METHIONIN: VLASTNOSTI, FUNKCE, POTRAVINY, PŘÍNOSY - BIOLOGIE - 2025

Methionin (Met, M), je zařazena do skupiny nepolárních aminokyselin nebo hydrofobní aminokyselinový. Tato aminokyselina obsahuje síru (S) ve svém postranním řetězci, který může reagovat s atomy kovu nebo s elektrofilními skupinami.

Methionin objevil John Howard Mueller ve druhé dekádě 20. století. Mueller izoloval methionin od kaseinu, proteinu, který pěstoval hemolytické streptokokové kultury.

Chemická struktura aminokyseliny Methionin (Zdroj: Hbf878 přes Wikimedia Commons)

Název "methionin" je zkratka chemického názvu této aminokyseliny: kyselina y-methylthiol-a-aminomáselná a byl zaveden S. Odakeem v roce 1925.

Je to esenciální aminokyselina pro savce a může vstoupit do cesty pro syntézu cysteinu, neesenciální aminokyseliny, pokud tělo získá methionin z potravy. Rostliny a bakterie jej syntetizují z homocysteinu, derivátu cysteinu a homoserinu.

Jeho katabolismus znamená na jedné straně odstranění dusíku z jeho struktury a jeho vylučování jako močoviny a na druhé straně přeměnu jeho uhlíkového řetězce na sukcinyl CoA.

Spolu s valinem a threoninem je methionin považován za glukogenní aminokyselinu, protože tyto aminokyseliny se mohou převést na sukcinát a vstoupit do Krebsova cyklu. Glukogenní aminokyseliny jsou schopné produkovat uhlohydráty a tedy glukózu.

Existuje mnoho potravin bohatých na methionin, jako je tuňák, maso, vaječné bílky, sýry a ořechy.

Methionin je nezbytný pro syntézu mnoha bílkovin, plní důležité funkce v metabolismu tuků, zejména u kosterních svalů a podílí se také jako antioxidant.

Existuje mnoho poruch souvisejících s metabolismem methioninu a síry, které jsou spojeny s patologiemi s různým stupněm dopadu na zdraví. Některé indukují akumulaci homocysteinu, která je doprovázena trombózou, poruchami centrálního nervového systému (CNS), těžkou retardací mentálního a kosterního systému.

Jiné, jako je nedostatek adenosyltransferázy, která je prvním enzymem, který působí při degradaci methioninu, vede k akumulaci methioninu, což je relativně benigní patologie, která je omezena omezením potravin bohatých na methionin ve stravě.

vlastnosti

Methionin je esenciální aminokyselina, která není produkována lidským tělem ani mnoha lidmi. Je to vynikající antioxidant a zdroj síry pro naše tělo.

Denní potřeba metioninu pro kojence je 45 mg / den, u dětí je 800 mg / den a u dospělých je mezi 350 a 1 100 mg / den.

Methionin je jedním z hlavních zdrojů síry v těle; síra je základní složkou některých vitamínů, jako je thiamin nebo vitamin B1, některých hormonů, jako je glukagon, inzulín a některé hormony hypofýzy.

Je v keratinu, což je bílkovina v kůži, nehtech a vlasech a je také důležitá pro syntézu kolagenu a kreatinu. Metionin, který je zdrojem síry, tedy souvisí se všemi funkcemi síry nebo organických látek, které ji obsahují.

Struktura

Chemický vzorec methioninu je HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3 a jeho molekulární vzorec je C5H11NO2S. Je to hydrofobní esenciální aminokyselina, zařazená do nepolárních aminokyselin.

Má a uhlík vázaný na aminoskupinu (-NH2), karboxylovou skupinu (-COOH), atom vodíku a postranní řetězec (-R), který obsahuje síru a je tvořen následujícím způsobem: -CH2 -CH2-S-CH3.

Všechny aminokyseliny, s výjimkou glycinu, mohou existovat jako enantiomery ve formě L nebo D, takže mohou existovat L-methionin a D-methionin. Ve struktuře buněčných proteinů se však nachází pouze L-methionin.

Tato aminokyselina má disociační konstanty pK1 2,28 a pK2 9,21 a izoelektrický bod 5,8.

Funkce

Methionin je esenciální aminokyselina pro syntézu mnoha proteinů, mezi nimiž jsou některé hormony, konstitutivní proteiny kůže, vlasů a nehtů atd.

Používá se jako přírodní relaxant ke spánku a je velmi důležitý pro dobrý stav nehtů, kůže a vlasů. Zabraňuje některým onemocněním jater a srdce; zabraňuje hromadění tuků v tepnách a je nezbytný pro syntézu cysteinu a taurinu.

Upřednostňuje použití tuků jako energie a zasahuje do jejich transportu a využití, zejména v kosterním svalu, a proto je pro svalové cvičení velmi důležitý.

Snižuje hladiny histaminu. Je to přírodní antioxidant, protože pomáhá redukovat volné radikály. Má také antidepresivní a anxiolytické vlastnosti.

Další nedávné použití methioninu jako „radioaktivního indikátoru“ pro zobrazovací studii v pozitronové emisní tomografii (PET) v oblasti neuronkologie.

Má také široké použití jako radiokontrast pro gliomy, a to jak při plánování chirurgických extrakcí, tak i pro sledování reakce na léčbu a vyhodnocení recidiv.

V poslední době bylo použití methioninu účinně testováno pro zlepšení růstu rostlin sóji.

Biosyntéza

Biosyntézu methioninu popsal a publikoval v roce 1931 britský George Barger a jeho asistent Frederick Philip Coine.

Bakterie a rostliny mohou syntetizovat methionin a cystein, většina zvířat však získává methionin z potravy a cystein z biosyntetické dráhy, která začíná z metioninu jako výchozího substrátu (získávají také cystein s konzumovanou potravou) ve stravě).

Biosyntetická cesta

Rostliny a bakterie používají cystein jako zdroj síry a homoserin jako zdroj kostry uhlíku pro syntézu methioninu. Homoserin je syntetizován z aspartátu pomocí tří enzymatických reakcí:

(1) Aspartát je přeměněn na β-aspartylfosfát pomocí enzymu aspartát kinázy, poté (2) je přeměněn na aspartátovou β-semialdehyd, který (3) díky působení homoserin dehydrogenázy generuje homoserin.

Prvním krokem v syntéze methioninu je reakce homoserinu se sukcinyl-CoA za vzniku O-sukcinyl homoserinu. V této reakci se sukcinyl-CoA štěpí, čímž se uvolní část CoA a sukcinátová vazba na homoserin.

V biosyntetické cestě je regulovaným nebo kontrolním krokem tato první enzymatická reakce, protože methionin, který je finálním produktem, končí inhibicí enzymu homoserin sukcinyltransferázy.

Druhým krokem v syntéze je reakce O-sukcinyl homoserinu s cysteinem, který je katalyzován enzymem cystathionin y-syntetázy, za vzniku cystathioninu.

Třetí reakce v této cestě je katalyzována p-cystathioninem, který čistí cystathiotin tak, že síra je připojena k postrannímu řetězci uhlíku obsahujícímu homoserin. Výsledkem této reakce je tvorba homocysteinu a uvolnění 1 pyruvátu a 1 NH4 + iontu.

Poslední reakce je katalyzována homocysteinmethyltransferázou, která má jako substrát homocystein a společně s koenzymem methylcobalaminem (odvozeným od vitamínu B12 (kyanokobalamin)) přenáší methylovou skupinu z 5-methyltetrahydrofolátu na sulfhydrylovou skupinu homocysteinu a dává původ methioninu.

V této reakci zůstává tetrahydrofolát volný.

Degradace

Methionin, isoleucin a valin jsou katabolizovány na sukcinyl-CoA. Tři pětiny uhlíku v methioninu tvoří sukcinyl-CoA, uhlíky v karboxylech tvoří CO2 a methylová skupina v methioninu se jako taková odstraní.

Prvním krokem v degradaci methioninu je kondenzace L-methioninu s ATP pomocí L-methioninadenosyltransferázy za vzniku S-adenosyl-L-methioninu, také nazývaného „aktivní methionin“.

S-methylová skupina je převedena na různé akceptory, čímž se vytvoří S-adenosyl-L-homocystein, který hydrolýzou ztratí adenosin a stává se L-homocystein. Homocystein se pak váže na serin za vzniku cystathioninu. Tato reakce je katalyzována cystathionin P-syntetázou.

Cystathionin hydrolyzuje a vede ke vzniku L-homoserinu a cysteinu. Homocystein tak vzniká homoserinem a serin generuje cystein, takže tato reakce je běžná pro biosyntézu cysteinu ze serinu.

Homoserin deamináza pak převádí homoserin na a-ketobutyrát a uvolňuje NH4. A-Ketobutyrát v přítomnosti CoA-SH a NAD + tvoří propionyl-CoA, který se potom převede na methylmalonyl-CoA a ten se převede na sukcinyl-CoA.

Tímto způsobem končí část methioninového uhlíkového řetězce tvořením glukoneogenního substrátu, sukcinyl-CoA, který může být potom integrován do syntézy glukózy; z tohoto důvodu je methionin považován za glukogenní aminokyselinu.

Alternativní cestou degradace methioninu je jeho použití jako energetického substrátu.

Dusík methioninu, jako dusík všech aminokyselin, se odstraní z a-uhlíku transaminací a tato a-aminoskupina se nakonec převede na L-glutamát. Oxidační deaminací tento dusík vstupuje do močovinového cyklu a vylučuje se močí.

Potraviny bohaté na methionin

Potraviny bohaté na methionin zahrnují:

- Vejce bílé.

- Mléčné deriváty, jako je zralý sýr, smetanový sýr a jogurt.

- Ryby, zejména tzv. Modré ryby, jako je tuňák nebo mečoun.

- Krab, humr a krevety jsou důležitými zdroji methioninu.

- Vepřové, hovězí a kuřecí maso.

- Vlašské ořechy a jiné sušené ovoce jsou bohaté na methionin a představují proteinové náhražky vegetariánů a veganů.

- Sezamová semínka, dýně a pistácie.

To je také nalezené v černé a bílé fazole, sójové boby, kukuřice, a listová zelená zelenina jako vodnice, špenát a švýcarský mangold. Brokolice, cuketa a tykev jsou bohaté na methionin.

Výhody jeho příjmu

Jelikož je esenciální aminokyselinou, je její příjem nezbytný pro splnění všech funkcí, kterých se účastní. Podporováním transportu tuků pro energetické palivo chrání methionin játra a tepny před hromaděním tuků.

Jeho příjem je prospěšný pro ochranu těla před stavy, jako je mastná játra a ateroskleróza.

Bylo prokázáno, že methionin je účinný při léčbě některých závažných případů myeloneuropatií vyvolaných oxidem dusnatým a makrocytických anémií, které nereagují na léčbu vitaminem B12.

Použití S-adenosyl-L-methioninu (SAM) je účinné jako přirozená a alternativní léčba deprese. Je to proto, že SAM je dárcem methylové skupiny, který se podílí na syntéze různých neurotransmiterů s antidepresivními vlastnostmi v mozku.

Oxidační stres se podílí, alespoň zčásti, na poškození různých orgánů, včetně jater, ledvin a mozku. Předpokládá se použití antioxidantů, jako je methionin, k prevenci a nápravě poškození způsobeného oxidačním stresem.

Poruchy nedostatku

Existují některé patologie související s metabolismem methioninu, které mají co do činění s jeho intestinální absorpcí, což má za následek akumulaci určitých metabolitů nebo upřímný deficit aminokyseliny.

V případě poruch metabolismu methioninu jsou nejčastější tzv. Homocystinurie, které jsou typu I, II, III a IV:

Homocystinurie typu I je způsobena nedostatkem cystationionu β-syntetázy a je spojena s klinickými příznaky podobnými trombóze, osteoporóze, dislokaci čoček a často mentální retardaci.

Homocystinurie typu II je způsobena nedostatkem N5N10-methylenetetrahydrofolát reduktázy. Homocystinurie typu III je způsobena snížením N5-methyltetrahydrofolát-homocysteinové transmethylázy v důsledku nedostatku syntézy methylkobalaminu.

A konečně homocystinurie typu IV je spojena se snížením N5-methyltetrahydrofolát-homocysteinové transmethylázy v důsledku vadné absorpce kobalaminu.

Homocystinurie jsou dědičné poruchy metabolismu methioninu a vyskytují se často u 1 ze 160 000 novorozenců. V této patologii se denně vylučuje asi 300 mg homocystinu spolu se S-adenosylmetioninem, který je doprovázen zvýšením plazmatického methioninu.

Snížení příjmu metioninu a zvýšení cysteinu ve stravě v raném věku předchází patologickým změnám způsobeným těmito chorobami a umožňuje normální vývoj.

V případě nedostatku malabsorpce methioninu jsou nejdůležitější účinky spojeny s poruchami myelinizace nervových vláken centrální nervové soustavy (CNS), které mohou být spojeny s určitým stupněm mentální retardace.

Reference

1. Bakhoum, GS, Badr, EA Elm., Sadak, MS, Kabesh, MO a Amin, GA (2018). Zlepšení růstu, některých biochemických aspektů a výnosu tří kultivarů rostliny sóji ošetřením methioninem v podmínkách písečné půdy. International Journal of Environmental Research, 13, 1-9.
2. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biochemistry (3. vydání). San Francisco, Kalifornie: Pearson.
3. Mischoulon, D., & Fava, M. (2002). Úloha S-adenosyl-L-methioninu v léčbě deprese: Přehled důkazů. American Journal of Clinical Nutrition, 76 (5), 1158S-1161S.
4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V. a Weil, P. (2009). Harperova ilustrovaná biochemie (28. vydání). McGraw-Hill Medical.
5. Patra, RC, Swarup, D. a Dwivedi, SK (2001). Antioxidační účinky α tokoferolu, kyseliny askorbové a L-methioninu na olovem vyvolaný oxidační stres v játrech, ledvinách a mozku u potkanů. Toxicology, 162 (2), 81–88.
6. Rawn, JD (1998). Biochemie. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
7. Stacy, CB, Di Rocco, A., & Gould, RJ (1992). Methionin v léčbě neuropatie a myeloneuropatie vyvolané oxidem dusným. Journal of Neurology, 239 (7), 401–403.