FEHLINGOVA REAKCE: PŘÍPRAVKY, AKTIVNÍ LÁTKY, PŘÍKLADY, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Fehling reakce nebo Fehling test je metoda, která umožňuje detekci a, do jisté míry, kvantifikace redukujících cukrů ve vzorku. Jeho chemické vlastnosti jsou velmi podobné vlastnostem benediktské reakce, liší se pouze komplexem mědi, který se podílí na oxidaci cukrů.

Fehlingův test se také používá k rozlišení mezi aldehydem a ketonem; alfa-hydroxyketony však dávají pozitivní odpověď, jako je tomu u monosacharidových ketóz. Aldózy (monosacharidy aldehydy) a ketózy, které tvoří redukující cukry, jsou tedy oxidovány na jejich příslušné kyselé formy.

Zkumavky, ve kterých byl proveden Fehlingův test nebo reakce. Zdroj: FK1954

Obrázek nahoře ukazuje Fehlingovo činidlo ve zkumavce vlevo. Jeho namodralá barva je kvůli CuSO ₄ · 5H ₂ O se rozpustí ve vodě, jejichž ionty mědi komplex s aniontů vinného kamene, zabraňuje hydroxid mědi z vysrážení v alkalickém prostředí.

Jakmile reakce uplyne v horké lázni při 60 ° C a v přítomnosti aldehydů nebo redukujících cukrů, vytvoří se hnědá sraženina, což svědčí o pozitivním testu.

Tato sraženina je oxid měďný, Cu ₂ O, které mohou být zváženy pro určení, kolik redukující cukry nebo aldehydy byly ve vzorku.

Příprava reakčního činidla

Fehlingovo činidlo ve skutečnosti sestává ze směsi dvou roztoků, A a B, ve kterých se tvoří komplex bistartratocuprát (II); toto je skutečný aktivní agent.

Řešení

Fehlingův roztok A je vodný roztok CuSO ₄ · 5H ₂ O, na který malé množství kyseliny sírové, může být přidána k pomoci rozpuštění modravé krystalů. V závislosti na požadovaném objemu se rozpustí 7 g nebo 34,65 g soli mědi, 100 ml, respektive 400 ml, se převede do odměrné baňky a doplní se destilovanou vodou po značku.

Tento roztok je světle modré barvy a obsahuje ionty Cu ²⁺, což bude při reakci Fehlingu redukovaný druh.

Řešení B

Fehlingův roztok B je silně alkalický roztok vínanu sodno-draselného, ​​také známý jako La Rochelleova sůl, v hydroxidu sodném.

Vzorec této soli je KNAC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, který může být zapsán jako HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, a 35 g něm se rozpustí ve 12 g hydroxidu sodného se doplní do 100 ml destilované vody. Nebo pokud je k dispozici více množství La Rochelleovy soli, zváží se 173 g a rozpustí se ve 400 ml destilované vody se 125 g NaOH, doplní se destilovanou vodou na 500 ml.

Fehlingovo činidlo

Účelem silně alkalického média je deprotonace centrálních hydroxylových skupin OH tartrátu, takže jeho atomy kyslíku se mohou koordinovat s Cu2 ⁺ a vytvořit komplex bistartratocuprátu (II). Tento tmavě modrý komplex se vytvoří, když se smíchají stejné objemy roztoků A a B.

Po dokončení se odebere alikvot 2 ml a převede se do zkumavky, do které přidáme 3 kapky vzorku, abychom zjistili, zda obsahuje aldehyd nebo redukující cukr. Nakonec se řádně podepřená zkumavka umístí do horké vodní lázně při 60 ° C a čeká se na výskyt hnědé sraženiny, která svědčí o pozitivním testu.

Aktivní agent

Komplex Bistartratocuprate (II). Zdroj: Smokefoot

Na horním obrázku máme strukturní vzorec komplexu bistartratocuprátu (II). Každý Cu ²⁺ iontů v komplexech roztoku A se dvěma tartráty z roztoku B, které znemožní hydroxid mědi z vysrážení v důsledku přítomnosti OH ^- iontů v médiu.

Tento komplex lze zapsat jako Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ². Proč se záporný náboj změnil z -6 na -2? Důvodem je, že obraz se nebere v úvahu okolní K ⁺ a Na ⁺ ionty, které neutralizují negativní náboje karboxylátové skupiny, -CO ₂ ^-, na koncích komplexu.

Takže Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^{6 - je-} li obklopen dvěma páry K ⁺ a Na ⁺, jeho náboj zůstává jako Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ^2–, kde ve středu komplexu máme Cu ²⁺.

Jaká reakce nastává, když tento komplex přichází do styku s aldehydem, aldózou nebo ketózou? Ketózy v jejich cyklické konformaci, jejich anomerický uhlík C-OH, se oxidují na CHO: aldosu, která poté pokračuje v oxidaci na svou kyselinovou formu, COOH.

Chemická rovnice

Následující chemická rovnice ukazuje oxidaci aldehydů na karboxylové kyseliny:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Ale protože médium je silně zásadité, máme RCOO ^- a ne RCOOH.

Oxidovaný aldehyd, aldóza nebo ketóza, RCHO, je oxidován, protože získává zvláštní vazbu s kyslíkem. Na druhé straně jsou ionty Cu ²⁺ redukovány na Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2-), druh je redukován. Jako komplex reaguje a červených Cu ₂ O sraženina, vínan ionty jsou uvolněny a volnost v médiu.

Použití a příklady

Pokud je podezření na aldehyd nebo keton, pozitivní test Fehlingova činidla ukazuje, že se jedná o aldehyd. To je často velmi užitečné v organických kvalitativních testech. Každá aldehyd, tak dlouho, jak je to alifatické a není aromatický, bude reagovat a budeme vidět červená sraženina Cu ₂ O.

Fehlingova reakce umožňuje kvantifikovat množství redukujících cukrů ve vzorku o hmotnosti Cu ₂ O. Je však není vhodné rozlišovat mezi aldózy nebo ketózy, protože obě pozitivní výsledky. Sacharóza je jedním z mála cukrů, který dává negativní výsledek, zbývající roztok je namodralý.

Glukóza, fruktóza, maltóza, galaktóza, laktóza a cellobióza, protože redukují cukry, reagují pozitivně na Fehlingovo činidlo; a proto díky této metodě mohou být detekovány a kvantifikovány. Například množství glukózy v krvi a moči bylo kvantifikováno pomocí Fehlingova činidla.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT a Boyd, RN (1990). Organická chemie. (Vydání 5 ^ta). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Fehlingovo řešení. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Fehlingův test. University of Oregon. Obnoveno z: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4. ledna 2015). Fehlingův test. Obnoveno z: chem.uwimona.edu.jm