KYSELINA VINNÁ: STRUKTURA, APLIKACE A VLASTNOSTI - CHEMIE - 2025

Kyselina vinná je organická sloučenina, jejíž molekulární vzorec je COOH (CHOH) ₂ COOH. Má dvě karboxylové skupiny; to znamená, že může uvolnit dva protony (H ⁺). Jinými slovy, je to kyselina diprotová. Může být také klasifikován jako kyselina aldarová (kyselý cukr) a derivát kyseliny jantarové.

Její sůl je známá již od nepaměti a představuje jeden z vedlejších produktů vinařství. To krystalizuje jako bílý sediment pokřtěný jako „vinné diamanty“, které se hromadí v korku nebo na dně sudů a lahví. Tato sůl je bitartrát draselný (nebo vinan draselný).

Sůl kyseliny vinné je jednou ze sekundárních složek při výrobě vína

Soli kyseliny vinné mají společné přítomnost jednoho nebo dvou kationty (Na ⁺, K ^+, NH ₄ ⁺, Ca ²⁺, atd.), Protože při uvolnění jeho dva protony, zůstává negativně nabitých s starosti -1 (jako u bitartrátových solí) nebo -2.

Tato sloučenina byla zase předmětem studia a výuky organických teorií souvisejících s optickou aktivitou, přesněji stereochemií.

Kde se to nachází?

Kyselina vinná je součástí mnoha rostlin a potravin, jako jsou meruňky, avokádo, jablka, tamarindy, slunečnicová semínka a hrozny.

Při procesu stárnutí vína se tato kyselina - při nízkých teplotách - kombinuje s draslíkem a krystalizuje jako vínan. U červených vín je koncentrace těchto vínanů nižší, zatímco u bílých vín je hojnější.

Tartráty jsou soli bílých krystalů, ale když vylučují nečistoty z alkoholického prostředí, získávají načervenalé nebo fialové tóny.

Struktura

Na horním obrázku je znázorněna molekulární struktura kyseliny vinné. Karboxylové skupiny (-COOH), jsou umístěny na bočních koncích a jsou od sebe odděleny krátkým řetězcem dva uhlíky (C ₂ a C ₃).

Na druhé straně, každý z těchto uhlíků je spojen s H (bílá koule) a OH skupinou. Tato struktura může otáčet C ₂ -C ₃ vazbu, a jsou tak různé konformace, které stabilizují molekulu.

To znamená, že centrální vazba molekuly se otáčí jako rotující válec a postupně mění prostorové uspořádání skupin –COOH, H a OH (Newmanovy projekce).

Například na obrázku dvě OH skupiny směřují opačným směrem, což znamená, že jsou proti sobě. Totéž se stane se skupinami –COOH.

Další možnou konformací je konformace páru zatměněných skupin, ve kterých jsou obě skupiny orientovány stejným směrem. Tato konformace by hrát důležitou roli ve struktuře sloučeniny, pokud jsou všechny C ₂ a C ₃ uhlíkové skupiny byly stejné.

Protože se v této sloučenině liší čtyři skupiny (-COOH, OH, H a druhá strana molekuly), uhlíky jsou asymetrické (nebo chirální) a vykazují slavnou optickou aktivitu.

Způsob, jakým se skupiny jsou uspořádány na C ₂ a C ₃ atomy uhlíku kyseliny vinné určuje některé různé struktury a vlastnosti pro stejné sloučeniny; to znamená, že umožňuje existenci stereoisomerů.

Aplikace

V potravinářském průmyslu

Používá se jako stabilizátor eulzí v pekárnách. Používá se také jako přísada do kvasnic, džemu, želatiny a sycených nápojů. Provádí také funkce jako okyselující, kvasnicový a iontový sekvestrační prostředek.

Kyselina vinná se nachází v těchto potravinách: sušenky, bonbóny, čokolády, šumivé tekutiny, pečivo a vína.

Při výrobě vín se používá k jejich vyvážení z hlediska chuti snížením jejich pH.

Ve farmaceutickém průmyslu

Používá se při tvorbě tablet, antibiotik a šumivých tablet, jakož i v lécích používaných při léčbě srdečních chorob.

V chemickém průmyslu

Používá se ve fotografii i při galvanickém pokovování a je ideálním antioxidantem pro průmyslová maziva.

Používá se také jako lapač kovových iontů. Jak? Otáčí své vazby tak, že dokáže lokalizovat atomy kyslíku karbonylové skupiny, bohaté na elektrony, kolem těchto pozitivně nabitých druhů.

Ve stavebnictví

Zpomaluje proces kalení sádry, cementu a sádry a zefektivňuje manipulaci s těmito materiály.

Vlastnosti

- Kyselina vinná se prodává jako krystalický prášek nebo mírně neprůhledné bílé krystaly. Má příjemnou chuť a tato vlastnost je známkou kvalitního vína.

- Taje při 206 ° C a hoří při 210 ° C. Je velmi rozpustný ve vodě, alkoholech, zásaditých roztocích a boraxu.

- Jeho hustota je 1,79 g / ml při 18 ° C a má dvě kyselinové konstanty: pKa ₁ a pKa ₂. To znamená, že každý ze dvou kyselých protonů má svou vlastní tendenci k uvolňování do vodného média.

- Vzhledem k tomu, že má skupiny –COOH a OH, lze jej kvalitativně i kvantitativně stanovit pomocí infračervené spektroskopie (IR).

- Další techniky, jako je hmotnostní spektroskopie a nukleární magnetická rezonance, umožňují provádět předchozí analýzy této sloučeniny.

Stereochemie

Kyselina vinná byla první organickou sloučeninou, která vyvinula enantiomerní štěpení. Co to znamená? To znamená, že se jeho stereoizomery mohly oddělit ručně díky výzkumné práci biochemika Louise Pasteura v roce 1848.

A jaké jsou stereoizomery kyseliny vinné? Jsou to: (R, R), (S, S) a (R, S). R a S jsou prostorové konfigurace na C ₂ a C ₃ atomy uhlíku.

Kyselina vinná (R, R), „nejpřirozenější“, otáčí polarizované světlo doprava; kyselina vinná (S, S) ji otáčí doleva, proti směru hodinových ručiček. A konečně, kyselina vinná (R, S) netočí polarizovaným světlem, protože je opticky neaktivní.

Louis Pasteur pomocí mikroskopu a pinzety našel a oddělil krystaly kyseliny vinné, které ukazovaly „pravotočivé“ a „levotočivé“ vzory, jako například na obrázku výše.

Krystaly "s pravou rukou" jsou tedy krystaly tvořené (R, R) enantiomerem, zatímco krystaly s "levou rukou" jsou krystaly (S, S) enantiomeru.

Krystaly kyseliny vinné (R, S) se však neliší od ostatních, protože vykazují současně pravou i levou charakteristiku; proto nemohly být „vyřešeny“.

Reference

1. Monica Yichoy. (7. listopadu 2010). Sediment ve víně.. Obnoveno z: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Kyselina vinná. Citováno 6. dubna 2018 z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Kyselina vinná. Citováno z 6. dubna 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Porozumění vínovým vínanům. Citováno z 6. dubna 2018, z: jordanwinery.com
5. Acipedia. Kyselina vinná. Citováno z 6. dubna 2018, z: acipedia.org
6. Pochteca. Kyselina vinná. Citováno 6. dubna 2018 z: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). O původu optické nečinnosti kyseliny mezovínné. Katedra chemie, Manipur University, Canchipur, Imphal, Indie. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.