METHYLAMIN: STRUKTURA, VLASTNOSTI, VÝROBA, POUŽITÍ - CHEMIE - 2025

Methylaminu je organická sloučenina, jejíž vzorec je kondenzován CH ₃ NH ₂. Konkrétně se jedná o nejjednodušší primární alkylamin ze všech, protože obsahuje pouze jeden alkylový substituent, který je stejný jako údaj, že existuje pouze jedna kovalentní vazba CN.

Za normálních podmínek je to čpavkový plyn, který voní jako ryba, ale je relativně snadné kondenzovat a transportovat v hermetických nádržích. Také se může výrazně rozpustit ve vodě, což vede k nažloutlým roztokům. Na druhé straně, to může také být přepravovány ve formě pevné látky ve formě své hydrochloridové soli, CH ₃ NH ₂ HCl.

Methylaminová molekula. Zdroj: Benjah-bmm27 prostřednictvím Wikipedie.

Methylamin se průmyslově vyrábí z amoniaku a methanolu, i když existuje mnoho dalších výrobních metod v laboratorním měřítku. Jeho plyn je vysoce výbušný, takže jakýkoli zdroj tepla v jeho blízkosti má potenciál způsobit velký požár.

Jedná se o sloučeninu s vysokou komerční poptávkou, která však má přísná zákonná omezení, protože slouží jako surovina pro drogy a psychotropní látky.

Struktura

Výše uvedený obrázek ukazuje molekulární strukturu methylaminu představovanou modelem typu „ball and stick“. Černá koule odpovídá atomu uhlíku, modrá částice atomu dusíku a bílá částice atomům vodíku. Proto je malá molekula, kde metan, CH ₄, ztratí H přes NH ₂ skupinu, přičemž CH ₃ NH ₂.

Methylamin je vysoce polární molekula, protože atom dusíku přitahuje elektronovou hustotu z atomů uhlíku a vodíku. Má také schopnost vytvářet vodíkové můstky mezi kompendiem svých mezimolekulárních sil. Každý CH ₃ NH ₂ molekuly mohou darovat nebo přijmout po sobě jdoucích vodíkovou vazbu (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃).

Nicméně, jeho molekulová hmotnost je značně nízká, kromě skutečnosti, že CH ₃ porce interferovat s uvedenými vodíkovými vazbami. Výsledkem je, že methylamin je za normálních podmínek plyn, ale může kondenzovat při teplotě -6 ° C. Když krystalizuje, činí tak podle ortorombické struktury.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvý plyn nebo kapalina, ale jehož vodné roztoky mohou mít nažloutlé tóny.

Zápach

Nepříjemné, podobné směsi ryb a amoniaku.

Molární hmotnost

31,058 g / mol

Bod tání

-93,10 ° C

Bod varu

Přibližně -6 ° C. Je to tedy plyn, který může kondenzovat při příliš nízkých teplotách.

Hustota

656,2 kg / m ³ při teplotě 25 ° C Jeho páry jsou 1,1 krát hustší než vzduch, zatímco kapalina nebo kondenzát je asi 0,89 krát méně husté než voda.

Tlak páry

Při pokojové teplotě její tlak par osciluje 3,5 atm.

Dipolový moment

1,31 D

Rozpustnost ve vodě

1080 g / l při 20 ° C To je plyn, který se rozpouští velmi dobře ve vodě, protože obě molekuly jsou polární a spojené k sobě navzájem vytvořením vodíkových vazeb (CH ₃ HNH-OH ₂).

Zásaditost

Methylamin má konstantu zásaditosti (pK _b) 3,36. Tato hodnota znamená, že se jedná o podstatně základní látku, dokonce více než samotný amoniak, rozpuštěný ve vodě uvolňuje určité množství iontů OH ^- když je hydrolyzován:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Methylamin je zásaditější než amoniak, protože jeho atom dusíku má vyšší elektronovou hustotu. Je to proto, CH ₃ věnuje více elektronů na dusík než tři atomy vodíku v NH ₃ molekuly. Přesto je methylamin považován za slabou bázi ve srovnání s jinými alkylaminy nebo aminy.

Bod vzplanutí

-10 ° C v uzavřeném kelímku, což znamená, že se jedná o vysoce hořlavý a nebezpečný plyn.

teplota samovznícení

430 ° C

Povrchové napětí

19,15 mN / m při 25 ° C

Rozklad

Když hoří, tepelně se rozkládá na oxidy uhlíku a dusíku, které vytvářejí toxický kouř.

Výroba

Methylamin může být vyráběn nebo syntetizován buď komerční nebo průmyslovou metodou, nebo laboratorními metodami v menším měřítku.

Průmyslový

Methylamin je průmyslově vyráběn reakcí, která probíhá mezi amoniakem a methanolem na katalytickém nosiči na silikagelu. Chemická rovnice pro tuto reakci je následující:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

Při tomto postupu mohou být vytvořeny další alkylaminy; kineticky výhodným produktem je však methylamin.

Laboratoř

Na laboratorní úrovni existuje několik metod, které umožňují syntetizovat methylamin v malém měřítku. Jedním z nich je reakce v silném bázickém prostředí, KOH, mezi acetamidu a brom, během které methylizokyanátu, CH ₃ NCO, je generována, který se hydrolyzuje, aby se stal methylamin.

Methylamin může být uložen jako pevná látka, pokud je neutralizován kyselinou chlorovodíkovou, takže vzniká hydrochloridová sůl:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ -HCl

Poté může být na bezpečném místě bazifikován methylaminhydrochlorid, také představovaný jako Cl, aby se získal vodný roztok s rozpuštěným plynem:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCl + H ₂ O

Na druhé straně, methylamin mohou být také syntetizovány z hexamin, (CH ₂) ₆ N ₄, který se hydrolyzuje přímo s kyselinou chlorovodíkovou:

(CH ₂) ₆ N ₄ + HCI + 6 H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Následně chlorid amonný reaguje za horka s formaldehydem za vzniku par methylaminu a kyseliny mravenčí, HCOOH.

Podobně, methylamin se může získat redukcí nitromethan, CH ₃ NO ₂ se kovový zinek a kyselina chlorovodíková.

Aplikace

Efedrin je léčivo, které pro svou komerční výrobu vyžaduje methylamin. Zdroj: Turkeyphant.

Methylamin je sloučenina, jejíž použití často vyvolává kontroverzi, protože se jedná o látku používanou při syntéze narkotik, jako je metamfetamin. Ve skutečnosti je jeho popularita způsobena touhou, kterou si protagonisté televizního seriálu Breaking Bad museli za každou cenu dostat.

Tato sloučenina se také používá jako surovina pro výrobu insekticidů, léčiv, povrchově aktivních látek, výbušnin, barviv, fungicidů, aditiv atd., Pro které má silnou celosvětovou poptávku, kromě mnoha zákonných omezení pro její získání.

Jeho ohromný chemické univerzálnost, je vzhledem k tomu, že její CH ₃ NH ₂ molekula je dobrý nukleofilním činidlem, vázání nebo koordinují vyšší substráty molekulové hmotnosti v různých organických reakcí. Například, je základem pro syntézu efedrinu, kde CH ₃ NH ₂ je zabudován do molekuly s následnou ztrátou H.

Reference

1. Morrison, RT a Boyd, R., N. (1987). Organická chemie. 5. vydání. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organická chemie. (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (10. vydání.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Methylamin. Obnoveno z: en.wikipedia.org
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. (2020). Methylamin. PubChem Database., CID = 6329. Obnoveno z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. srpna 2013). Tady je to, co 'Breaking Bad' má pravdu a špatně, co se týče podnikání s pervitinem. Obnoveno z: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Příprava methylaminhydrochloridu. Obnoveno z: prepchem.com