PENTÓZY: CHARAKTERISTIKA, BIOSYNTÉZA, FUNKCE - BIOLOGIE - 2025

Tyto pentózy jsou monosacharidy, který sestává z pěti atomů uhlíku a s je empirickým vzorcem C ₅ H ₁₀ O ₅. Podobně jako u jiných monosacharidů jsou pentózami vícesytné cukry, které mohou být aldózami (pokud mají aldehydovou skupinu) nebo ketózami (pokud mají ketonovou skupinu).

Jedním z metabolických cílů glukózy u vaskulárních zvířat a rostlin je oxidace pomocí pentózofosfátu za vzniku ribosy 5-fosfátu, pentózy, která bude tvořit část DNA.

Zdroj: NEUROtiker

Jiné dráhy přeměňují glukózu (působením izomeráz, kináz a epimeráz) na pentózovou xylulosu a arabinózu, které mají strukturální funkce. Jeho fermentace mikroorganismy je důležitá v biotechnologii.

vlastnosti

Ve všech monosacharidech, včetně pentóz, může být absolutní konfigurace chirálního centra nejdále od karbonylového uhlíku pentóz (C-4) konfigurace D-glyceraldehydu nebo L-glyceraldehydu. To určuje, zda je pentóza D nebo L enantiomerem.

Aldopentózy mají tři chirální centra (C-2, C-3, C-4), zatímco ketózy mají dvě chirální centra (C-3, C-4).

V přírodě jsou pentózy s konfigurací D hojnější než pentózy s konfigurací L. Aldopentózy s konfigurací D jsou: arabinóza, lixóza, ribóza a xylóza. Ketopentózy s konfigurací D jsou: ribulóza a xylulosa.

Pentózy mohou být cyklizovány reakcemi karbonylového uhlíku aldehydové nebo ketonové funkce se sekundární hydroxylovou skupinou při intramolekulární reakci za vzniku cyklických hemiacetálů nebo hemiketálů. Pentózy mohou tvořit pyranózní nebo furanosu.

Aldehydová skupina aldopentóz, stejně jako ve všech aldózách, může být oxidována a převedena na karboxylovou skupinu. Vytvořený produkt se nazývá kyselina aldonová. Tato monokarboxylová kyselina může podstoupit druhou oxidaci, ke které dochází na uhlíku 6, primárním alkoholu, který se přeměňuje na dikarboxylovou kyselinu, nazývanou kyselina aldarová.

Pentózy jako konstrukční komponenty

Analýza složení celulózy a ligninu ukazuje, že obě látky jsou tvořeny hexózami a pentózami, přičemž hexózy jsou stejné nebo hojnější (až dvakrát více) než pentózy.

Celulóza a hemicelulóza se nacházejí v buněčné stěně rostlinných buněk. Krystalická celulóza, mikrofibrily, obklopují amorfní hemicelulózu, která je uložena v ligninové matrici. Celulóza se skládá převážně z glukózy a jiných cukrů, jako je cellobióza, celotrioza a celotetraóza.

Hemicelulóza je heteropolysacharidy s krátkým rozvětvením složené z hexóz, D-glukózy, D-galaktózy a D-manózy a pentóz, zejména D-xylózy a D-arabinózy.

V lignocelulózových zbytcích je podíl xylózy větší než podíl arabinózy. Pentózy představují 40% celkových cukrů (hexózy + pentózy). Druhy dřeva jsou rozlišeny substitucemi, které mají xylany.

Hemicelulóza je klasifikována podle zbytků cukru, které má. Typ a množství hemicelulózy se velmi liší v závislosti na rostlině, typu tkáně, stadiu růstu a fyziologických podmínkách. D-xylan je nejhojnější pentózou v listnatých stromech a jehličnanech.

Pentózová biosyntéza

V přírodě je nejhojnější pentózou D-xylóza, L-arabinóza a D-ribóza a pentitoly D-arabinol a ribitol. Jiné pentózy jsou velmi vzácné nebo neexistují.

V rostlinách je Calvinův cyklus zdrojem fosforylovaných cukrů, jako je D-fruktóza-6-fosfát, který lze transformovat na D-glukóza-6-fosfát. Fosfoglukomutáza katalyzuje interkonverzi D-glukóza-6-fosfátu na D-glukóza-1-fosfát.

Enzym UDP-glukóza-fosforyláza katalyzuje tvorbu UDP-glukózy z uridin-trifosfátu (UTP) a D-glukóza-1-fosfátu. Reakce, která následuje, sestává z oxidové redukce, kde NAD ⁺ přijímá elektrony z UDP-glukózy, která je přeměněna na UDP-glukuronát. Ten prochází dekarboxylací a je převeden na UDP-xylózu.

UDP-arabinóza 4-epimeráza katalyzuje přeměnu UDP-xylózy na UDP-arabinózu, což je reverzibilní reakce. Pro biosyntézu hemicelulózy lze použít oba UDP-cukry (UDP-xylóza a UDP-arabinóza).

Kalvinův cyklus také produkuje fosfát pentosu, jako je 5-fosfát ribózy, aldóza, 5-fosfát ribulózy nebo ketóza, které slouží k vázání oxidu uhličitého.

V Escherichia coli je L-arabinóza přeměněna na L-ribulózu pomocí L-arabinosové izomerázy. Poté se L-ribulóza transformuje nejprve na L-ribulóza 5-fosfát a poté na D-xylulóza 5-fosfát působením L-ribulokinázy a L-ribulózy 5-fosfát epimerázy.

Fermentace pentóz za vzniku ethanolu

Ethanol se vyrábí komerčně fermentací a chemickou syntézou. Výroba ethanolu fermentací vyžaduje, aby mikroorganismy používaly jako zdroj energie hexózy a pentózy. Získání ethanolu z pentóz je větší, pokud jsou oba cukry přítomny ve velkém množství.

Mnoho organismů, jako jsou kvasinky, vláknité houby a bakterie, může fermentovat xylózu a arabinózu při teplotách mezi 28 ° C a 65 ° C a při pH mezi 2 a 8 za vzniku alkoholu.

Některé kmeny Candida sp. mají schopnost růst pouze z D-xylózy, přičemž hlavním fermentačním produktem je ethanol. Kvasinky, které nejlépe fermentují xylózu na ethanol, jsou Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. a Saccharomices sp.

Vláknitá houba Fusarium oxysporum fermentuje glukózu na ethanol, čímž vzniká oxid uhličitý. Tato houba je také schopna přeměnit D-xylózu na ethanol. Existují však i jiné houby, jejichž schopnost fermentovat D-xylózu je větší. Mezi ně patří Mucor sp. a Neurospora crassa.

Mnoho bakterií může používat hemicelulózu jako zdroj energie, ale fermentací cukrů se produkují kromě ethanolu další látky, jako jsou organické kyseliny, ketony a plyny.

Nejběžnější pentózy: struktura a funkce

Ribose

Symbol žebra. Je to aldopentóza a enantiomer D-ribózy je hojnější než L-ribóza. Rozpustný ve vodě. Je to metabolit pentózofosfátové dráhy. Ribóza je součástí RNA. Deoxyribóza je součástí DNA.

Arabinóza

Symbol Ara. Je to aldopentóza, L-arabinózový enantiomer je hojnější než D-arabinóza. Arabinóza je součástí buněčné stěny rostlin.

Xylóza

Xyl symbol. Je to aldopentóza, enantiomer D-xylózy je hojnější než L-xylóza. Je přítomen v buněčné stěně rostlin a je hojný v mnoha typech dřeva. Je také přítomen v slupce bavlníkových semen a pekanové skořápky.

Ribulóza

Rub symbol. Jde o ketózu, enantiomer D-ribulózy je hojnější než L-ribulóza. Je to metabolit pentózofosfátové dráhy a je přítomen v rostlinách a zvířatech.

Reference

1. Cui, SW 2005. Sacharidy potravin: chemie, fyzikální vlastnosti a aplikace. CRC Press, Boca Raton.
2. Heldt, HW 2005. Biochemie rostlin. Elsevier, Amsterdam.
3. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerovy principy biochemie. WH Freeman, New York.
4. Preiss, J. 1980. Biochemie rostlin komplexní pojednání, objem 3 - uhlohydráty: struktura a funkce. Academic Press, New York.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. Využití mikrobiální pentózy: současné aplikace v biotechnologii. Elsevier, Amsterdam.
6. Sinnott, ML 2007. Struktura a mechanismus uhlohydrátové chemie a biochemie. Královská společnost chemie, Cambridge.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Sacharidy: základní molekuly života. Elsevier, Amsterdam.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Základy biochemie - život na molekulární úrovni. Wiley, Hoboken.