KYSELINA OCTOVÁ: HISTORIE, STRUKTURA, VLASTNOSTI, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina octová nebo kyselina ethanové je organická bezbarvá kapalina s na chemický vzorec CH ₃ COOH. Když se rozpustí ve vodě, získá se známá směs zvaná ocet, která se používá jako přísada do potravin po dlouhou dobu. Ocet je vodný roztok kyseliny octové s koncentrací přibližně 5%.

Jak již název napovídá, jedná se o kyselou sloučeninu, a proto ocet má hodnoty pH nižší než 7. V přítomnosti své acetátové soli představuje pufrovací systém, který je účinný při regulaci pH mezi 2,76 a 6,76; to znamená, že udržuje pH v tomto rozmezí s mírným přidáváním báze nebo kyseliny.

Zdroj: Pixabay

Jeho vzorec je dost si uvědomit, že je tvořen spojením methylové skupiny (CH ₃) a karboxylovou skupinu (COOH). Po kyselině mravenčí je HCOOH jednou z nejjednodušších organických kyselin; což také představuje konečný bod mnoha fermentačních procesů.

Kyselina octová tak může být produkována aerobní a anaerobní bakteriální fermentací a chemickou syntézou, přičemž hlavním mechanismem její výroby je methanolový karbonylační proces.

Kromě každodenního použití jako salátový dresink představuje v průmyslu surovinu pro výrobu acetátu celulózy, polymeru, který se používá k výrobě fotografických filmů. Kyselina octová se navíc používá při syntéze polyvinylacetátu a používá se při výrobě lepidla na dřevo.

Když se ocet vysoce koncentruje, již se jako takový nenazývá a nazývá se ledová kyselina octová. Při těchto koncentracích, i když je to slabá kyselina, je vysoce leptavý a může způsobit podráždění kůže a dýchacích cest jen mělkým dýcháním. Ledová kyselina octová najde použití jako rozpouštědlo v organických syntézách.

Dějiny

Muž patřící do mnoha kulturách, používá fermentaci mnoha druhů ovoce, luštěniny, obiloviny, atd, čímž se získá alkoholické nápoje, produkt přeměny cukrů, jako je glukóza, v ethanolu, CH ₃ CH ₂ OH.

Pravděpodobně proto, že počáteční metodou pro výrobu alkoholu a octu je fermentace, možná se pokouší produkovat alkohol v neurčité době, před mnoha staletími byl ocet omylem získán. Všimněte si podobnosti mezi chemickými vzorci kyseliny octové a ethanolu.

Již ve 3. století před naším letopočtem popsal řecký filozof Theophastus působení octa na kovy pro výrobu pigmentů, jako je olovo bílá.

1800

V roce 1823 bylo v Německu navrženo věžové zařízení pro aerobní fermentaci různých produktů, aby se získala kyselina octová ve formě octa.

V roce 1846 Herman Foelbe poprvé dosáhl syntézy kyseliny octové pomocí anorganických sloučenin. Syntéza začala chlorací sirouhlíku a po dvou reakcích skončila elektrolytickou redukcí na kyselinu octovou.

Koncem 19. a začátkem 20. století se díky výzkumu J. Weizmanna začala bakterie Clostridium acetobutylicum používat k výrobě kyseliny octové anaerobní fermentací.

1900

Na začátku 20. století byla dominantní technologií výroba kyseliny octové oxidací acetaldehydu.

V roce 1925 navrhl Henry Dreyfus z britské společnosti Celanese pilotní závod pro karbonylaci methanolu. Později v roce 1963 německá společnost BASF zavedla použití kobaltu jako katalyzátoru.

Otto Hromatka a Heinrich Ebner (1949), navrhli nádrž s míchacím systémem a přívodem vzduchu pro aerobní fermentaci, určenou k výrobě octa. Tato implementace, s některými úpravami, se stále používá.

V roce 1970 použila severoamerická společnost Montsanto katalytický systém založený na rhodiu pro karbonylaci methanolu.

Později společnost BP v roce 1990 zavedla proces Cativa s použitím iridiového katalyzátoru pro stejný účel. Ukázalo se, že tato metoda je účinnější a méně agresivní vůči životnímu prostředí než metoda Montsanto.

Struktura kyseliny octové

Zdroj: Pixabay

Horní obrázek ukazuje strukturu kyseliny octové představované modelem koule a tyče. Červené koule odpovídají atomům kyslíku, které zase patří do karboxylové skupiny - COOOH. Proto je to karboxylová kyselina. Na pravé straně struktury je methylová skupina, –CH ₃.

Jak je vidět, jedná se o velmi malou a jednoduchou molekulu. Představuje trvalý dipólový okamžik díky skupině –COOH, která také umožňuje kyselině octové postupně tvořit dvě vodíkové vazby.

Jsou to právě tyto mosty, které prostorově orientování CH ₃ COOH molekuly tvořit dimery v kapalině (a plynné) stavu.

Zdroj: Pixabay

Nahoře na obrázku vidíte, jak jsou tyto dvě molekuly uspořádány tak, aby tvořily dvě vodíkové vazby: OHO a OHO. K odpařování kyseliny octové musí být dodáno dostatečné množství energie pro přerušení těchto interakcí; proto je to kapalina s teplotou varu vyšší než je teplota vody (přibližně 118 ° C).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemická jména

Kyselina:

- Acetic

-Etanoic

-Etyl

Molekulární vzorec

C ₂ H ₄ O ₂ nebo CH ₃ COOH.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Zápach

Charakteristický akr.

Chuť

Hořící

Bod varu

244 ° F až 760 mmHg (117,9 ° C).

Bod tání

61,9 ° F (16,6 ° C).

bod vznícení

112ºF (otevřený pohár) 104ºF (uzavřený pohár).

Rozpustnost ve vodě

10 ⁶ mg / ml při 25 ° C (to je mísitelný ve všech poměrech).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Je rozpustný v ethanolu, ethyletheru, acetonu a benzenu. Je také rozpustný v tetrachlormethanu.

Hustota

1,051 g / cm ³ při 68 ° F (1,044 g / cm ³ při 25 ° C).

Hustota par

2,07 (vzhledem ke vzduchu = 1).

Tlak páry

15,7 mmHg při 25 ° C

Rozklad

Při zahřátí nad 440 ° C se rozkládá za vzniku oxidu uhličitého a metanu.

Viskozita

1056 mPascal při 25 ° C

Žíravost

Ledová kyselina octová je vysoce leptavá a její požití může u člověka způsobit těžké léze jícnu a pylorusu.

Teplo spalování

874,2 kJ / mol.

Odpařovací teplo

23,70 kJ / mol při 117,9 ° C

23,36 kJ / mol při 25,0 ° C

pH

-A 1 M koncentrační roztok má pH 2,4

- Pro 0,1 M roztok je jeho pH 2,9

- A 3,4, pokud je roztok 0,01M

Povrchové napětí

27,10 mN / m při 25 ° C

pKa

4,76 při 25 ° C

Chemické reakce

Kyselina octová je korozivní pro mnoho kovů, uvolňující H ₂ plynu, a tvoří soli kovů zvané acetáty. S výjimkou octanu chromitého jsou acetáty rozpustné ve vodě. Jeho reakci s hořčíkem představuje následující chemická rovnice:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Kyselina octová redukuje redukcí na ethanol. Může také tvořit anhydrid kyseliny octové ze ztráty vody ze dvou molekul vody.

Výroba

Jak již bylo uvedeno, fermentací vzniká kyselina octová. Tato fermentace může být aerobní (v přítomnosti kyslíku) nebo anaerobní (bez kyslíku).

Oxidační nebo aerobní fermentace

Bakterie rodu Acetobacter mohou působit na ethanol nebo ethylalkohol, což způsobuje jeho oxidaci na kyselinu octovou ve formě octa. Touto metodou lze získat ocet s koncentrací 20% kyseliny octové.

Tyto bakterie jsou schopné produkovat ocet působící na širokou škálu vstupů, které zahrnují různé ovoce, fermentované luštěniny, slad, obiloviny, jako je rýže nebo jiná zelenina, které obsahují nebo mohou produkovat ethylalkohol.

Chemická reakce usnadněná bakteriemi rodu Acetobacter je následující:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oxidační fermentace se provádí v nádržích s mechanickým mícháním a přívodem kyslíku.

Anaerobní fermentace

Je založen na schopnosti některých bakterií produkovat kyselinu octovou přímým působením na cukry, aniž by bylo zapotřebí meziproduktů pro výrobu kyseliny octové.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterií, která do tohoto procesu zasahuje, je Clostridium acetobutylicum, které je kromě kyseliny octové schopné zasahovat do syntézy dalších sloučenin.

Acetogenní bakterie mohou produkovat kyselinu octovou, působící na molekuly tvořené pouze jedním atomem uhlíku; jako je tomu u methanolu a oxidu uhelnatého.

Anaerobní fermentace je levnější než oxidační fermentace, má však omezení, že bakterie rodu Clostridium nejsou příliš odolné vůči kyselosti. To omezuje jeho schopnost produkovat ocet s vysokou koncentrací kyseliny octové, jak se to dosahuje oxidační fermentací.

Karbonylace methanolu

Metanol může reagovat s oxidem uhelnatým za vzniku kyseliny octové v přítomnosti katalyzátorů

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Použitím jodmethanu jako katalyzátoru dochází ke karbonylaci methanolu ve třech stupních:

V prvním stupni, kyselina jodovodíková (HI) reaguje s methanolem za vzniku jodmethan, který reaguje ve druhém stupni s oxidem uhelnatým, za vzniku sloučeniny jodu acetaldehydu (CH ₃ COI). CH ₃ COI se potom hydratuje za vzniku kyseliny octové a regenerují HI.

Monsanto proces (1966) je způsob výroby kyseliny octové katalytickou karbonylací methanolu. Vyvíjí se při tlaku 30 až 60 atm, při teplotě 150 až 200 ° C a za použití systému rhodiového katalyzátoru.

Monsanto proces byl z velké části nahrazen procesem Cativa (1990) vyvinutým společností BP Chemicals LTD, který používá iridiový katalyzátor. Tento proces je levnější a méně znečišťující.

Oxidace acetaldehydem

Tato oxidace vyžaduje kovové katalyzátory, jako jsou naftenáty, soli manganu, kobalt nebo chrom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Oxidace acetaldehydem může mít velmi vysoký výtěžek, který může pomocí vhodných katalyzátorů dosáhnout 95%. Vedlejší produkty reakce se oddělí od kyseliny octové destilací.

Po metodě karbonylace methanolu je oxidace acetaldehydu druhou formou v procentech průmyslové výroby kyseliny octové.

Aplikace

Průmyslový

- Kyselina octová reaguje s ethylenem v přítomnosti kyslíku za vzniku monomeru vinylacetátu, za použití palladia jako reakčního katalyzátoru. Vinylacetát polymerizuje na polyvinylacetát, který se používá jako složka v barvách a adhezivním materiálu.

- Reakce s různými alkoholy za vzniku esterů, včetně ethylacetátu a propylacetátu. Estery kyseliny octové se používají jako rozpouštědla pro inkousty, nitrocelulózu, povlaky, laky a akrylové laky.

-By kondenzací dvou molekul kyseliny octové, ztrácí jednu molekulu molekuly, anhydridu kyseliny octové se vytvoří, CH ₃ CO-O-COCH ₃. Tato sloučenina se podílí na syntéze acetátu celulózy, polymeru, který tvoří syntetickou tkaninu a používá se při výrobě fotografických filmů.

Jako rozpouštědlo

-Je to polární rozpouštědlo se schopností vytvářet vodíkové vazby. Je schopen rozpouštět polární sloučeniny, jako jsou anorganické soli a cukry, ale také rozpouští nepolární sloučeniny, jako jsou oleje a tuky. Kromě toho je kyselina octová mísitelná s polárními a nepolárními rozpouštědly.

-Mísitelnost kyseliny octové v alkanech závisí na prodloužení jejich řetězce: jak se délka alkanového řetězce zvyšuje, jeho mísitelnost s kyselinou octovou se snižuje.

Lékaři

-Zředěná kyselina octová se používá jako antiseptikum aplikované topicky se schopností napadat bakterie, jako jsou streptokoky, stafylokoky a pseudomonas. Díky tomuto působení se používá při léčbě kožních infekcí.

- Kyselina octová se používá v endoskopii Barrettova jícnu. Toto je stav, ve kterém se mění výstelka jícnu a stává se podobnou výstelce tenkého střeva.

-A 3% gel kyseliny octové se zdá být účinným pomocným prostředkem při léčbě vaginálním lékem Misoprostolem, který ve středním trimestru vyvolává potraty, zejména u žen s vaginálním pH 5 nebo vyšším.

- Používá se jako náhrada za chemickou exfoliaci. S tímto použitím však došlo ke komplikacím, protože byl hlášen alespoň jeden případ popálenin, které pacient utrpěl.

V jídle

Ocet se dlouho používá jako koření a dochucování potravin, proto je to nejznámější aplikace kyseliny octové.

Reference

1. Byju. (2018). Co je kyselina etanová? Obnoveno z: byjus.com
2. PubChem. (2018). Octová kyselina. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Octová kyselina. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. Chemická kniha. (2017). Ledová kyselina octová. Obnoveno z: chemicalbook.com
5. Kyselina octová: k čemu a k čemu je? Obnoveno z: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. června 2018). Co je ledová kyselina octová? Obnoveno z: thinkco.com