ANTHRACEN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, TOXICITA A POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Antracen je polycyklický aromatický uhlovodík (PAH), který je tvořen fúzí tří benzenových jader. Je to bezbarvá sloučenina, ale při ozáření ultrafialovým světlem získává fluoreskující modrou barvu. Anthracene snadno sublimuje.

Je to bílá pevná látka (spodní obrázek), ale může se také objevit jako bezbarvé monoklinické krystaly s mírným aromatickým zápachem. Pevný anthracen je prakticky nerozpustný ve vodě a je částečně rozpustný v organických rozpouštědlech, zejména disulfidu uhlíku, CS ₂.

Antracénové krystaly. Zdroj: Leiem prostřednictvím Wikipedie.

To bylo objeveno v 1832 August Laurent a Jean Dumas, používat dehet jako surovina. Tento materiál se nadále používá při výrobě anthracenu, protože obsahuje 1,5% aromatické sloučeniny. Může být také syntetizován z benzochinonu.

V životním prostředí se vyskytuje jako produkt částečného spalování fosilních uhlovodíků. Byl nalezen v pitné vodě, atmosférickém vzduchu, výfukových plynech motorových vozidel a cigaretovém kouři. Je uveden na seznamu EPA (United States Environmental Protection Agency) nejdůležitějších látek znečišťujících životní prostředí.

Antracen je dimerizován působením ultrafialového světla. Dále se hydrogenuje na 9,10-dihydroanthracen působením zinku, přičemž se zachovává aromaticita zbývajících benzenových kruhů. Oxiduje se na antrachinon reakcí s peroxidem vodíku.

Otřením může emitovat světlo a elektřinu a ztmavnout vystavením slunečnímu záření.

Používá se jako meziprodukt při výrobě inkoustů a barviv, jako je alizarin. Používá se při ochraně dřeva. Používá se také jako insekticidní, miticidní, herbicidní a rodenticidní činidlo.

Struktura anthracenu

Tři aromatické kruhy anthracenu. Zdroj: Jynto

Horní obrázek ukazuje strukturu anthracenu reprezentovanou modelem sfér a tyčí. Jak je vidět, existují tři šestikarbonové aromatické kruhy; jedná se o benzenové kruhy. Tečkované čáry označují aromatičnost přítomnou ve struktuře.

Všechny uhlíky mají sp ² hybridizaci, takže molekula je ve stejné rovině. Proto lze anthracen považovat za malou aromatickou vrstvu.

Všimněte si také, že atomy vodíku (bílé koule) jsou po stranách prakticky vystaveny řadě chemických reakcí.

Mezimolekulární síly a krystalová struktura

Antracénové molekuly interagují prostřednictvím londýnských rozptylových sil a skládají své prsteny na sebe. Například je vidět, že dvě z těchto „listů“ se spojují a jak se elektrony jejich mraků π pohybují (aromatické středy prstenců), dokáží zůstat pohromadě.

Další možnou interakcí je to, že vodíky, s určitým pozitivním částečným nábojem, jsou přitahovány do negativních a aromatických center sousedních anthracenových molekul. Proto tyto přitažlivosti mají směrový účinek, který nasměruje anthracenové molekuly v prostoru.

Proto je anthracen uspořádán tak, aby zaujal strukturální vzorec dlouhého dosahu; a proto může krystalizovat v monoklinickém systému.

Tyto krystaly pravděpodobně vykazují nažloutlé zabarvení v důsledku své oxidace na antrachinon; což je derivát anthracenu, jehož pevná látka je žlutá.

Vlastnosti

Chemická jména

-Athracene

-Paranaphthalene

-Athracine

-Zelený olej

Molekulární vzorec

C ₁₄ H ₁₀ nebo (C ₆ H ₄ CH) ₂.

Molekulární váha

178,234 g / mol.

Fyzický popis

Bílá nebo světle žlutá pevná látka. Monoklinické krystaly produkt rekrystalizace v alkoholu.

Barva

Když je čistý anthracen bezbarvý. Při žlutém světle žluté krystaly fluoreskují modrou barvou. Může také představovat určité nažloutlé tóny.

Zápach

Mírně aromatický.

Bod varu

341,3 ° C

Bod tání

216 ° C

bod vznícení

250 ° F (121 ° C), uzavřený pohár.

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný ve vodě.

0,022 mg / l vody při 0 ° C

0044 mg / l vody při 25 ° C.

Rozpustnost v ethanolu

0,76 g / kg při 16 ° C

3,28 g / kg při 25 ° C Všimněte si, jak je rozpustnější v ethanolu než ve vodě při stejné teplotě.

Rozpustnost v hexanu

3,7 g / kg.

Rozpustnost v benzenu

16,3 g / l Jeho větší rozpustnost v benzenu ukazuje na jeho vysokou afinitu, protože obě látky jsou aromatické a cyklické.

Rozpustnost sirouhlíku

32,25 g / l.

Hustota

1,24 g / cm ³ při 68 ° F (1,25 g / cm ³ při 23 ° C).

Hustota par

6.15 (vzhledem ke vzduchu vzatému jako referenční hodnota rovna 1).

Tlak páry

1 mmHg při 293 ° F (vznešeně). 6,56 x ^10-6 mmHg při 25 ° C

Stabilita

Je-li skladován za doporučených podmínek, je stabilní. Je triboluminiscenční a triboelektrický; To znamená, že při tření vyzařuje světlo a elektřinu. Anthracene ztmavne, když je vystaven slunečnímu záření.

Automatické zapalování

1 004 ° F (540 ° C).

Rozklad

Nebezpečné sloučeniny vznikají spalováním (oxidy uhlíku). Rozkládá se při zahřívání vlivem silných oxidantů a vytváří štiplavý a toxický kouř.

Teplo spalování

40 110 kJ / kg.

Kalorická kapacita

210,5 J / mol · K.

Maximální absorpční vlnová délka (viditelné a ultrafialové světlo)

Maximální A 345,6 nm a 363,2 nm.

Viskozita

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0,498 cPoise (270 ° C)

-0,429 cPoise (300 ° C)

Jak je vidět, jeho viskozita se snižuje s rostoucí teplotou.

Nomenklatura

Antracén je jednotná polycyklická molekula a podle nomenklatury stanovené pro tento typ systému by jeho skutečné jméno mělo být Tricene. Předpona tri je proto, že existují tři benzenové kruhy. Triviální název anthracen se však rozšířil a zakořenil v populární kultuře a vědě.

Názvosloví sloučenin z nich odvozených je obvykle poněkud složité a závisí na uhlíku, kde dochází k substituci. Následující číslo ukazuje příslušné číslování uhlíku pro anthracen:

Číslování uhlíku v anthracenu. Zdroj: Edgar181

Pořadí číslování je dáno prioritou reaktivity nebo citlivosti uvedených uhlíků.

Koncové uhlíky (1-4 a 8-5) jsou nejreaktivnější, zatímco uhlíky ve středu (9-10) reagují jinými podmínkami; například oxidační, za vzniku antrachinonu (9, 10-dioxoanthracenu).

Toxicita

Při styku s kůží může způsobit podráždění, svědění a pálení, které je zhoršeno slunečním světlem. Anthracene je fotosenzibilizátor, který zvyšuje poškození kůže způsobené UV zářením. Může způsobit akutní dermatitidu, telangiektázii a alergii.

Při kontaktu s očima může způsobit podráždění a popáleniny. Dýchající anthracen může dráždit nos, krk a plíce a způsobit kašel a sípání.

Příjem antracenu je u lidí spojován s bolestmi hlavy, nevolností, ztrátou chuti k jídlu, zánětem zažívacího traktu, pomalými reakcemi a slabostí.

Existují náznaky karcinogenního působení anthracenu. Tento předpoklad však nebyl potvrzen, dokonce i některé anthracenové deriváty byly použity při léčbě určitých typů rakoviny.

Aplikace

Technologický

- Antracen je organický polovodič, který se používá jako scintilátor v detektorech fotonů, elektronů a alfa částic s vysokou energií.

- Používá se také k potahování plastů, jako je polyvinyl toluen. To za účelem výroby plastových scintilátorů s vlastnostmi podobnými vodě, které se používají v dozimetrii radioterapie.

- Antracen se běžně používá jako indikátor UV záření, který se používá v povlacích na deskách s plošnými spoji. To umožňuje kontrolu povlaku pod UV světlem.

Bipedální molekula

V roce 2005 syntetizovali chemici na University of California v Riverside první bipedální molekulu: 9,10-dithioanthratracen. Při zahřátí na rovném měděném povrchu se pohání v přímé linii a může se pohybovat, jako by to byly dvě stopy.

Vědci si mysleli, že molekula je potenciálně použitelná v molekulárních výpočtech.

Piezochromatičnost

Některé deriváty anthracenu mají piezochromatické vlastnosti, to znamená, že mají schopnost měnit barvu v závislosti na tlaku, který na ně působí. Proto je lze použít jako detektory tlaku.

Anthracene se také používá při výrobě tzv. Kouřových clon.

Ekologický

Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) jsou látky znečišťující životní prostředí, zejména voda, takže je vyvíjeno úsilí o snížení toxické přítomnosti těchto sloučenin.

Anthracen je materiál (PAH) a používá se jako model ke studiu aplikace metody hydrické pyrolýzy při degradaci sloučenin PAH.

Hydrická pyrolýza se používá při úpravě průmyslové vody. Jeho působení na anthracen vedlo k tvorbě oxidačních sloučenin: anthronu, anthroquinonu a xanthonu, jakož i derivátů hydroanthracenu.

Tyto výrobky jsou méně stabilní než anthracen, a proto jsou méně perzistentní v životním prostředí a lze je snadněji eliminovat než sloučeniny PAH.

Ostatní

- Antracen je oxidován za vzniku anthrochinonu, který se používá při syntéze barviv a barviv

- Antracen se používá k ochraně dřeva. Používá se také jako insekticid, miticid, herbicid a rodenticid.

- Antibiotikum antracyklin se používá v chemoterapii, protože inhibuje syntézu DNA a RNA. Antracyklinová molekula je vložena mezi DNA / RNA báze, což inhibuje replikaci rychle rostoucích rakovinných buněk.

Reference

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromní vlastnosti derivátů pyridil divinyl anthracenu: společná Ramanova a DFT studie. Univerzita v Malaze.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Amines. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Anthracene. Obnoveno z: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Anthracene. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN a Chetana PR (2016). Přehled antracenu a jeho derivátů: aplikace. Výzkum a recenze: Journal of Chemistry.