetát je vedlejší produkt ethanolýzy polyvinylacetátu na polyvinylalkohol.

-Etylacetát se také vyrábí v průmyslu dehydrogenací ethanolu, katalyzuje reakci pomocí mědi při vysoké teplotě, ale nižší než 250 ° C.

Aplikace

Solventní

Ethylacetát se používá jako rozpouštědlo a ředidlo, používá se při čištění desek plošných spojů. Používá se jako rozpouštědlo při výrobě modifikovaného chmelového extraktu a při dekafinaci kávy a čajových listů. Používá se v barvách používaných k označení ovoce a zeleniny.

Ethylacetát se používá v textilním průmyslu jako čisticí prostředek. Používá se při kalibraci teploměrů, při oddělování cukrů. V průmyslu barev se používá jako rozpouštědlo a ředidlo pro použité materiály.

Umělé příchutě

Používá se při výrobě ovocných příchutí; například: banán, hruška, broskev a ananas, stejně jako hroznové aroma atd.

Analytics

Používá se při stanovení bismutu, boru, zlata, molybdenu a platiny, jakož i rozpouštědla pro thallium. Ethylacetát má schopnost extrahovat mnoho sloučenin a prvků přítomných ve vodném roztoku, jako jsou: fosfor, kobalt, wolfram a arsen.

Organické syntézy

Ethylacetát se v průmyslu používá jako redukční prostředek viskozity pro pryskyřice používané ve fotorezistových formulacích. Používá se při výrobě acetamidu, acetyl acetátu a methyl heptanonu.

Chromatografie

Ethylacetát se v laboratořích používá jako mobilní fáze kolonové chromatografie a jako extrakční rozpouštědlo. Protože ethylacetát má relativně nízkou teplotu varu, lze jej snadno odpařit, což umožňuje koncentraci látek rozpuštěných v rozpouštědle.

Entomologie

Ethylacetát se používá v entomologii k udušení hmyzu umístěného v kontejneru, což umožňuje jejich sběr a studium. Páry ethylacetátu ničí hmyz, aniž by jej zničily a zabraňovaly jeho ztvrdnutí, což usnadňuje jeho shromažďování pro sběr.

Rizika

-The LD ₅₀ ethylacetátu u krys ukazuje, nízkou toxicitu. Může však dráždit kůži, oči, kůži, nos a hrdlo.

- Vystavení vysokým hladinám může způsobit závratě a mdloby. Také dlouhodobá expozice může ovlivnit játra a ledviny.

- Inhalace ethylacetátu v koncentraci 20 000 - 43 000 ppm může způsobit plicní edém a krvácení.

- Mezní hodnota expozice na pracovišti byla stanovena OSHA na průměrně 400 ppm ve vzduchu během 8hodinového pracovního směny.

Reference

1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: ethylacetát (EtOAc). Obnoveno z: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT a Boyd, RN (1990). Organická chemie. (Vydání 5 ^ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Ethylacetát. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (nd). Ethylacetát. Obnoveno z: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Ethylacetát. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Aplikace a použití ethylacetátu. Obnoveno z: foodsweeteners.com
8. Ministerstvo zdravotnictví seniorů v New Jersey. (2002). Ethylacetát.. Obnoveno z: nj.gov