HYDROXYL (OH): STRUKTURA, IONT A FUNKČNÍ SKUPINY - CHEMIE - 2025

Hydroxylové skupiny (OH), je taková, která má atom kyslíku a je podobné molekuly vody. Lze jej najít jako skupinu, ion nebo radikál (OH ^·). Ve světě organické chemie tvoří vazbu v podstatě s atomem uhlíku, i když se může také vázat na síru nebo fosfor.

Na druhé straně se v anorganické chemii podílí jako hydroxylový ion (konkrétněji hydroxid nebo hydroxylový ion). To znamená, že typ vazby mezi tímto a kovy není kovalentní, ale iontový nebo koordinační. Z tohoto důvodu je to velmi důležitý „charakter“, který definuje vlastnosti a transformace mnoha sloučenin.

Jak je vidět na obrázku výše, OH skupina je spojena s radikálem označeným písmenem R (je-li alkyl) nebo písmenem Ar (je-li aromatická). Abychom nerozlišovali mezi těmito dvěma, je někdy představováno spojené s „vlnou“. Takže v závislosti na tom, co je za touto „vlnou“, mluvíme o jedné organické sloučenině nebo o druhé.

Co OH skupina přispívá k molekule, ke které se váže? Odpověď spočívá v jejich protonech, které mohou být „vytrženy“ silnými bázemi za vzniku solí; mohou také interagovat s ostatními okolními skupinami prostřednictvím vodíkových vazeb. Ať je to kdekoli, představuje to potenciální vodní útvar.

Struktura

Jaká je struktura hydroxylové skupiny? Molekula vody je hranatá; to znamená, že to vypadá jako bumerang. Pokud „odříznou“ jeden ze svých konců - nebo co je stejné, odstraňte proton - mohou nastat dvě situace: vznikne radikál (OH ^·) nebo hydroxylový ion (OH ^-). Oba však mají molekulární lineární geometrii (nikoli však elektronickou).

Je zřejmé, že je to kvůli skutečnosti, že jednoduché vazby orientují dva atomy, aby zůstaly zarovnané, ale totéž se nestává s jejich hybridními orbitaly (podle teorie valenčních vazeb).

Na druhé straně, protože je molekula vody HOH a protože víme, že je hranatá, změna H na R nebo Ar pochází z ROH nebo Ar-OH. Zde je přesná oblast zahrnující tři atomy úhlová molekulární geometrie, ale oblast dvou OH atomů je lineární.

Vodíkové vazby

Skupina OH umožňuje molekulám, které ji mají, vzájemně interagovat prostřednictvím vodíkových vazeb. Samy o sobě nejsou silné, ale jak se počet OH ve struktuře sloučeniny zvyšuje, jejich účinky se množí a odrážejí ve fyzikálních vlastnostech sloučeniny.

Protože tyto můstky vyžadují, aby jejich atomy směřovaly proti sobě, musí atom kyslíku jedné skupiny OH tvořit přímku s vodíkem druhé skupiny.

To způsobuje velmi specifická prostorová uspořádání, jako jsou uspořádání nalezená ve struktuře molekuly DNA (mezi dusíkatými bázemi).

Podobně počet OH skupin ve struktuře je přímo úměrný afinitě vody k molekule nebo naopak. Co to znamená? Například, ačkoliv má cukr hydrofobní uhlíkovou strukturu, jeho velké množství OH skupin ho činí velmi rozpustným ve vodě.

Avšak v některých pevných látkách jsou intermolekulární interakce tak silné, že se "raději" slepí, než se rozpustí v určitém rozpouštědle.

Hydroxylový ion

I když jsou iontová a hydroxylová skupina velmi podobné, jejich chemické vlastnosti se velmi liší. Hydroxylový ion je extrémně silná báze; to znamená, že přijímá protony, dokonce i silou, aby se stala vodou.

Proč? Protože je to neúplná molekula vody, záporně nabitá a touží se dokončit přidáním protonu.

Typická reakce vysvětlující zásaditost tohoto iontu je následující:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

K tomu dochází, když se k alkoholu přidá základní roztok. Zde se alkoxidový ion (RO ^-) okamžitě spojí s pozitivním iontem v roztoku; to znamená kation Na ⁺ (RONa).

Protože OH skupina nemusí být protonována, je to extrémně slabá báze, ale jak je vidět v chemické rovnici, může darovat protony, i když pouze s velmi silnými bázemi.

Stejně tak stojí za zmínku nukleofilní povaha OH ^-. Co to znamená? Protože se jedná o velmi malý záporný ion, může se rychle pohybovat a napadat pozitivní jádra (nikoli atomová jádra).

Tato pozitivní jádra jsou atomy molekuly, které trpí elektronickým nedostatkem kvůli jejich elektronegativnímu prostředí.

Dehydratační reakce

Skupina OH přijímá protony pouze ve vysoce kyselém prostředí, což vede k následující reakci:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

V tomto výrazu H ⁺ je kyselý proton darován velmi kyselých druhů (H ₂ SO ₄, HCI, HI, atd.). Zde se vytvoří molekula vody, ale je spojena se zbytkem organické (nebo anorganické) struktury.

Pozitivní částečný náboj na atomu kyslíku způsobí oslabení RO ₂ H ⁺ vazby, což vede k uvolnění vody. Z tohoto důvodu je znám jako dehydratační reakce, protože alkoholy v kyselém prostředí uvolňují kapalnou vodu.

Co bude dál? Tvorba, co je známo jako alkeny (R ₂ C = CR ₂ nebo R ₂ C = CH ₂).

Funkční skupiny

Alkoholy

Samotná hydroxylová skupina je už funkční skupinou: alkoholy. Jako příklady tohoto typu sloučeniny jsou ethylalkohol (EtOH) a propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Obecně jsou kapalné mísitelné s vodou, protože mohou vytvářet vodíkové vazby mezi svými molekulami.

Fenoly

Dalším typem alkoholů jsou aromatické látky (ArOH). Ar znamená arylový zbytek, který není ničím jiným než benzenovým kruhem s nebo bez alkylových substituentů.

Aromatičnost těchto alkoholů je činí odolnými vůči kyselým protonovým útokům; jinými slovy, nemohou být dehydratovány (pokud je skupina OH přímo připojena k kruhu).

To je případ fenolu (C ₆ H ₅ OH):

Fenolový kruh může být součástí větší struktury, jako v aminokyselině tyrosinu.

Karboxylové kyseliny

Nakonec hydroxylová skupina tvoří kyselý charakter karboxylové skupiny přítomné v organických kyselinách (-COOH). Zde, na rozdíl od alkoholů nebo fenolů, je OH sám o sobě velmi kyselý, jeho proton je darován na silné nebo mírně silné báze.

Reference

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. února 2017). Definice hydroxylové skupiny. Převzato z: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxylová skupina. Převzato z: en.wikipedia.org
3. Projekt biologie. (25. srpna 2003). Hydroxylové aminokyseliny. Katedra biochemie a molekulární biofyziky University of Arizona. Převzato z: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholy. Převzato z: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxylová skupina. Obnoveno z: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Dehydratace alkoholů. Katedra chemie, University of Calgary. Převzato z: chem.ucalgary.ca