DIFENYLAMIN (C6H5) 2NH: CHEMICKÁ STRUKTURA, VLASTNOSTI - CHEMIE - 2025

Difenylaminu je organická sloučenina s chemickým vzorcem (C ₆ H ₅) ₂ NH. Jeho velmi název naznačuje, že je amin, jakož i její vzorec (-NH ₂), je zřejmé,. Na druhé straně, termín "difenyl" se týká přítomnosti dvou aromatických kruhů vázaných na dusík. V důsledku toho je difenylamin aromatický amin.

Ve světě organických sloučenin slovo aromatické nemusí nutně souviset s existencí jeho zápachů, ale s vlastnostmi, které definují jeho chemické chování proti určitým druhům.

V případě difenylaminu se jeho aromatičnost a skutečnost, že její pevná látka má výraznou vůni, shodují. Základ nebo mechanismy, které řídí jeho chemické reakce, však lze vysvětlit aromatickým charakterem, nikoli však příjemnou vůní.

Její chemická struktura, zásaditost, aromatičnost a intermolekulární interakce jsou proměnné, které jsou odpovědné za jeho vlastnosti: od barvy krystalů až po použitelnost jako antioxidační činidlo.

Chemická struktura

Na horních obrázcích jsou znázorněny chemické struktury difenylaminu. Černé koule odpovídají atomům uhlíku, bílé koule atomům vodíku a modré atomu dusíku.

Rozdíl mezi oběma obrazy je modelem toho, jak graficky představují molekulu. Spodní část zvýrazňuje aromatičnost prstenců černě tečkovanými čarami a je rovněž patrná plochá geometrie těchto prstenců.

Ani jeden obrázek neukazuje osamělý pár nesdílených elektronů na atomu dusíku. Tyto elektrony „putují“ skrze konjugovaný systém π dvojných vazeb v prstencích. Tento systém vytváří jakýsi cirkulační cloud, který umožňuje intermolekulární interakce; to znamená s jinými kruhy jiné molekuly.

To znamená, že nezdařený pár dusíku prochází oběma kroužky, rovnoměrně v nich distribuuje hustotu elektronů a poté se vrací k dusíku, aby cyklus znovu opakoval.

V tomto procesu se dostupnost těchto elektronů snižuje, což má za následek snížení zásaditosti difenylaminu (jeho tendence darovat elektrony jako Lewisovu bázi).

Aplikace

Difenylamin je oxidační činidlo schopné plnit řadu funkcí a mezi ně patří:

- Během skladování se jablka a hrušky podrobují fyziologickému procesu zvanému opařování, který je spojen s produkcí konjugovaného trienu, což vede k poškození ovoce. Účinek difenylaminu umožňuje prodloužit dobu skladování a snížit poškození plodů na 10% poškození pozorovaného v jeho nepřítomnosti.

- Bojem proti oxidaci difenylamin a jeho deriváty prodlužují činnost motorů tím, že brání zahušťování použitého oleje.

- Difenylamin se používá k omezení působení ozonu při výrobě kaučuku.

- Difenylamin se používá v analytické chemii pro detekci dusičnanů (NO ₃ ^-), chlorečnanů (ClO ₃ ^-) a dalších oxidačních činidel.

- Je to indikátor používaný při screeningových testech na otravu dusičnany.

- Když je RNA hydrolyzována po dobu jedné hodiny, reaguje s difenylaminem; to umožňuje jeho kvantifikaci.

- Ve veterinární medicíně se difenylamin používá lokálně k prevenci a léčbě projevů šneků u hospodářských zvířat.

- Některé z derivátů difenylaminu patří do kategorie nesteroidních protizánětlivých léčiv. Rovněž mohou mít farmakologické a terapeutické účinky, jako je antimikrobiální, analgetická, antikonvulzivní a protirakovinová aktivita.

Příprava

Difenylamin se přirozeně vyskytuje v cibuli, koriandru, listech zeleného a černého čaje a kůry citrusových plodů. Synteticky existuje mnoho cest, které vedou k této sloučenině, například:

Tepelné deaminace anilinu

To se připravuje tepelnou deaminaci anilinu (C ₆ H ₅ NH ₂), v přítomnosti oxidačních katalyzátorů.

Pokud anilin v této reakci nezačlení atom kyslíku do své struktury, proč oxiduje? Protože aromatický kruh je skupina přitahující elektrony, na rozdíl od atomu H, který daruje svou nízkou elektronovou hustotu dusíku v molekule.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅) ₂ NH + NH ₃

Také, anilin může reagovat s anilin hydrochloridu (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^-) při zahřívání na teplotu 230 ° C po dobu dvaceti hodin.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅) ₂ NH

Reakce s fenothiazinem

Difenylamin produkuje několik derivátů, pokud je kombinován s různými činidly. Jedním z nich je fenothiazin, který, když je syntetizován se sírou, je prekurzorem derivátů s farmaceutickým účinkem.

(C ₆ H ₅) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄), NH + H ₂ S

Vlastnosti

Difenylamin je bílá krystalická pevná látka, která může v závislosti na svých nečistotách získat bronzové, jantarové nebo žluté tóny. Má příjemnou květinovou vůni, má molekulovou hmotnost 169,23 g / mol a hustotu 1,2 g / ml.

Molekuly těchto pevných látek interagují Van der Waalsovými silami, mezi nimiž jsou vodíkové vazby tvořené atomy dusíku (NH-NH) a stohování aromatických kruhů, jejich „elektronické mraky“ spočívají na sobě..

Protože aromatické kruhy zabírají hodně prostoru, brání vodíkovým vazbám, aniž by také uvažovaly rotace vazeb N-kruhu. To znamená, že pevná látka nemá velmi vysokou teplotu tání (53 ° C).

V kapalném stavu jsou však molekuly dále od sebe a zvyšuje se účinnost vodíkových vazeb. Podobně je difenylamin relativně těžký a vyžaduje hodně tepla, aby prošlo do plynné fáze (302 ° C, jeho bod varu). To je také částečně způsobeno hmotností a interakcemi aromatických kruhů.

Rozpustnost a zásaditost

Je velmi nerozpustný ve vodě (0,03 g / 100 g vody) díky hydrofobnímu charakteru jeho aromatických kruhů. Místo toho je velmi rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je benzen, chlorid uhličitý (CCI ₄), aceton, ethanol, pyridin, kyselina octová atd.

Jeho konstanta kyselosti (pKa) je 0,79, který se odkazuje na kyselosti jeho konjugované kyseliny (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺). Proton přidaný k dusíku má tendenci se oddělit, protože pár elektronů, s nimiž je vázán, může procházet aromatickými kruhy. To znamená, že vysoká nestabilita C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ odráží nízkou zásaditosti difenylaminu.

Reference

1. Gabriela Calvo. (16. dubna 2009). Jaký vliv má difenylamin na kvalitu ovoce? Citováno z 10. dubna 2018, z: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylaminové antioxidanty. Citováno z 10. dubna 2018, z: mazizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologické aplikace difenylaminu a jeho derivátů jako potenciální bioaktivní sloučeniny: přehled. Aktuální bioaktivní sloučeniny, svazek 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Příprava difenylaminu. Citováno z 10. dubna 2018, z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamin. Citováno z 10. dubna 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamin. Citováno z 10. dubna 2018, z: en.wikipedia.org