KYSELINA CITRONOVÁ: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Kyselina citrónová je organická sloučenina se skládá ze slabé kyseliny, jehož chemický vzorec je C ₆ H ₈ O ₇. Jak již název napovídá, jedním z hlavních přírodních zdrojů jsou citrusové plody a je také odvozeno z latinského slova „citrus“, což znamená hořké.

Nejen, že je to slabá kyselina, ale je také polyprotická; to znamená, že může uvolňovat více než jeden vodíkový ion, H ⁺. Je to přesně trikarboxylová kyselina, takže má tři skupiny - COOOH, které darují ionty H ⁺. Každý z nich má svou vlastní tendenci se uvolňovat do svého prostředí.

Zdroj: Maxpixel

Proto je jeho strukturní vzorec je lépe definován jako C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. Toto je chemický důvod pro jeho příspěvek k charakteristické chuti například oranžových segmentů. Ačkoli to pochází z ovoce, jeho krystaly byly izolované až do roku 1784 z citronové šťávy v Anglii.

Tvoří asi 8% hmotnostních některých citrusových plodů, jako jsou citrony a grapefruity. To lze také nalézt v papriky, rajčata, artyčoky a další potraviny.

Kde se nachází kyselina citronová?

Nachází se v nízkých poměrech ve všech rostlinách a zvířatech a je metabolitem živých bytostí. Je to meziprodukt aerobního metabolismu přítomný v cyklu kyseliny trikarboxylové nebo cyklu kyseliny citronové. V biologii nebo biochemii je tento cyklus známý také jako Krebsův cyklus, obojživelná cesta metabolismu.

Kromě přirozeného výskytu v rostlinách a zvířatech se tato kyselina získává synteticky ve velkém měřítku fermentací.

Je široce používán v potravinářském průmyslu, ve farmaceutických a chemických látkách a chová se jako přírodní konzervační látka. To a jeho deriváty jsou masivně vyráběny na průmyslové úrovni k ochucení pevných a tekutých potravin.

Používá se jako aditivum v různých kosmetických přípravcích na kůži; používá se také jako chelatační, okyselující a antioxidační činidlo. Jeho použití ve vysokých nebo čistých koncentracích se však nedoporučuje; protože může způsobit podráždění, alergie a dokonce i rakovinu.

Struktura kyseliny citronové

Zdroj: Benjah-bmm27, z Wikimedia Commons

Na horním obrázku je struktura kyseliny citronové znázorněna s modelem koulí a tyčí. Pokud se podíváte pozorně, najdete kostru pouhých tří uhlíků: propanu.

Atom uhlíku ve středu je spojen se skupinou -OH, která v přítomnosti karboxylových skupin -COOH přijímá terminologii 'hydroxy'. Tři skupiny - COOOH jsou snadno rozeznatelné na levém a pravém konci a na vrcholu struktury; to je od těchto kde H ⁺ být propuštěn.

Na druhé straně skupina -OH je také schopna ztratit kyselý proton, takže by celkově nebyly tři H ⁺, ale čtyři. Posledně uvedený však vyžaduje značně silnou bázi, a proto je jeho příspěvek k kyselinové charakteristice kyseliny citronové mnohem nižší ve srovnání se skupinami -COOH.

Z výše uvedeného vyplývá, že kyselinu citronovou lze také nazvat: 2-hydroxy-l, 2,3-trikarboxylový propan.

V C-2 je skupina –OH, která sousedí se skupinou –COOH (podívejte se na horní střed struktury). Z tohoto důvodu také kyselina citronová spadá do klasifikace alfa-hydroxykyselin; kde alfa znamená „sousední“, to znamená, že je pouze jeden atom uhlíku oddělující –COOH a –OH.

Intermolekulární interakce

Jak je zřejmé, struktura kyseliny citronové má vysokou schopnost darovat a přijímat vodíkové vazby. Díky tomu je velmi spojen s vodou a také velmi snadno vzniká monohydratovaná pevná látka, rhombohedrální krystaly.

Tyto vodíkové vazby jsou také zodpovědné za vztyčení bezbarvých monoklinických krystalů kyseliny citronové. Bezvodé krystaly (bez vody) lze získat po formování v horké vodě a následném úplném odpaření.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulární váha

210,14 g / mol.

Fyzický vzhled

Krystaly kyseliny bezbarvé a bez zápachu.

Chuť

Kyselina a hořká.

Bod tání

153 ° C

Bod varu

175 ° C

Hustota

1,66 g / ml.

Rozpustnost

Je to vysoce rozpustná sloučenina ve vodě. Je také velmi rozpustný v jiných polárních rozpouštědlech, jako je ethanol a ethylacetát. V nepolárních a aromatických rozpouštědlech, jako je benzen, toluen, chloroform a xylen, je nerozpustný.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Toto jsou hodnoty pKa pro každou ze tří skupin -COOH. Všimněte si, že třetí pKa (6,4) je stěží mírně kyselý, takže se málo disociuje.

Rozklad

Při extrémních teplotách, nebo nad 175 ° C se rozkládá uvolnění CO ₂ a vodu. Kapalina proto nedosáhne významného varu, protože se rozkládá jako první.

Deriváty

Když ztratí H ⁺, zaujmou jeho místo jiné ionty; to znamená, že záporné náboje z -COO ^- skupiny přilákat další druhy pozitivních nábojů, jako je například Na ⁺. Čím více deprotonované kyseliny citronové je, tím více kationtů budou mít její deriváty zvané citráty.

Příkladem je citrát sodný, který má velmi užitečný chelatační účinek jako koagulant. Tyto citráty mohou proto komplexovat s kovy v roztoku.

Na druhé straně, H ⁺ ze skupin -COOH může být dokonce nahrazen jiným kovalentně vázaných druhů, jako jsou R postranních řetězců, což vede k estery citrátu: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

Rozmanitost je velmi velká, protože ne všechny H musí být nutně nahrazeny R, ale také kationty.

Výroba

Kyselina citronová může být produkována přirozeně a komerčně získáním fermentací uhlohydrátů. Jeho výroba se také provádí synteticky pomocí chemických procesů, které dnes nejsou příliš aktuální.

Pro její výrobu bylo použito několik biotechnologických procesů, protože tato sloučenina je celosvětově velmi žádaná.

Chemická nebo syntetická syntéza

-Jeden z těchto procesů chemické syntézy se provádí za podmínek vysokého tlaku z vápenatých solí isocitrátu. Šťáva extrahovaná z citrusových plodů se zpracuje hydroxidem vápenatým a získá se citrát vápenatý.

Tato sůl se potom extrahuje a zreaguje se zředěným roztokem kyseliny sírové, jehož funkcí je protonovat citrát do jeho původní kyselinové formy.

- Kyselina citronová byla také syntetizována z glycerinu nahrazením jejích složek karboxylovou skupinou. Jak již bylo zmíněno, tyto procesy nejsou optimální pro výrobu kyseliny citronové ve velkém měřítku.

přírodní

Kyselina citronová se v těle přirozeně vytváří při aerobním metabolismu: cyklus kyseliny trikarboxylové. Když acetyl koenzym A (acetyl-CoA) vstoupí do cyklu, váže se na kyselinu oxalooctovou a vytváří kyselinu citrónovou.

A odkud pochází acetyl-CoA?

Při katabolických reakcích mastných kyselin, uhlohydrátů se mimo jiné substráty produkuje acetyl-CoA v přítomnosti O ₂. Vzniká jako produkt beta-oxidace mastných kyselin, transformace pyruvátu generovaného při glykolýze.

Kyselina citronová vytvořená v Krebsově cyklu nebo v kyselině citronové bude oxidována na kyselinu alfa-ketoglutarovou. Tento proces představuje cestu redukce amfibolické oxidace, ze které se generují ekvivalenty, které potom budou produkovat energii nebo ATP.

Komerční produkce kyseliny citronové jako meziproduktu pro aerobní metabolismus však nebyla zisková ani uspokojivá. Pouze za podmínek organické nerovnováhy může být koncentrace tohoto metabolitu zvýšena, což není pro mikroorganismy životaschopné.

Kvašením

Mikroorganismy, jako jsou houby a bakterie, produkují kyselinu citronovou fermentací cukrů.

Produkce kyseliny citronové z mikrobiální fermentace přinesla lepší výsledky než získání chemickou syntézou. Byly vyvinuty výzkumné linky související s touto masivní komerční výrobní metodou, která nabízí velké ekonomické výhody.

Techniky kultivace na průmyslové úrovni se v průběhu času měnily. Byly použity kultury pro povrchovou a ponořenou fermentaci. Ponořené kultury jsou kultury, ve kterých mikroorganismy produkují fermentaci ze substrátů obsažených v kapalných médiích.

Procesy výroby kyseliny citronové submerzní fermentací, ke které dochází za anaerobních podmínek, byly optimální.

Některé houby, jako je Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, a bakterie, jako je Bacillus licheniformis, umožnily při tomto typu fermentace dosáhnout vysokého výtěžku.

Houby, jako je Aspergillus niger nebo candida sp, produkují kyselinu citronovou v důsledku kvašení melasy a škrobu. Jako fermentační substráty se mimo jiné používají třtinový, kukuřičný a řepný cukr.

Aplikace

Kyselina citronová se široce používá v potravinářském průmyslu, při výrobě farmaceutických výrobků. Používá se také v bezpočtu chemických a biotechnologických procesů.

V potravinářském průmyslu

- Kyselina dusičná se používá hlavně v potravinářském průmyslu, protože jim dodává příjemnou kyselou chuť. Je velmi rozpustný ve vodě, takže se přidává do nápojů, sladkostí, cukrovinek, želé a zmrazeného ovoce. Rovněž se používá při přípravě vína, piva, mezi jinými nápoji.

- Kromě přidání kyselé příchuti deaktivuje stopové prvky chránící kyselinu askorbovou nebo vitamín C. Působí také jako emulgátor v zmrzlině a sýrech. Přispívá k inaktivaci oxidačních enzymů snížením pH potravin.

- Zvyšuje účinnost konzervačních látek přidávaných do potravin. Poskytnutím relativně nízkého pH snižuje pravděpodobnost přežití mikroorganismů ve zpracovaných potravinách, čímž se zvyšuje jejich skladovatelnost.

- V tucích a olejích se kyselina citronová používá k posílení synergického antioxidačního účinku (všech mastných složek), který tento typ živin může mít.

Ve farmaceutickém průmyslu

- Kyselina citronová se také ve farmaceutickém průmyslu běžně používá jako pomocná látka ke zlepšení chuti a rozpuštění léčiv.

- V kombinaci s hydrogenuhličitanem se kyselina citronová přidává k práškovým a tabletovým výrobkům, takže působí jako šumivé.

- Soli kyseliny citronové umožňují její použití jako antikoagulantu, protože má schopnost chelatovat vápník. Kyselina citronová se podává v minerálních doplňcích, jako jsou citrátové soli.

- Kyselina citronová okyselením média absorpčního procesu na střevní úrovni optimalizuje příjem vitamínů a některých léků. Jeho bezvodá forma se podává jako doplněk k jiným lékům při rozpouštění kamenů.

-Je také používán jako okyslovací prostředek, adstringentní, jako činidlo, které usnadňuje rozpouštění aktivních složek různých farmaceutických produktů.

V kosmetickém průmyslu a obecně

- V toaletních potřebách a kosmetice se kyselina citronová používá jako chelatační činidlo pro kovové ionty.

- Používá se k čištění a leštění kovů obecně, k odstranění oxidu, který je kryje.

-V nízkých koncentracích slouží jako přísada do ekologických čisticích prostředků, které jsou šetrné k životnímu prostředí a přírodě.

-Má širokou škálu použití: používá se ve fotografických činidlech, textilu, při činění kůže.

-Přidáno do tiskových barev.

Toxicita

Zprávy o jeho toxicitě jsou kromě jiných faktorů spojeny s vysokou koncentrací kyseliny citronové, dobou expozice, nečistotami.

Roztoky kyseliny citronové, které jsou zředěny, nepředstavují žádné zdravotní riziko. Čistá nebo koncentrovaná kyselina citronová však představuje bezpečnostní riziko, a proto by se neměla konzumovat.

Čistý nebo koncentrovaný, při styku s kůží a sliznicemi očí, nosu a krku je žíravý a dráždivý. Při požití může vyvolat alergické kožní reakce a akutní toxicitu.

Vdechování čistého prachu kyseliny citronové může také ovlivnit sliznici dýchacích cest. Vdechnutí může způsobit dušnost, alergie, senzibilizaci dýchací sliznice a může dokonce vyvolat astma.

Jsou hlášeny reprodukční toxické účinky. Kyselina citronová může způsobit genetické defekty a způsobit mutaci v zárodečných buňkách.

A konečně je považován za nebezpečný nebo toxický pro vodní stanoviště a obecně je koncentrovaná kyselina citronová korozivní pro kovy.

Reference

1. BellChem (21. dubna 2015). Použití kyseliny citrónové v potravinářském průmyslu. Obnoveno z: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok a Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiální produkce kyseliny citronové. Brazilský archiv biologie a technologie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Kyselina citronová. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Kyselina citronová. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. a Stanley, G. (2008). Chemie. (8 ^ava Ed.). CENGAGE Learning: Mexico.
6. Berovic, M. a Legisa, M. (2007). Výroba kyseliny citrónové. Roční přehled biotechologie. Obnoveno z: researchgate.net